4-三氟甲氧基苯基环丙基酮 | 133333-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-三氟甲氧基苯基环丙基酮
• 英文名称: cyclopropyl(4-(trifluoromethoxy)phenyl)methanone
• 英文别名: 4-trifluoromethoxyphenyl cyclopropyl ketone；cyclopropyl-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methanone
• CAS: 133333-78-5
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: GPRGOPVFXCAWHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲氧基苯基环丙基酮 、 乙烯基溴化镁 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 1-cyclopropyl-1-(4-trifluoromethoxyphenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal cyclopropyl di(aryl) 2-butenes

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，其中Ar是取代或未取代的苯基，萘基或噻吩基; Ar.sup.1是3-苯氧基苯基，4-氟-3-苯氧基苯基，2-甲基[1-1'-联苯]-3-基，或6-苯氧基-2-吡啶基，具有拟除虫剂和杀螨活性，并对鱼类相对无毒。

  公开号：

  US04975451A1
• 作为产物：
  描述：

  以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以36.9 mg的产率得到4-三氟甲氧基苯基环丙基酮
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘氧化环丁醇向环丙基酮的轻度环收缩

  摘要：

  已经开发出碘介导的环丁醇的氧化环收缩。该反应可以在温和且环保的条件下合成各种芳基环丙基酮。反应中可以很好地耐受各种官能团，包括芳族或烷基卤化物，醚，酯，酮，烯烃，甚至醛。这与传统的合成方法相反，在传统的合成方法中，官能团的耐受性通常很差。碘氧化系统的可调性也突出了该方法的实用性。具体而言，将碘（III）试剂与适当的碱结合使用可使反应适应一系列富挑战性的富电子芳烃底物。在此也显示了该反应的简便可扩展性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701237

文献信息

• [EN] DIHYDROPYRAZOLOPYRIMIDINONE COMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DIHYDROPYRAZOLOPYRIMIDINONE UTILISÉS EN TANT QU'EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016192083A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention is directed to dihydropyrazolopyrimidinonecompounds of formula (I) which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 2 (PDE2). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis, Parkinson's disease, Parkinson's disease dementia (PDD), or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及式(I)的二氢吡唑并嘧啶酮化合物，该化合物作为治疗与磷酸二酯酶2 (PDE2)相关的中枢神经系统障碍的治疗剂是有用的。本发明还涉及使用这些化合物来治疗神经和精神障碍，如精神分裂症、精神病、帕金森病、帕金森病痴呆（PDD）或亨廷顿病，以及与纹状体功能减退或基底神经节功能障碍相关的疾病。
• 1,4-diaryl-1-cyclopropyl-4-substituted butanes as insecticides and
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05223536A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  The 1,4-diaryl-1-cyclopropyl-4-substituted butane pesticides of the following formula are effective as insecticides and acaricides: ##STR1## in which X and Y are independently hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, cycloalkylalkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, haloalkyl, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, trialkylamino, nitro, or cyano; or X and Y together are --OCH.sub.2 O-- or --OCF.sub.2 O-- bridging the 2-3 or 3-4 positions of the phenyl ring; Ar is 3-phenoxyphenyl, 4-fluoro-3-phenoxyphenyl, 6-phenoxypyridin-2-yl, or 2-methyl(1,1'-biphenyl)-3-yl; R is cyano, methyl, trifluoromethyl, alkenyl, alkynyl, or halogen.

