methyl 2'-(2-bromoacetyl)-2,4'-bithiazole-4-carboxylate | 80337-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2'-(2-bromoacetyl)-2,4'-bithiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-[2-(2-bromoacetyl)-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 80337-80-0
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₃S₂
• 分子量: 347.213
• InChiKey: WQQWSXKKIHYTPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2'-(2-bromoacetyl)-2,4'-bithiazole-4-carboxylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 3-(2''-phenyl-2,4':2',4''-terthiazole-4-carboxamido)propyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  博来霉素类似物。博来霉素A2的bithiazole部分的苯基噻唑模型。

  摘要：

  含有博来霉素A2的（3-氨基丙基）二甲基s氯化物侧链的2-苯基噻唑-4-羧酸，2'-苯基-2,4'-噻唑-4-羧酸和4,4'-联苯基羧酸的酰胺具有制备了它们，并通过质子核磁共振光谱研究了它们与聚（dA-dT）的结合。苯基噻唑和苯基噻唑衍生物在多核苷酸的存在下均表现出氢的高场位移，这比先前研究的类似的完全杂环系统中观察到的位移大得多（Sakai，TT； Riordan，JM； Glickson，JD Biochemistry 1982， 21，805）。这些类似物结合的插入性质通过使用小牛胸腺DNA的粘度测定进一步表明。数据表明，与噻唑环在相同位置相比，苯环允许芳族系统与多核苷酸的碱基对相互作用的程度更大。考虑了这些衍生物与DNA相互作用的可能模型。联苯衍生物的氢原子之间的相互作用显着小于在含杂环的系统中观察到的相互作用，这表明环系统取向不正确或环系统是非平面的。相似的苯基（苯甲酰基）化合物

  DOI：

  10.1021/jm00360a018
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-bromoacetyl)thiazole-4-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium methylate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 methyl 2'-(2-bromoacetyl)-2,4'-bithiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  博来霉素类似物。与博来霉素a 2相关的噻唑酰胺的合成和质子核磁共振谱归属

  摘要：

  描述了一系列3-氨基丙基二甲基s氯化物的2-取代的噻唑-4-羧酰胺的合成，并对这些衍生物的质子核磁共振谱进行了表征。该化合物是抗肿瘤抗生素博来霉素A 2的DNA结合部分的片段和类似物，将在该家族药物中用作构效关系的探针。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180629

文献信息

• SAITO, ISAO;MORII, TAKASHI;MORI, SATORU;YAMAGUCHI, KIZASHI;MATSUURA, TERU+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 32, C. 3963-3966
  作者：SAITO, ISAO、MORII, TAKASHI、MORI, SATORU、YAMAGUCHI, KIZASHI、MATSUURA, TERU+

  DOI：——

  日期：——
• Bleomycin analogs. Phenylthiazole models of the bithiazole moiety of bleomycin A2
  作者：James M. Riordan、Ted T. Sakai

  DOI：10.1021/jm00360a018

  日期：1983.6

  analogues was further indicated by viscometric measurements using calf thymus DNA. The data show that a phenyl ring allows the aromatic systems to interact with the base pairs of the polynucleotide to a greater extent than a thiazole ring in the same position. Possible models for the interaction of these derivatives with DNA are considered. The hydrogens of the biphenyl derivative show an interaction

  含有博来霉素A2的（3-氨基丙基）二甲基s氯化物侧链的2-苯基噻唑-4-羧酸，2'-苯基-2,4'-噻唑-4-羧酸和4,4'-联苯基羧酸的酰胺具有制备了它们，并通过质子核磁共振光谱研究了它们与聚（dA-dT）的结合。苯基噻唑和苯基噻唑衍生物在多核苷酸的存在下均表现出氢的高场位移，这比先前研究的类似的完全杂环系统中观察到的位移大得多（Sakai，TT； Riordan，JM； Glickson，JD Biochemistry 1982， 21，805）。这些类似物结合的插入性质通过使用小牛胸腺DNA的粘度测定进一步表明。数据表明，与噻唑环在相同位置相比，苯环允许芳族系统与多核苷酸的碱基对相互作用的程度更大。考虑了这些衍生物与DNA相互作用的可能模型。联苯衍生物的氢原子之间的相互作用显着小于在含杂环的系统中观察到的相互作用，这表明环系统取向不正确或环系统是非平面的。相似的苯基（苯甲酰基）化合物
• Bleomycin analogs. Synthesis and proton nmr spectral assignments of thiazole amides related to bleomycin a₂
  作者：James M. Riordan、Ted T. Sakai

  DOI：10.1002/jhet.5570180629

  日期：1981.10

  The synthesis of a series of 2-substituted thiazole-4-carboxamides of 3-aminopropyldimethylsulfonium chloride is described and the proton nmr spectral assignments of these derivatives are made. The compounds, which are fragments and analogs of the DNA-binding portion of the antitumor antibiotic bleomycin A2, will serve as probes of structure-activity relationships in this family of drugs.

  描述了一系列3-氨基丙基二甲基s氯化物的2-取代的噻唑-4-羧酰胺的合成，并对这些衍生物的质子核磁共振谱进行了表征。该化合物是抗肿瘤抗生素博来霉素A 2的DNA结合部分的片段和类似物，将在该家族药物中用作构效关系的探针。