6-羟甲基-2-氰基吡啶 | 50501-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-羟甲基-2-氰基吡啶
• 英文名称: 2-cyano-6-(hydroxymethyl)pyridine
• 英文别名: 6-(hydroxymethyl)pyridine-2-carbonitrile；6-hydroxymethyl-2-cyanopyridine；6-(Hydroxymethyl)picolinonitrile
• CAS: 50501-38-7
• 化学式: C₇H₆N₂O
• mdl: MFCD07367926
• 分子量: 134.137
• InChiKey: VNXYECKZHAPGDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟甲基-2-氰基吡啶 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-(azidomethyl)pyridinenitrile
  参考文献：
  名称：

  三唑-嘧啶-甲基苄腈衍生物作为双 A2A/A2B 腺苷受体拮抗剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 设计合成了一系列基于三唑-嘧啶-甲基苄腈核心的新型A 2A /A 2B AR双重拮抗剂。对于大多数含有喹啉或其开环生物等排体的目标化合物，A 2A AR 拮抗剂 cAMP 功能测定结果令人鼓舞。此外，与 AB928 相比，化合物7i对 A 2B AR (IC 50 14.12 nM)表现出更好的抑制活性和更高的 IL-2 产生效力。此外，还进行了分子对接研究，解释了分子设计的合理性和化合物7i的活性。对7f和7i的进一步研究揭示了良好的肝微粒体稳定性和可接受的体内PK 曲线。本研究为癌症免疫治疗双 A 2A /A 2B AR 拮抗剂的未来发展提供了见解。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2077731
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡啶氧化物 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6-羟甲基-2-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二氢吡啶类钙拮抗剂。I.4-（取代的吡啶基）-1，4-二氢吡啶衍生物的合成和降血压活性。

  摘要：

  合成了一系列4-（取代的吡啶基）-1,4-二氢吡啶衍生物，并研究了它们的降压作用。几种化合物，2-（N-苄基-N-甲基氨基）乙基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（3-硝基-2-吡啶基）-3,5-吡啶二甲酸（2b）， 4-（4-硝基-2-吡啶基）类似物（2g），4-（3-三氟甲基-2-吡啶基）类似物（2c），4-（2-三氟甲基-3-吡啶基）类似物（3e），4-发现（4-氰基-2-吡啶基）类似物（2e），4-（2-氰基-3-吡啶基）类似物（3d）和4-（6-溴-2-吡啶基）类似物（2i）具有与尼卡地平类似的降压活动；特别是2c和3e的持续时间约为尼卡地平的两倍，而2e具有在所有合成衍生物中最有效的降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2446

文献信息

• Mandelic acid derivatives and their use as throbin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040019033A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  There is provided a compound of formula I 1 wherein R a , R 1 , R 2 , Y and R 3 have meanings given in the description and pharmaceutically acceptable derivatives (including prodrugs) thereof, which compounds and derivatives are useful as, or are useful as prodrugs of, competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and thus, in particular, in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (e.g. thrombosis) or as anticoagulants.

  提供了一种公式I的化合物 1 其中R a , R 1 , R 2 , Y和R 3 具有说明书中给出的含义以及药学上可接受的衍生物（包括前药），这些化合物和衍生物可用作竞争性胰蛋白酶样蛋白酶抑制剂，如凝血酶，因此，特别是用于需要抑制凝血酶的情况（例如血栓形成）或作为抗凝剂。
• RADIOLABELLED PDE10 LIGANDS
  申请人：Andrés-Gil José Ignacio

  公开号：US20120213703A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel, selective, radiolabelled PDE10 ligands which are useful for imaging and quantifying the PDE10A enzyme in tissues, using positron-emission tomography (PET). The invention is also directed to compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for imaging a tissue, cells or a host, in vitro or in vivo.

  本发明涉及新型的、选择性的、放射性标记的PDE10配体，这些配体可用于通过正电子发射断层扫描（PET）对组织中的PDE10A酶进行成像和定量。该发明还涉及包含这些化合物的组合物、制备这些化合物和组合物的方法，以及将这些化合物和组合物用于在体外或体内成像组织、细胞或宿主的应用。
• Synthesis, In Vivo Occupancy, and Radiolabeling of Potent Phosphodiesterase Subtype-10 Inhibitors as Candidates for Positron Emission Tomography Imaging
  作者：José-Ignacio Andrés、Meri De Angelis、Jesús Alcázar、Laura Iturrino、Xavier Langlois、Stefanie Dedeurwaerdere、Ilse Lenaerts、Greet Vanhoof、Sofie Celen、Guy Bormans

  DOI：10.1021/jm200536d

  日期：2011.8.25

  for in vivo imaging using positron emission tomography (PET). We now describe the synthesis and biological evaluation of a series of related pyridinyl analogues that exhibit high potency and selectivity as PDE10A inhibitors. The most interesting compounds were injected in rats to measure their levels of PDE10A occupancy through an in vivo occupancy assay. The 3,5-dimethylpyridine derivative 3 and the

