2-cyclobutylideneethanol | 4415-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclobutylideneethanol
• 英文别名: 2-Cyclobutylideneethan-1-ol
• CAS: 4415-76-3
• 化学式: C₆H₁₀O
• mdl: MFCD24369225
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: YVSRXFSCVATFPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclobutylideneethanol 在 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl 3-(1-(3-(2-cyclobutylideneethoxy)benzoyl)piperidin-4-yl)benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  针对β-类胰蛋白酶的同源二聚体药物的靶向定向自组装

  摘要：

  类胰蛋白酶，一种从肥大细胞中释放出的丝氨酸蛋白酶，与许多变态反应性和炎性疾病有关。人的类胰蛋白酶是甜甜圈形的四聚体，其活性位点朝内形成中心孔。跨越两个活性位点的二价配体有效地抑制了这种构型，但这些大化合物具有较差的药物样性质。为了克服这些挑战中的某些挑战，我们开发了自组装分子，称为干扰素，可分两部分提供更大的化合物。使用药效团核心和可逆结合的接头跨越两个活性位点，我们已成功生产了三种新型的同型二聚类胰蛋白酶抑制剂。与类胰蛋白酶结合后，化合物重新组装成柔性同型二聚体，IC 50有了显着改善（0.19±0.08μM）高于对照（5.50±0.09μM），并且在肥大细胞系中表现出良好的活性。这些研究为这项创新技术提供了验证，该创新技术特别适合用于二聚体药物的传递，以调节细胞内大分子靶标。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00204
• 作为产物：
  描述：

  2-环丁烯乙酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22.5 %的产率得到2-cyclobutylideneethanol
  参考文献：
  名称：

  萜烯迷你路径 2.0 的体外应用

  摘要：

  描述了一个通用平台“TMP 2.0”用于体外天然和非天然萜类酶促合成。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200595

文献信息

• MONOMERS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Barany Francis

  公开号：US20140194383A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. in vivo) to form a multimer, (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding domains on a protein or on different proteins.

  本发明描述了在水中介质中与一个、两个、三个或更多其他单体接触时能够形成具有生物学用途的多聚体的单体。在一方面，这样的单体可能能够在水介质中（例如，体内）与另一个单体结合形成多聚体（例如，二聚体）。考虑的单体可能包括一个配体部分、一个连接元素和一个连接器元素，连接器元素连接配体部分和连接元素。在水介质中，这样的考虑单体可能通过每个连接元素相互连接，因此可能能够实质上同时调节一个或多个生物分子，例如，调节蛋白质上的两个或多个结合域，或者调节不同蛋白质上的结合域。
• COFERONS AND METHODS OF MAKING AND USING THEM
  申请人：Barany Francis

  公开号：US20120295874A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention is directed to a monomer useful in preparing therapeutic compounds. The monomer includes one or more pharmacophores which potentially binds to a target molecule with a dissociation constant of less than 300 μM and a linker element connected to the pharmacophore. The linker element has a molecular weight less than 500 daltons, is connected, directly or indirectly through a connector, to the pharmacophore.

  本发明涉及一种用于制备治疗性化合物的单体。该单体包括一个或多个可与目标分子结合的药效团，其解离常数小于300微摩尔，以及与药效团连接的连接元素。所述连接元素的分子量小于500道尔顿，通过直接连接或通过连接器间接与药效团相连。
• Discovery and Preclinical Profile of Saxagliptin (BMS-477118):  A Highly Potent, Long-Acting, Orally Active Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitor for the Treatment of Type 2 Diabetes
  作者：David J. Augeri、Jeffrey A. Robl、David A. Betebenner、David R. Magnin、Ashish Khanna、James G. Robertson、Aiying Wang、Ligaya M. Simpkins、Prakash Taunk、Qi Huang、Song-Ping Han、Benoni Abboa-Offei、Michael Cap、Li Xin、Li Tao、Effie Tozzo、Gustav E. Welzel、Donald M. Egan、Jovita Marcinkeviciene、Shu Y. Chang、Scott A. Biller、Mark S. Kirby、Rex A. Parker、Lawrence G. Hamann

  DOI：10.1021/jm050261p

  日期：2005.7.1

  Efforts to further elucidate structure-activity relationships (SAR) within our previously disclosed series of beta-quaternary amino acid linked l-cis-4,5-methanoprolinenitrile dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) inhibitors led to the investigation of vinyl substitution at the beta-position of alpha-cycloalkyl-substituted glycines. Despite poor systemic exposure, vinyl-substituted compounds showed extended

  为了进一步阐明我们先前公开的一系列β-季氨基酸连接的1-cis-4,5-methanoprolinenitrile二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂的结构-活性关系（SAR），人们进行了研究α-环烷基取代的甘氨酸的β位。尽管全身暴露不良，但乙烯基取代的化合物在急性大鼠离体血浆DPP-IV抑制模型中显示出更长的作用持续时间。制备了氧化的推定代谢物，并在测量Zucker（fa / fa）大鼠葡萄糖清除率的功效模型中显示了其前体的效价和延长的作用时间。这种方法扩展到金刚烷基甘氨酸衍生的抑制剂导致发现了高效抑制剂，
• Synthesis of All‐Carbon Quaternary Centers by Palladium‐Catalyzed Olefin Dicarbofunctionalization
  作者：Maximilian Koy、Peter Bellotti、Felix Katzenburg、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201911012

  日期：2020.2.3

  The redox-neutral dicarbofunctionalization of tri- and tetrasubstituted olefins to form a variety of (hetero)cyclic compounds under photoinduced palladium catalysis is described. This cascade reaction process was used to couple styrenes or acryl amides with a broad range of highly decorated olefins tethered to aryl or alkyl bromides (>50 examples). This procedure enables one or two contiguous all-carbon

  描述了在光诱导的钯催化下三和四取代的烯烃的氧化还原-中性二碳官能化以形成各种（杂环）环化合物。该级联反应过程用于将苯乙烯或丙烯酰胺与广泛束缚在芳基或烷基溴上的高度装饰的烯烃偶联（> 50个实例）。此过程使一个或两个连续的全碳四元中心可以在一个步骤中形成。产物可以容易地多样化并用于生物活性羟吲哚类似物的合成。
• The Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids via Ichikawa Rearrangement
  作者：Piotr Szcześniak、Michał Pieczykolan、Sebastian Stecko

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02628

  日期：2016.2.5

  An approach to α,α-disubstituted α-amino acids is reported. The key step is allyl cyanate-to-isocyanate rearrangement. As demonstrated, the resultant allyl isocyanates can be directly trapped with various nucleophiles, for instance, alcohols, amines, and organometallic reagents, to provide a broad range of N-functionalized allylamines. The developed method has been successfully applied in the synthesis

  报道了一种α，α-二取代的α-氨基酸的方法。关键步骤是烯丙基丙烯酸酯到异氰酸酯的重排。如证明的那样，可以用各种亲核试剂例如醇，胺和有机金属试剂直接捕获所得的烯丙基异氰酸酯，以提供广泛的N-官能化烯丙基胺。该方法已成功应用于两种生物活性肽的合成：2-氨基金刚烷-2-羧酸衍生的P2X 7诱发的谷氨酸释放抑制剂和4-氨基-四氢吡喃基-4-羧酸衍生的二肽GSK-2793660。目前作为组织蛋白酶C抑制剂的临床试验正在用于治疗囊性纤维化，非囊性纤维化支气管扩张，ANCA相关血管炎和支气管扩张。