1-Bromo-2-(heptyloxy)benzene | 1037147-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Bromo-2-(heptyloxy)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-heptoxybenzene
• CAS: 1037147-28-6
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO
• 分子量: 271.197
• InChiKey: POTQPVYKVKFJGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-2-(heptyloxy)benzene 在 正丁基锂 、 1,1,3-三乙基脲 、 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到n-phenoxyheptane
  参考文献：
  名称：

  尿酸盐作为二碘化mar活化剂的用途

  摘要：

  已经开发了使用尿酸盐作为反应促进剂的SmI 2活化的新模式。已经显示出通过用正丁基锂处理相应的脲而形成的几种脲酸酯在很大程度上活化了SmI 2，从而还原了1-氯癸烷。由SmI 2和各种脲酸酯形成的络合物已显示可用于减少各种有机卤化物，包括低反应性的底物，如芳基氟化物。由于易于合成且分子量低，因此，三乙基脲的共轭碱（TEU –）成为主要关注对象。可见光谱和反应性数据与以下假设相符：在SmI 2时会形成相同的络合物被结合的TEU 2或4当量- ，尽管SMI的更大反应性的2 /4 TEU -一些烷基卤。我们认为活性还原剂是SmI 2和2当量TEU –之间形成的N，O螯合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00733
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代庚烷 、 2-溴苯酚 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1-Bromo-2-(heptyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  尿酸盐作为二碘化mar活化剂的用途

  摘要：

  已经开发了使用尿酸盐作为反应促进剂的SmI 2活化的新模式。已经显示出通过用正丁基锂处理相应的脲而形成的几种脲酸酯在很大程度上活化了SmI 2，从而还原了1-氯癸烷。由SmI 2和各种脲酸酯形成的络合物已显示可用于减少各种有机卤化物，包括低反应性的底物，如芳基氟化物。由于易于合成且分子量低，因此，三乙基脲的共轭碱（TEU –）成为主要关注对象。可见光谱和反应性数据与以下假设相符：在SmI 2时会形成相同的络合物被结合的TEU 2或4当量- ，尽管SMI的更大反应性的2 /4 TEU -一些烷基卤。我们认为活性还原剂是SmI 2和2当量TEU –之间形成的N，O螯合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00733

文献信息

• π-Conjugated Triphenylene Twins Exhibiting Polymesomorphism Including the Nematic Phase
  作者：Sanjay Kumar Varshney、Hideo Takezoe、Veena Prasad、D. S. Shankar Rao

  DOI：10.1080/15421400902987677

  日期：2009.12.7

  Novel discotic liquid crystals possessing two triphenylene (TP) mesogenic cores covalently connected via a rigid spacer, i.e., -conjugated ethynyl- or butadiynyl-bridge, (TP twins) are reported. The TP twins are categorized by the lengths of -substituted chains (R2 and R3) and peripheral alkoxy or branched aliphatic chains (R1 and R4). Three varieties of TP twins are prepared: A) TP twins having identical -substituted and peripheral chains (R1=R2=R3=R4), B) equivalent TP entities having a -substituted chain (R2=R3) and peripheral chains (R1=R4) of different length from the substitution, and C) TP twins with different TP entities having the same -substituted and peripheral alkoxy chains (R1=R2, R3=R4). The phase behavior is characterized by differential scanning calorimetry (DSC), polarizing optical microscopy (POM) and X-ray diffraction (XRD) studies. These TP twins exhibit a discotic nematic (N) and/or columnar rectangular (Colr) mesophases over a wide temperature range. We found that the relative length of rigid spacer and -substituted alkoxy chains play an important role in the creation of the molecular self-assembly and formation of the mesophases. To the best of our knowledge, this is the first report of TP twins exhibiting polymesomorphism.
• Synthesis and Liquid-Crystalline Properties of β-Bromopentakis(Alkoxy) Triphenylene: Reactivity of VOCl₃, MoCl₅, and FeCl₃as Oxidants
  作者：Sanjay Kumar Varshney、Hiroki Nagayama、D. S. Shankar Rao、Hideo Takezoe

  DOI：10.1080/15421406.2010.504514

  日期：2010.10.14

  We present a simple synthetic strategy leading to nonsymmetrical functionalized hexasubstituted triphenylene. Further, new -bromopentakis(alkoxy)triphenylene was synthesized applying this strategy and reactivity of oxidizing agents such as VOCl3, MoCl5, and FeCl3 was investigated. The liquid-crystalline properties were studied by polarizing optical microscope (POM), differential scanning calorimetry (DSC), and X-ray diffraction (XRD) studies. The higher homologues exhibit a columnar hexagonal (Colh) phase, whereas lower homologues also exhibit a columnar hexagonal plastic (Colhp) phase. These mesophases are stable below and above the ambient temperature. We studied the effect of polar substitution on molecular self-assembly and found that a bromo bulky substituent at the -position of pentakis(alkoxy)triphenylenes stabilized the intra- or intermolecular interaction between the cores to form columnar mesophases.
• The Use of Ureates as Activators for Samarium Diiodide
  作者：Chriss E. McDonald、Jeremy D. Ramsey、Christopher C. McAtee、Joseph R. Mauck、Erin M. Hale、Justin A. Cumens

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00733

  日期：2016.7.15

  substrates of low reactivity such as aryl fluorides. Because of ease of synthesis and low molecular weight, the conjugate base of triethylurea (TEU–) was of primary focus. Visible spectroscopy and reactivity data are consistent with the hypothesis that the same complex is being formed when SmI2 is combined with either 2 or 4 equiv of TEU–, in spite of the greater reactivity of SmI2/4 TEU– with some alkyl

  已经开发了使用尿酸盐作为反应促进剂的SmI 2活化的新模式。已经显示出通过用正丁基锂处理相应的脲而形成的几种脲酸酯在很大程度上活化了SmI 2，从而还原了1-氯癸烷。由SmI 2和各种脲酸酯形成的络合物已显示可用于减少各种有机卤化物，包括低反应性的底物，如芳基氟化物。由于易于合成且分子量低，因此，三乙基脲的共轭碱（TEU –）成为主要关注对象。可见光谱和反应性数据与以下假设相符：在SmI 2时会形成相同的络合物被结合的TEU 2或4当量- ，尽管SMI的更大反应性的2 /4 TEU -一些烷基卤。我们认为活性还原剂是SmI 2和2当量TEU –之间形成的N，O螯合物。