3-环丙基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮 | 59939-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-环丙基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-cyclopropyl-2-methyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 3-Cyclopropyl-2-methyl-2-cyclopenten-1-on；3-Cyclopropyl-2-methylcyclopent-2-enon；2-Methyl-3-cyclopropylopent-2-enon；3-Cyclopropyl-2-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 59939-09-2
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: RZATWPWCVFGAKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基己烷-1,4-二酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 3-环丙基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1-Trimethylsilyloxy-1-cyclopropylethylene: a useful reagent for the preparation of .beta.-cyclopropyl-.alpha.,.beta.-unsaturated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00407a044

文献信息

• Five-membered ring annulation via thermal rearrangement of β-cyclopropyl α,β-unsaturated ketones. A formal total synthesis of the sesquiterpenoid (±)-zizaene
  作者：Edward Piers、Jacques Banville、Cheuk Kun Lau、Isao Nagakura

  DOI：10.1139/v82-425

  日期：1982.12.1

  1-one (16) was allowed to react with dimethyloxosulfonium methylide in dimethyl sulfoxide – tetrahydrofuran, 3-(1-methylcyclopropyl)-2-cyclohexen-1-one (17) was produced in 59% yield. Although thermal rearrangement (~425–450 °C) of compounds 11 and 17 produced high yields of the annulation products 19 and 22, respectively, similar reactions involving the β-cyclopropyl enones 12 and 13 were not efficient

  用（苯硫基）（环丙基）铜酸锂处理 β-碘烯酮 7-10 分别提供了相应的 β-环丙基 α,β-不饱和酮 11-14 的优异产率。当 3-isopropenyl-2-cyclohexen-1-one (16) 在二甲基亚砜 - 四氢呋喃中与二甲基氧锍反应时，3-(1-甲基环丙基)-2-cyclohexen-1-one (17) 在 59 ％ 屈服。尽管化合物 11 和 17 的热重排 (~425–450 °C) 分别产生了高产率的环化产物 19 和 22，但涉及 β-环丙基烯酮 12 和 13 的类似反应在产生相应的双环系统（分别为 23、26 和/或 27）。在这些情况下，形成了主要（来自 12 的 24 + 25）或显着（来自 13 的 28 + 29）数量的单环二烯酮。环化产物 22 用作倍半萜类化合物 (±)-zizaene (30) 的新形式全合成的方便起始材料。锂离子共轭加成..
• A regiospecific synthesis of functionalized vinylcyclopropanes via cyclopropyl cuprates
  作者：Joseph P. Marino、Les J. Browne

  DOI：10.1021/jo00884a036

  日期：1976.10
• GRIECO P. A.; OHFUNE Y., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 13, 2720-2721
  作者：GRIECO P. A.、 OHFUNE Y.

  DOI：——

  日期：——