N-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)succinimide | 116625-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)succinimide
• 英文别名: 1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(1-methylpyrrol-2-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 116625-45-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD01568316
• 分子量: 178.191
• InChiKey: PLBDPBYVJIADRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  425.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)succinimide 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到N-(3,4,5-trichloro-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)succinimide
  参考文献：
  名称：

  Structure and Synthesis of the Natural Heptachloro-1′-methyl-1,2′-bipyrrole (Q1)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1740::aid-anie1740>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 N-氯代丁二酰亚胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氘代氯仿 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到N-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)succinimide
  参考文献：
  名称：

  卤素对1-甲基吡咯与-卤代酰亚胺反应的影响。

  摘要：

  在-卤代酰亚胺与1-甲基吡咯的反应中，当卤素为氯时，σ-取代（加成-消除）占主导地位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87893-4

文献信息

• Effect of halogen on the reaction of 1-methylpyrrole with -haloimides.
  作者：Michael De Rosa、Gustavo Cabrera Nieto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87893-4

  日期：1988.1

  In the reaction of -haloimides with 1-methylpyrrole, σ-substitution (addition-elimination) predominates over halogenation, when the halogen is chlorine.

  在-卤代酰亚胺与1-甲基吡咯的反应中，当卤素为氯时，σ-取代（加成-消除）占主导地位。
• Detection of electrophilic aromatic substitution by addition–elimination using natural abundance deuterium NMR: a pyrrole example
  作者：Michael De Rosa、Robert G. Shadle、Natalie Foster

  DOI：10.1039/c39930001757

  日期：——

  Natural abundance 2H NMR has been used to demonstrate that the reaction of 1-methylpyrrole with N-chloroimides occurs by addition–elimination and this method can be applied to other reactions.

  自然丰度2 H NMR已用于证明1-甲基吡咯与N-氯酰亚胺的反应是通过加成-消除反应进行的，该方法可用于其他反应。
• One-Pot Synthesis of Pyrrolylamides and Pyrrolylimides by Tin- and Indium-Mediated Reductive Acylation of 2- and 3-Nitropyrroles
  作者：Gordon Gribble、Liangfeng Fu

  DOI：10.1055/s-2008-1032170

  日期：2008.3

  A one-pot synthesis of pyrrolylamides and pyrrolylimides from nitropyrroles via reductive acylation under mild conditions in moderate to excellent yields is described.

  本研究描述了在温和条件下通过还原酰化以硝基吡咯为原料一步合成吡咯酰胺和吡咯酰亚胺的方法，产率为中等到极佳。
• Elucidation of a Polychlorinated Bipyrrole Structure Using Enantioselective GC
  作者：Walter Vetter、Wu Jun

  DOI：10.1021/ac025696o

  日期：2002.8.1

  A hexachloro congener (Q1-hex) of the natural heptachloro-1‘-methyl-1,2‘-bipyrrole Q1 was recently observed as a byproduct of the Q1 synthesis. NMR investigation confirmed that Q1-hex has a proton on a carbon in β-position to a nitrogen. Three isomers are possible that fulfill this prerequisite; unfortunately, however, the NMR data were not sufficient to distinguish among the three structural variants. Because only one isomer of Q1-hex is expected to be chiral, we utilized enantioselective gas chromatography and two chiral stationary phases to separate the atropisomers. Baseline separation of the Q1-hex atropisomers was obtained on 10% chemically bonded permethyl-β-cyclodextrin. In the full-scan mode, it was found that Q1-hex was racemic and that both atropisomers had identical mass fragmentation patterns. Partial resolution of the Q1-hex atropisomers was obtained on 25% tert-butyldimethylsilylated β-cyclodextrin diluted in PS086. In concert with previous NMR data, these enantioseparations prove that the structure of Q1-hex is 2,3,3‘,4‘,5,5‘-hexachloro-1‘-methyl-1,2‘-bipyrrole (5). To our knowledge, this is the first gas chromatographic separation of atropisomers of an axially chiral 1,2‘-bipyrrole derivative.

  最近，在Q1合成的过程中，人们发现了一种六氯同系物（Q1-hex），它是天然七氯-1‘-甲基-1,2‘-联吡咯Q1的副产物。核磁共振（NMR）研究证实，Q1-hex在氮原子的β位碳上有一个质子。满足这一前提条件的异构体有三种；然而，遗憾的是，核磁共振数据不足以区分这三种结构变体。由于Q1-hex只有一个异构体是手性的，我们利用对映选择性气相色谱法和两种手性固定相分离了旋光异构体。在10%化学键合的全甲基-β-环糊精上获得了Q1-hex旋光异构体的基线分离。在全扫描
• Reductive acylation of 2- and 3-nitropyrroles—efficient syntheses of pyrrolylamides and pyrrolylimides
  作者：Liangfeng Fu、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.113

  日期：2007.12

  An efficient one-pot synthesis of pyrrolylamides and pyrrolylimides is described under mild reaction conditions by the catalytic hydrogenation of 2- and 3-nitropyrroles. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.