氰基吡啶-2-羧醛 | 85148-95-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 氰基吡啶-2-羧醛
• 中文别名: 氰基吡啶-2-甲醛
• 英文名称: 6-cyano-2-pyridinecarboxaldehyde
• 英文别名: 6-formylpyridine-2-carbonitrile；2-Cyano-6-formylpyridine；6-formyl-pyridine-2-carbonitrile；6-cyano-2-pyridine aldehyde；6-Formylpicolinonitrile
• CAS: 85148-95-4
• 化学式: C₇H₄N₂O
• mdl: MFCD01108768
• 分子量: 132.122
• InChiKey: ZRXBMWPJUPMZCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  225.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基吡啶-2-羧醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以76%的产率得到6-羟甲基-2-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of amide derivatives of (4,4-difluoro-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1-benzazepin-5-ylidene)acetic acid as selective arginine vasopressin V2 receptor agonists

  摘要：

  A series of (4,4-difluoro-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1-benzazepin-5-ylidene)acetamide derivatives was synthesized, and their structure-activity relationships were examined in order to identify potent and selective arginine vasopressin V-2 receptor agonists. Attempts to substitute other chemical groups in place of the 2-pyridilmethyl moiety of 1a led to the discovery that potent V-2 binding affinity could be obtained with a wide range of functional groups. This structural tolerance allowed for the manipulation of other attributes, such as selectivity against V-1a receptor affinity or avoidance of the undesirable inhibition of cytochrome P450 (CYP), without losing potent affinity for the V-2 receptor. Some representative compounds obtained in this study were also found to decrease urine volume in awake rats. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.001
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡啶氧化物 在 磷酸 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 氰基吡啶-2-羧醛
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二氢吡啶类钙拮抗剂。I.4-（取代的吡啶基）-1，4-二氢吡啶衍生物的合成和降血压活性。

  摘要：

  合成了一系列4-（取代的吡啶基）-1,4-二氢吡啶衍生物，并研究了它们的降压作用。几种化合物，2-（N-苄基-N-甲基氨基）乙基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（3-硝基-2-吡啶基）-3,5-吡啶二甲酸（2b）， 4-（4-硝基-2-吡啶基）类似物（2g），4-（3-三氟甲基-2-吡啶基）类似物（2c），4-（2-三氟甲基-3-吡啶基）类似物（3e），4-发现（4-氰基-2-吡啶基）类似物（2e），4-（2-氰基-3-吡啶基）类似物（3d）和4-（6-溴-2-吡啶基）类似物（2i）具有与尼卡地平类似的降压活动；特别是2c和3e的持续时间约为尼卡地平的两倍，而2e具有在所有合成衍生物中最有效的降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2446

文献信息

• Chiral Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine–Oxazolines: A Versatile Family of NHC Ligands for the Highly Enantioselective Hydrosilylation of Ketones
  作者：Chinna Ayya Swamy P、Andrii Varenikov、Graham de Ruiter

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00526

  日期：2020.1.27

  report the synthesis and application of a versatile class of N-heterocyclic carbene ligands based on an imidazo[1,5-a]pyridine-3-ylidine backbone that is fused to a chiral oxazoline auxiliary. The key step in the synthesis of these ligands involves the installation of the oxazoline functionality via a microwave-assisted condensation of a cyano-azolium salt with a wide variety of 2-amino alcohols. The

  本文中，我们报告了基于咪唑并[1,5- a]的一类多用途的N-杂环卡宾配体的合成和应用融合到手性恶唑啉助剂上的]吡啶-3-吡啶骨架。这些配体合成的关键步骤涉及通过氰基偶氮盐与各种2-氨基醇的微波辅助缩合来安​​装恶唑啉官能团。所得手性双齿NHC-恶唑啉配体与铑（I）形成稳定的络合物，铑是有效的催化剂，用于结构多样的酮的对映选择性氢化硅烷化。分离出相应的仲醇，收率好（通常> 90％），对映选择性好（极好）（80-93％ee）。报道的氢化硅烷化发生在环境温度（40°C）下，具有出色的官能团耐受性。甚至带有杂环取代基的酮（例如，
• [EN] INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY HLA-DR<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRÉSENTATION D'ANTIGÈNE PAR HLA-DR
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021198283A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Chromanone compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with the inhibition of antigen presentation by HLA-DR.

