1-benzoyl-4-methoxynaphthalene | 24776-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-4-methoxynaphthalene
• 英文别名: (4-methoxynaphthalen-1-yl)(phenyl)methanone；4'-Methoxybenzonaphthone；(4-methoxynaphthalen-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 24776-45-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: NADVGGQNXSSEIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-4-methoxynaphthalene 在 potassium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到4-benzoyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  A Very Facile S_NAr Reaction with Elimination of Methoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972351a
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基萘 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzoyl-4-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Teitei,T. et al., Australian Journal of Chemistry, 1975, vol. 28, p. 571 - 579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ketone Synthesis by a Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of Primary Alcohols
  作者：Thomas Verheyen、Lars van Turnhout、Jaya Kishore Vandavasi、Eric S. Isbrandt、Wim M. De Borggraeve、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.9b03280

  日期：2019.5.1

  intermolecular coupling of primary alcohols and organotriflates has been developed to provide ketones by the action of a Ni(0) catalyst. This oxidative transformation is proposed to occur by the union of three distinct catalytic cycles. Two competitive oxidation processes generate aldehyde in situ via hydrogen transfer oxidation or (pseudo)dehalogenation pathways. As aldehyde forms, a Ni-catalyzed carbonyl-Heck

  伯醇和有机三氟甲磺酸酯的分子间偶联已被开发出来，通过 Ni(0) 催化剂的作用提供酮。这种氧化转化被认为是通过三个不同的催化循环的结合而发生的。两种竞争性氧化过程通过氢转移氧化或（伪）脱卤途径原位生成醛。随着醛的形成，Ni催化的羰基-Heck过程能够形成关键的碳-碳键。通过合成多种复杂的生物活性分子，证明了这种稀有醇转化为酮的效用。
• Synthesis of Diaryl Ketones through Oxidative Cleavage of the C–C Double Bonds in <i>N</i>-Sulfonyl Enamides
  作者：Hyunseok Kim、Sangjune Park、Yonghyeon Baek、Kyusik Um、Gi Uk Han、Da-Hye Jeon、Sang Hoon Han、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03068

  日期：2018.4.6

  of a C–C double bond is developed from the photochemical [2+2]-cycloaddition of diaryl N-tosyl enamides, aryl heteroaryl N-tosyl enamides, and N-tosyl cyclic enamides with singlet molecular oxygen, followed by a ring-opening reaction mediated by Cs2CO3 under air and sunlight without the use of photosesitizer, producing symmetrical and unsymmetrical diaryl, heterodiaryl, and cyclic ketones in good to

  一个C-C双键的氧化裂解从光化学开发[2 + 2]的二芳基-环的Ñ -tosyl烯酰胺，芳基杂芳基Ñ -tosyl烯酰胺，和Ñ -tosyl环状烯酰胺与单线态分子氧，接着是Cs 2 CO 3介导的开环反应在空气和日光下，不使用光敏剂，可以产生对称和不对称的二芳基，杂二芳基和环状酮，收率高至优异。此外，从铜炔催化的[3 + 2]-环加成，Rh催化的烷氧基化，光氧合和开环反应中合成了对称和不对称的酮，证明了1-炔烃中C-C三键的氧化裂解。一锅。因为带有给电子基团的对称和不对称的二芳基和/或杂二芳基酮的合成不容易，所以本方法是值得注意的。
• Graphite as an effective catalyst for Friedel–Crafts acylation
  作者：Mitsuo Kodomari、Yoshitada Suzuki、Kouji Yoshida

  DOI：10.1039/a703947f

  日期：——

  Graphite is found to promote Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds such as anisole, toluene and o-xylene with acyl halides to give the corresponding acylated products in high yields.

  石墨被发现能够促进芳香化合物如茴香醚、甲苯和邻二甲苯与酰基卤的傅-克酰基化反应，以高产率得到相应的酰基化产物。
• Synthesis and structural characterization of Pd(II) thiosemicarbazonato complex: Catalytic evaluation in synthesis of diaryl ketones from aryl aldehydes and arylboronic acids
  作者：Rupesh Narayana Prabhu、Rengan Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.032

  日期：2017.2

  A simple route to synthesize triphenylphosphinopalladium(II) thiosemicarbazonato complex has been described. Elemental analysis, spectral (IR, NMR) and single crystal X-ray diffraction techniques were employed for the complete characterization of the complex. The latter was found to be effective catalyst for carbon–carbon cross-coupling reaction of aryl- and heteroarylboronic acids with aromatic and

  已经描述了一种简单的合成三苯基膦基钯（II）硫代半碳氮烯基络合物的途径。采用元素分析，光谱（IR，NMR）和单晶X射线衍射技术对络合物进行了完整表征。已发现后者是芳基和杂芳基硼酸与芳族和杂芳族醛形成相应的二芳基酮的碳-碳交叉偶联反应的有效催化剂。还研究了反应参数如溶剂，碱，反应温度和催化剂负载量的影响。
• Reactivity of substrates with multiple competitive reactive sites toward NBS under neat reaction conditions promoted by visible light
  作者：Blaž Grjol、Marjan Jereb

  DOI：10.1007/s11696-021-01711-x

  日期：2021.10

  methoxy groups, respectively. Surprisingly, ipso-substitution of the acyl group with a bromine atom took place with (4-methoxynaphthyl) alkyl ketones. While the addition of the radical scavenger TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy) decreased the extent of α- and ring bromination, it completely suppressed the benzylic bromination and α,α-dibromination with NBS under SFRC.

  摘要在无溶剂反应条件下，研究了可见光诱导的一系列（杂）芳基烷基取代酮与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的区域选择性转化，这些酮具有多个竞争性反应位点（α-羰基、苄基和芳环）。 (SFRC) 并且在没有惰性气体气氛、自由基引发剂和催化剂的情况下。使用 8 W 节能家用灯进行照射。在整个研究过程中处理了多相反应条件。所有底物在 α-羰基位置均为单溴化或二溴化，此外，在具有苄基碳原子或给电子甲氧基的底物中分别观察到一些苄基或芳族溴化。令人惊讶的是，与（4-甲氧基萘基）烷基酮发生了用溴原子对酰基的原位取代。

表征谱图