  我们最近报道了磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂2- [4- [1-（2- [ 18 [ ] F]氟乙基）-4-吡啶-4-4-基-1 H-吡唑-3-基]-苯氧基甲基]-喹啉（[ 18 F] 1a）是使用正电子发射断层扫描（PET）进行体内成像的有前途的候选物。现在，我们描述了一系列相关的吡啶基类似物的合成和生物学评估，这些吡啶基类似物作为PDE10A抑制剂具有很高的效力和选择性。将最有趣的化合物注射到大鼠中，以通过体内占有率测定法测量其PDE10A占有率水平。3,5-二甲基吡啶衍生物3和5-甲氧基吡啶衍生物4的可比性与1a。因为这些衍生物显示出较低的体外活性，并且比1a的亲脂性略低，所以我们假设它们可以表现为更好的PET成像配体。放射性合成化合物[ 18 F] 3，[ 18 F] 4和[ 11 C] 4并在大鼠中进行生物分布研究，作为在脑中对PDE10A进行体内成像的候选PET放射性配体进行初步评估。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Indazole Arylsulfonamides as Allosteric CC-Chemokine Receptor 4 (CCR4) Antagonists
  作者：Panayiotis A. Procopiou、John W. Barrett、Nicholas P. Barton、Malcolm Begg、David Clapham、Royston C. B. Copley、Alison J. Ford、Rebecca H. Graves、David A. Hall、Ashley P. Hancock、Alan P. Hill、Heather Hobbs、Simon T. Hodgson、Coline Jumeaux、Yannick M. L. Lacroix、Afjal H. Miah、Karen M. L. Morriss、Deborah Needham、Emma B. Sheriff、Robert J. Slack、Claire E. Smith、Steven L. Sollis、Hugo Staton

  DOI：10.1021/jm301572h

  日期：2013.3.14

  substituents. Only small groups were tolerated at C5, C6, or C7, with the C6 analogues being preferred. The most potent N3-substituent was 5-chlorothiophene-2-sulfonamide. N1 meta-substituted benzyl groups possessing an α-amino-3-[(methylamino)acyl]– group were the most potent N1-substituents. Strongly basic amino groups had low oral absorption in vivo. Less basic analogues, such as morpholines, had good oral

  合成了一系列吲唑芳基磺酰胺，并作为人CCR4拮抗剂进行了研究。含甲氧基或羟基的是更有效的吲唑C4取代基。在C5，C6或C7处只容忍少数人，优选C6类似物。最有效的N 3取代基是5-氯噻吩-2-磺酰胺。具有α-氨基-3-[（甲基氨基）酰基]-基团的N 1间位取代的苄基是最有效的N 1取代基。强碱性氨基在体内的口服吸收率低。诸如吗啉之类的碱性较低的类似物具有良好的口服吸收。但是，它们的间隙也很高。在两个物种中吸收最强的化合物是类似物6（GSK2239633A），已被选择进行进一步开发。芳基磺酰胺拮抗剂在表示为位点II的细胞内变构位点结合CCR4。对两个吲唑磺酰胺片段的X射线衍射研究表明，在活性构象中存在重要的分子内相互作用。
• Effect of substituent in pyridine-2-carbaldehydes on their heterocyclization to 1,2,4-triazines and 1,2,4-triazine 4-oxides
  作者：A. P. Krinochkin、D. S. Kopchuk、N. V. Chepchugov、I. S. Kovalev、G. V. Zyryanov、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1134/s1070428017070016

  日期：2017.7

  A series of substituted pyridine-2-carbaldehydes were brought into heterocyclization with isonitrosoacetophenone hydrazones, followed by aromatization by the action of oxidants or by dehydration in boiling acetic acid. As a result, substituted 3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazines or 3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine 4-oxides were formed. 6-Formylpyridine-2-carbonitrile failed to undergo heterocyclization

  将一系列取代的吡啶-2-甲醛与异亚硝基苯乙酮进行杂环化，然后通过氧化剂的作用或在沸腾的乙酸中脱水进行芳构化。结果，形成了取代的3-（吡啶-2-基）-1，2，4-三嗪或3-（吡啶-2-基）-1，2，4-三嗪4-氧化物。6-甲酰基吡啶-2-甲腈不能进行杂环化，6-甲基吡啶-2-甲醛和6-甲酰基吡啶-3-羧酸甲酯可以同时转化为1,2,4-三嗪和1,2,4-三嗪4-从6-溴吡啶-2-甲醛和6-甲酰基-3-苯基吡啶-2-腈中仅得到1,2,4-三嗪4氧化物。提出了一些合成初始吡啶甲醛的简便方法。