1-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole | 741709-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)indole；1-Methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]indole
• CAS: 741709-14-8
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N
• 分子量: 275.273
• InChiKey: KZIKKQAQXLGHDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  稠合双吲哚衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种稠合双吲哚衍生物及其制备方法。本发明将吲哚类化合物、亚硝酸钠、过硫酸钾加入溶剂中反应后再加入三乙基亚磷酸酯获得了产物稠合双吲哚衍生物；本发明以吲哚类化合物为起始物，原料易得、种类多，得到的目标产物既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应。本发明以亚硝酸钠作为亚硝化试剂，使用安全、价格便宜，降低了污染和生产成本，符合绿色生产的要求。本发明公开的制备方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、反应过程稳定可控、产物收率高、适合于规模生产。

  公开号：

  CN109467559B
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.7h， 生成 1-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular C−N Bond Addition of Amides to Alkynes Using Platinum Catalyst

  摘要：

  The intramolecular aminoacylation of alkynes using ortho-alkynylacetanilides proceeds in very high yields in the presence of PtCl2 catalyst. This reaction provides not only a useful procedure for synthesizing 2,3-disubstituted indoles at once from ortho-alkynylaniline derivatives, but also an interesting mechanistic aspect; the intramolecular C-N bond addition of amides to alkynes takes place readily in the presence of Pt(II) catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja047542r

文献信息

• A Three-Component Strategy for Benzoselenophene Synthesis under Metal-Free Conditions Using Selenium Powder
  作者：Penghui Ni、Jing Tan、Wenqi Zhao、Huawen Huang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00739

  日期：2019.5.17

  An efficient three-component benzoselenophenes formation has been developed from substituted indoles, acetophenones, and selenium powder under metal-free conditions. 2-Aryl indoles played an important role to promote benzoselenophene formation from acetophenone derivatives and selenium powder. One C–C and two C–Se bonds were selectively formed to provide 40 new benzoselenophenes in good yields.

  在无金属条件下，由取代的吲哚，苯乙酮和硒粉开发了一种有效的三组分苯并硒吩形成方法。2-芳基吲哚对促进苯乙酮衍生物和硒粉中苯并硒吩的形成起重要作用。选择性地形成一个C–C和两个C–Se键，以提供高收率的40个新的苯并硒吩。
• 多取代3-(3-苯并[b]硒吩基)-1H-2-芳基吲哚 及衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN108997329B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明涉及一种多取代3‑(3‑苯并[b]硒吩基)‑1H‑2‑芳基吲哚及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在碘化合物的催化下，在空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香酮类化合物和硒粉转化为一种3‑(3‑苯并[b]硒吩基)‑1H‑2‑芳基吲哚及衍生物的技术方案，制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品；在碘化合物的催化下，空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香酮类化合物和硒粉转化为一种多取代3‑(3‑苯并[b]硒吩基)‑1H‑2‑芳基吲哚及衍生物的技术方案，反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的碘化合物，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备少，实验操作简便安全，用料来源广泛。
• 多取代6-芳基苯并[a]咔唑衍生物及其合成方 法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109400518B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明涉及一种多取代6‑芳基苯并[a]咔唑及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在碘化合物的催化下，在空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物转化为一种多取代6‑芳基苯并[a]咔唑及衍生物的技术方案，制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品；在碘化合物的催化下，空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物转化为一种多取代6‑芳基苯并[a]咔唑及衍生物的技术方案，反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应原子经济性高、操作简单；反应只需要使用廉价的碘化合物促进，环境污染少，反应成本低；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备少，实验操作简便安全，用料来源广泛。
• NaNO ₂ /K ₂ S ₂ O ₈ ‐mediated Selective Radical Nitration/Nitrosation of Indoles: Efficient Approach to 3‐Nitro‐ and 3‐Nitrosoindoles
  作者：Adedamola Shoberu、Cheng‐Kun Li、Ze‐Kun Tao、Guo‐Yu Zhang、Jian‐Ping Zou

  DOI：10.1002/adsc.201900070

  日期：2019.5.14

  JPZ acknowledges financial support from the National Natural Science Foundation of China (No. 21172163, 21472133), the Priority Academic Program Development of Jiangsu Higher Education Institutions (PAPD), and Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province (KJS1749).

  JPZ感谢国家自然科学基金（No. 21172163，21472133），江苏省高等学校优先学术计划（PAPD）和江苏省有机合成重点实验室（KJS1749）的资助。
• <i>In Situ</i> Preparation of Palladium Nanoparticles for C‐2 Selective Arylation of Indoles in Agro‐Waste Extract Based Mixed Solvents
  作者：Yajun Sun、Rui Wang、Tianxiang Liu、Weiwei Jin、Bin Wang、Yonghong Zhang、Yu Xia、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100331

  日期：2021.5.7

  An in situ generation of palladium nanoparticle catalyzed direct C−H arylation of indoles with iodoarenes for the synthesis of 2‐arylindoles in bio‐based mixed solvents is described.

  一个原位产生钯纳米颗粒的催化的吲哚的直接C-H芳基化与2- arylindoles在基于生物的混合溶剂合成iodoarenes进行说明。