[4-(2-chlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-(2,4-dichlorophenyl)methanone | 170939-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [4-(2-chlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-(2,4-dichlorophenyl)methanone
• CAS: 170939-20-5
• 化学式: C₁₇H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 350.632
• InChiKey: OXIPMDHIFFNPDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2-chlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-(2,4-dichlorophenyl)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到[4-(2-chlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-(2,4-dichlorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。9. 3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]吡咯：一类新的有效的抗大麻药。

  摘要：

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显

  DOI：

  10.1021/jm00021a011
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [4-(2-chlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-(2,4-dichlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。9. 3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]吡咯：一类新的有效的抗大麻药。

  摘要：

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显

  DOI：

  10.1021/jm00021a011

文献信息

• Antifungal Agents. 11. <i>N</i>-Substituted Derivatives of 1-[(Aryl)(4-aryl-1<i>H</i>-pyrrol-3-yl)methyl]-1<i>H</i>-imidazole:  Synthesis, Anti-<i>Candida</i> Activity, and QSAR Studies
  作者：Roberto Di Santo、Andrea Tafi、Roberta Costi、Maurizo Botta、Marino Artico、Federico Corelli、Michela Forte、Fabiana Caporuscio、Letizia Angiolella、Anna Teresa Palamara

  DOI：10.1021/jm048997u

  日期：2005.8.1

  1-[(Aryl)(4-aryl-1H-pyrrol-3-yl)methyl]-1H-imidazoles were recently reported by our group as potent anti-Candida agents belonging to the antifungal azole class. In the present paper the synthesis, anti-Candida activities, and QSAR studies on a novel series of N-substituted 1-[(aryl)(4-aryl-1H-pyrrol-3-yl)methyl]-1H-imidazole derivatives are reported. The newly synthesized azoles were tested against

  我们小组最近报告了1-[（芳基）（4-芳基-1H-吡咯-3-基）甲基] -1H-咪唑类化合物，它们是属于抗真菌唑类的强效抗念珠菌药物。在本文中，对一系列新的N-取代的1-[（（芳基）（4-芳基-1H-吡咯-3-基）甲基] -1H-咪唑衍生物的合成，抗念珠菌活性和QSAR研究是报告。测试了新合成的唑类化合物与联苯苄唑，咪康唑，伊曲康唑，氟康唑以及用作参考药物的化合物1a，1b，3a，3b和3c一起对12株白色念珠菌的影响。通常，经测试的衍生物显示出良好的抗真菌活性，最有效的化合物为1d（MIC（90）= 0.032 microg / mL），其效力是参考药物的4至250倍。应用Catalyst软件开发了一种定量药效团模型，用于合理设计新型抗真菌唑类药物。重点介绍了一些重要的相互作用以及被排除的体积，这些相互作用是吡咯抗真菌剂与脱甲基酶之间的配位键。
• Antifungal Agents. 9. 3-Aryl-4-[.alpha.-(1H-imidazol-1-yl)arylmethyl]pyrroles: A New Class of Potent Anti-Candida Agents
  作者：Marino Artico、Roberto Di Santo、Roberta Costi、Silvio Massa、Augusta Retico、Marco Artico、Germana Apuzzo、Giovanna Simonetti、Vittorio Strippoli

  DOI：10.1021/jm00021a011

  日期：1995.10

  bifonazole and pyrrolnitrin, two compounds belonging to the class of antimycotic drugs. The synthesis of the title pyrroles has been performed starting from 1,3-diaryl-2-propen-1-ones, which were reacted with tosylmethyl isocyanide to give 3-aroyl-4-arylpyrroles. Reduction of the resulting compounds by lithium aluminum hydride furnished the related alcohols, which were treated with 1,1'-carbonyldimidazole to

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显