信铃酯 | 50933-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 信铃酯
• 中文别名: 红铃虫性诱剂；红铃虫性诱素
• 英文名称: (7E/Z,11Z/E)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate
• 英文别名: 1-acetoxyhexadeca-7,11-diene；(E,Z)-7,11-hexadecadienyl acetate；7-11-hexadecadien-1-ol acetate；7,11-hexadecadienyl acetate；Hexadeca-7,11-dienyl acetate
• CAS: 50933-33-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: BXJHOKLLMOYSRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25℃
• LogP：
  6.986 (est)
• 颜色/状态：
  Colorless or light yellow liquid
• 气味：
  Mild, sweet odor
• 沸点：
  130-132 °C
• 溶解度：
  In water, 0.2 mg/L at 25 °C
• 密度：
  0.885 at 20 °C
• 蒸汽压力：
  8.251X10-5 mm Hg at 25 °C (11 mPa)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 毒性总结

鉴定和使用：Gossyplure是一种无色或淡黄色液体。它被用作棉花中粉红棉铃虫交配干扰剂。人体研究：无数据可用。动物研究：初级眼刺激 - 轻微虹膜炎和结膜炎。初级皮肤刺激 - 轻微红斑。皮肤致敏性 - 非致敏剂。在Ames试验中无诱变性。生态毒性研究：对鹌鹑几乎无毒。

IDENTIFICATION AND USE: Gossyplure is a colorless or light yellow liquid. It is used as a mating disruptant of pink bollworm in cotton. HUMAN STUDIES: There are no data available. ANIMAL STUDIES: Primary eye irritation - slight iritis and conjunctival irritation. Primary dermal irritation - slight erythema. Dermal Sensitization - not a sensitizer. Not mutagenic in Ames Assay. ECOTOXICITY STUDIES: It was practically nontoxic to bobwhite quail.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者向前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下），以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽插管以控制气道。使用带气囊的面罩进行正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注5%葡萄糖水（D5W），保持通路开放，最低流量/ SRP: "To keep open", minimal flow rate /. 如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸钠林格液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。用安定（地西泮）或劳拉西泮（阿提凡）治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。/毒素A和B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W TKO /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) or lorazepam (Ativan) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/十六碳二烯醇醋酸酯通常具有较低的急性毒性。它们被美国环保局(EPA)归入毒性类别IV，表明对急性口服和初级皮肤影响的急性毒性最低。对于急性皮肤、急性吸入和初级眼睛刺激作用，十六碳二烯醇醋酸酯被归入毒性类别III。由于人类接触这些农药的可能性被认为可以忽略不计，所有其他标准毒理学研究/都被/豁免。/十六碳二烯醇醋酸酯/

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ Hexadecadienol acetates generally are of low acute toxicity. They are placed in Toxicity Category IV /by EPA/, indicating the lowest level of acute toxicity for acute oral and primary dermal effects. For acute dermal, acute inhalation and primary eye irritation effects, hexadecadienol acetates are placed in Toxicity Category Category III. Since the potential for human exposue to these pesticides is considered negligible, all other standard toxicology studies /were/ waived. /Hexadecadienol acetates/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

制备方法与用途

化学性质

这种温和且具有甜味的无色或淡黄色液体，沸点在170~175℃（3mmHg）、191～195℃（4.5mmHg）和146℃（1mmHg）。其蒸汽压为11mPa。KowlgP大于4。相对密度为0.885（20℃），在25℃时的水中溶解度为0.2mg/L，能溶于多种有机溶剂。该物质在pH值为5~7范围内稳定，闪点为167℃。

商品名称

商品名称包括Checkmate PBW-F、NoMatePBW、PB Rope、PB Rope-L。此外，还有其他名称：信优灵、十六烯基乙酸酯（Hexadecadienyl acetate）、PBW、Z7Z11-16Ac、Z7E11 - 16Ac。它是棉铃虫蛾的交配信息素。

毒性

经实验测试，大鼠急性口服LD50大于5mg/kg，急性皮肤接触LD50大于2g/kg，仅出现轻微红斑。吸入LC50(4小时)大于2.5mg/L。

用途

红铃虫性诱素是一种外激素类杀虫剂，在棉田中用于防治棉红铃虫。它通过干扰棉红铃虫成虫的交配活动，使其不能正常交配从而控制害虫数量的增长，达到防治效果。但在棉红铃虫密度较大时，由于自然交配机会增多，该药的干扰效果可能不佳，因此建议将其作为防治棉红铃虫的辅助药物使用。

该产品可用于防治棉花上的棉红铃虫。既可以单独使用，也可与杀虫剂混合使用。在棉红铃虫第一、二代始见期，每亩地悬挂10cm长的药棒60～139支（有效成分2.16~5g），悬挂在棉株上部。当药液挥发后药棒长度减至3cm以下时，可根据害虫密度适当增加新的药棒。这样可以整季控制棉红铃虫，一般持效期可达3个月。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴正己醇 、 信铃酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以affords (E)-11-hexadecen-7-ynyl acetate, bp 134°-136°/1 mm的产率得到(E)-11-十六碳烯-7-炔-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Intermediate for Gossyplure, the sex pheromone of the pink bollworm

  摘要：

  粉红铃蛾（Pectinophora gossypiella）的性信息素是（Z，Z）-和（Z，E）-7,11-十六烯酸乙酯的近似1:1混合物。这种性信息素，即上述异构体混合物，被称为Gossyplure。Gossyplure的一个组成部分（Z，E）-7,11-十六烯酸乙酯是谷螟（Sitotroga cerealella）的性信息素，被称为Angoulure。Gossyplure的另一个异构体成分，Z,Z异构体，不会引起雄性谷螟的反应，而Gossyplure中相对较大量的Z,Z异构体似乎会干扰Z,E异构体，因此Gossyplure不能用作Angoulure的替代品。 Gossyplure的异构体成分是通过对1,5-己二炔的单负离子进行丁基化制备的，然后将其与己基卤代醇或其保护衍生物（如四氢吡喃醚）烷基化，得到7,11-十六炔基基团，经过乙酰化和部分还原后得到（Z，Z）-7,11-十六烯酸乙酯，是Gossyplure的异构体成分之一。 Gossyplure的另一个异构体成分，Z，E异构体，也称为Angoulure，是谷螟的性信息素，以类似的方式从十碳炔（通过1,5-己二炔的钠液氨还原制备）合成。

  公开号：

  US03996270A1
• 作为产物：
  描述：

  反,反,顺-1,5,9-环十二烷基三烯 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.17h， 生成 信铃酯
  参考文献：
  名称：

  Odinokov, V. N.; Mukhametzyanova, R. S.; Galeeva, R. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 8.1, p. 1399 - 1407

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• THIENYLPYRIDYLCARBOXAMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20110105564A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Novel thienylpyridylcarboxamides of the formula (I) The present application is also directed to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  新型噻吩基吡啶基羧酰胺的化学式（I） 本申请还涉及多种制备这些化合物的方法，以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还有新颖的中间体及其制备。
• Novel insecticides
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2540718A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  Compounds of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  式I的化合物 其中取代基如权利要求1所定义，并且式I化合物的农药可接受盐以及所有立体异构体和互变异构形式可用作杀虫剂，并且可以按照已知的方法制备。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。