  Chromanone化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与HLA-DR抗原呈递抑制相关的疾病状态、疾病和症状的方法。
• Direct Asymmetric Hydrogenation and Dynamic Kinetic Resolution of Aryl Ketones Catalyzed by an Iridium‐NHC Exhibiting High Enantio‐ and Diastereoselectivity
  作者：Chinna Ayya Swamy P、Andrii Varenikov、Graham Ruiter

  DOI：10.1002/chem.201904911

  日期：2020.2.21

  of ketones in excellent yields and good enantioselectivity (up to 93 % ee). Moreover, when using racemic α‐substituted ketones, excellent diastereoselectivities were obtained (dr 99:1) by dynamic kinetic resolution of the in situ formed enolate. Overall, the herein described hydrogenation occurs under ambient conditions using low hydrogen pressures, providing a direct and atom efficient method towards

  据报道，手性铱卡宾-恶唑啉催化剂能够以优异的收率和良好的对映选择性（高达93％ee）直接有效地氢化多种酮 。此外，当使用外消旋α-取代的酮时，通过原位形成的烯醇化物的动态动力学拆分获得了极好的非对映选择性（dr 99：1）。总体而言，本文所述的氢化在环境条件下使用低氢压力发生，从而提供了直接且原子有效的手性仲醇方法。
• Effect of substituent in pyridine-2-carbaldehydes on their heterocyclization to 1,2,4-triazines and 1,2,4-triazine 4-oxides
  作者：A. P. Krinochkin、D. S. Kopchuk、N. V. Chepchugov、I. S. Kovalev、G. V. Zyryanov、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1134/s1070428017070016

  日期：2017.7

  A series of substituted pyridine-2-carbaldehydes were brought into heterocyclization with isonitrosoacetophenone hydrazones, followed by aromatization by the action of oxidants or by dehydration in boiling acetic acid. As a result, substituted 3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazines or 3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine 4-oxides were formed. 6-Formylpyridine-2-carbonitrile failed to undergo heterocyclization

  将一系列取代的吡啶-2-甲醛与异亚硝基苯乙酮进行杂环化，然后通过氧化剂的作用或在沸腾的乙酸中脱水进行芳构化。结果，形成了取代的3-（吡啶-2-基）-1，2，4-三嗪或3-（吡啶-2-基）-1，2，4-三嗪4-氧化物。6-甲酰基吡啶-2-甲腈不能进行杂环化，6-甲基吡啶-2-甲醛和6-甲酰基吡啶-3-羧酸甲酯可以同时转化为1,2,4-三嗪和1,2,4-三嗪4-从6-溴吡啶-2-甲醛和6-甲酰基-3-苯基吡啶-2-腈中仅得到1,2,4-三嗪4氧化物。提出了一些合成初始吡啶甲醛的简便方法。
• [EN] 4-HETEROARYLMETHYL SUBSTITUTED PHTHALAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PHTALAZINONE SUBSTITUES PAR UN GROUPE 4-HETEROARYLMETHYLE
  申请人：KUDOS PHARM LTD

  公开号：WO2006021801A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  A compound of formula (I): for use in treating cancer or other diseases ameliorated by the inhibition of PARP, wherein: A and B together represent an optionally substituted, fused aromatic ring; X can be NRx or CRxRy; if X=NRx then n is 1 or 2 and if X=CRxRy then n is 1; Rx is selected from the group consisting of H, optionally substituted C1-20 alkyl, C5-20 aryl, C3-20 heterocyclyl, amido, thioamido, ester, acyl, and sulfonyl groups; Ry is selected from H, hydroxy, amino; or Rx and Ry may together form a spiro-C3-7 cycloalkyl or heterocyclyl group; RC1 and RC2 are independently selected from the group consisting of hydrogen and C1-4 alkyl, or when X is CRxRy, RC1, RC2, Rx and Ry, together with the carbon atoms to which they are attached, may form an optionally substituted fused aromatic ring; R1 is selected from H and halo; and Het is selected from: (i) formula (i), where Y1 is selected from CH and N, Y2 is selected from CH and N, Y3 is selected from CH, CF and N, where only one or two of Y1, Y2 and Y3 can be N; and (ii) formula (ii), where Q is O or S.

  化合物的公式（I）：用于治疗癌症或其他通过抑制PARP改善的疾病，其中：A和B一起代表可选择取代的融合芳香环；X可以是NRx或CRxRy；如果X=NRx，则n为1或2，如果X=CRxRy，则n为1；Rx从H，可选择取代的C1-20烷基，C5-20芳基，C3-20杂环烷基，酰胺，硫酰胺，酯，酰基和磺酰基组中选择；Ry从H，羟基，氨基中选择；或Rx和Ry可以一起形成螺环C3-7环烷基或杂环烷基；RC1和RC2独立地从氢和C1-4烷基组中选择，或者当X为CRxRy时，RC1、RC2、Rx和Ry，连同它们附着的碳原子，可以形成可选择取代的融合芳香环；R1从H和卤素中选择；Het从以下中选择：（i）公式（i），其中Y1从CH和N中选择，Y2从CH和N中选择，Y3从CH，CF和N中选择，其中只有一个或两个Y1、Y2和Y3可以是N；和（ii）公式（ii），其中Q为O或S。