  以下式的1,4-二芳基-1-环丙基-4-取代丁烷类杀虫剂和杀螨剂具有有效性：##STR1## 其中X和Y独立地是氢、卤素、烷基、烷氧基、环烷基氧基、烷基羰基、烷氧羰基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基硫醚、卤代烷基硫醚、烷基磺醚、烷基磺酰基、三烷基胺、硝基或氰基；或者X和Y一起是--OCH.sub.2 O--或--OCF.sub.2 O--，连接苯环的2-3或3-4位置；Ar是3-苯氧基苯基、4-氟-3-苯氧基苯基、6-苯氧基吡啶-2-基或2-甲基(1,1'-联苯)-3-基；R是氰基、甲基、三氟甲基、烯烃基、炔烃基或卤素。
• [EN] 4-(3,3-DIHALO-ALLYLOXY)PHENOXY ALKYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 4-(3,3-DIHALO-ALLYLOXY)PHENOXYALKYLE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2004002943A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Compounds of formula (I), wherein A1, A2 and A3 are each independently of the others a bond or a C1-C6alkylene bridge; A4 is a C1-C6alkylene bridge; Di s CH or N; W is, for example, O, NR7 or S; T is, for example, a bond, O, NH or NR7; Q is O, NR7, S, SO or SO2; Y is O, NR7, S, SO, or SO2; X1 and X2 are each independently of the other fluorine, chlorine or bromine; R1, R2 and R3 ar, for example, H, halogen, CN, nitro, C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, C1-C6alkylcarbonyl or C2-C6alkenyl; R4 is, for example, H, halogen, CN, nitro or C1-C6alkyl; R5 and R6 are, for example, H, CN, OH, C1-C6alkyl, C3-C8cycloalkyl, C3-C8cycloalkyl-C1-C6alkyl, C1-C6 haloalky, C1-C6alkoxy or C1-C6haloalkoxy; R7 is H, C1-C6alkyl, C1-C6alkoxyalkyl or C1-C6alkylcarbonyl; k, when D is nitrogen, is 1, 2 or 3; or, when D is CH, is 1, 2, 3 or 4; and m is 1 or 2; and, where applicable, their possible E/Z isomers, E/Z isomeric mixtures and/or tautomers, in each case in free form or in salt form, a process for the preparation of those compounds and their use, pesticidal compositions in which the active ingredient has been selected from those compounds or an agrochemically acceptable salt thereof, a process for the preparation of those compositions and their use, plant propagation material treated with those compositions, and a method of controlling pests.

  化学式为（I）的化合物，其中A1、A2和A3各自独立地为键或C1-C6烷基桥；A4为C1-C6烷基桥；Di为CH或N；W为例如O、NR7或S；T为例如键、O、NH或NR7；Q为O、NR7、S、SO或SO2；Y为O、NR7、S、SO或SO2；X1和X2各自独立地为氟、氯或溴；R1、R2和R3例如为H、卤素、CN、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基或C2-C6烯基；R4例如为H、卤素、CN、硝基或C1-C6烷基；R5和R6例如为H、CN、OH、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷氧基；R7为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基烷基或C1-C6烷基羰基；当D为氮时，k为1、2或3；或当D为CH时，k为1、2、3或4；m为1或2；适用时，它们的可能的E/Z异构体、E/Z异构体混合物和/或互变异构体，均为自由形式或盐形式，制备这些化合物的方法及其用途，所述活性成分被选自这些化合物或其农药学上可接受的盐的杀虫剂组合物，制备这些组合物的方法及其用途，用这些组合物处理的植物繁殖材料，以及控制害虫的方法。
• Nickel-Catalyzed Regioselective Reductive Ring Opening of Aryl Cyclopropyl Ketones with Alkyl Bromides
  作者：Bing Yuan、Decai Ding、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.2c00677

  日期：2022.4.15

  Herein, we report the successful implementation of reductive strategy in the ring opening reaction of aryl cyclopropyl ketones with unactivated alkyl bromides. Under the catalysis of nickel, this reductive Csp3–Csp3 cross-coupling reaction proceeds with complete regioselectivity and bypasses the use of pregenerated organometallics, enabling efficient synthesis of alkylated ketones with high step economy

  在此，我们报告了在芳基环丙基酮与未活化烷基溴的开环反应中成功实施还原策略。在镍的催化下，这种还原性 Csp 3 -Csp 3交叉偶联反应以完全的区域选择性进行，并绕过了预生成的有机金属化合物的使用，从而能够高效合成具有高步骤经济性和功能耐受性的烷基化酮。
• 6-alkyl dihydropyrazolopyrimidinone compounds as PDE2 inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10160762B2

  公开（公告）日：2018-12-25

  The present invention is directed to 6-alkyl dihydropyrazolopyrimidinone compounds of formula (I) which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 2 (PDE2). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis, Parkinson's disease, Parkinson's disease dementia (PDD), or Huntington's disease, and those associated with striatal hypo-function or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及式（I）的6-烷基二氢吡唑嘧啶酮化合物，该化合物可作为治疗剂用于治疗与磷酸二酯酶2（PDE2）相关的中枢神经系统疾病。本发明还涉及使用此类化合物治疗神经和精神疾病，如精神分裂症、精神病、帕金森病、帕金森病痴呆（PDD）或亨廷顿病，以及与纹状体功能低下或基底节功能障碍相关的疾病。