2-bromo-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4'-methylacetophenone | 133767-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4'-methylacetophenone
• 英文别名: 2-Bromo-1-(4-methylphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
• CAS: 133767-84-7
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃O
• 分子量: 280.124
• InChiKey: UIMBRNMXHXGRPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4'-methylacetophenone 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(4-fluorophenoxy)-N-(4-(p-toly)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代的苯氧基-N-（4-取代的苯基-5-（1H-1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-基）乙酰胺衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  一系列2-取代的苯氧基-N-（4-取代的苯基5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-基）乙酰胺衍生物8a，8b，8c，8d，通过苯氧乙酰氯7反应合成8e，8f，8g，8h，8i，8j，8k，8l，8m，8n，8o，8p，8q，8r，8s，8t。与中间体4-取代的苯基-5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-胺5。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR，MS，IR和元素分析确认。还筛选了合成化合物对三种植物真菌（赤霉菌，疫霉疫霉和萨氏副伤寒）和两种细菌的​​抑菌活性（Xanthomonas oryzae pv。）。米（Xoo）和黄单胞菌（Xanthomonas axonopodis）。citri（Xac）]显示出可喜的结果。尤其是，8b，8f，8g和8h对Xoo表现出优异的抗菌活性，其50％有效浓度（EC 50）值分别为35.2、80.1、62.5和82.1 µg

  DOI：

  10.1002/jhet.2737
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4'-methylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代的苯氧基-N-（4-取代的苯基-5-（1H-1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-基）乙酰胺衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  一系列2-取代的苯氧基-N-（4-取代的苯基5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-基）乙酰胺衍生物8a，8b，8c，8d，通过苯氧乙酰氯7反应合成8e，8f，8g，8h，8i，8j，8k，8l，8m，8n，8o，8p，8q，8r，8s，8t。与中间体4-取代的苯基-5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-胺5。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR，MS，IR和元素分析确认。还筛选了合成化合物对三种植物真菌（赤霉菌，疫霉疫霉和萨氏副伤寒）和两种细菌的​​抑菌活性（Xanthomonas oryzae pv。）。米（Xoo）和黄单胞菌（Xanthomonas axonopodis）。citri（Xac）]显示出可喜的结果。尤其是，8b，8f，8g和8h对Xoo表现出优异的抗菌活性，其50％有效浓度（EC 50）值分别为35.2、80.1、62.5和82.1 µg

  DOI：

  10.1002/jhet.2737

文献信息

• A convenient synthesis of 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2H-1,4-benzothiazine derivatives
  作者：Weihui Zhong、Xiuling Sun、Weike Su

  DOI：10.1002/hc.20434

  日期：2008.4

  A series of 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2H-1,4-benzothiazines were designed and synthesized by condensation of 1,2,4-triazole-substituted ω-bromoacetophenones and o-aminothiophenols with the aid of K2CO3 under mild conditions with moderate to high yields. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:332–336, 2008; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc

  通过1,2,4-三唑取代的ω-溴苯乙酮和邻-溴苯乙酮的缩合，设计并合成了一系列2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2H-1,4-苯并噻嗪。氨基苯硫酚在 K2CO3 的帮助下在温和的条件下以中等至高的收率。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:332–336, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20434
• Thiazole derivatives, their preparation and their use as fungicides
  申请人：Shell Research Limited

  公开号：US05332753A1

  公开（公告）日：1994-07-26

  Novel fungicidal thiazole derivatives of the general formula ##STR1## in which: R represents a hydrogen atom or a group of general formula --(CH.sub.2).sub.m --Y where m is 0 or 1 and Y represents an optionally substituted nitrogen-containing heterocycle; R.sup.1 represents a group of formula --(CH.sub.2 ).sub.p --X or --N(Z)--CO--X where p is 0, 1 or 2, Z represents a hydrogen atom or an alkyl group and X represents an optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, and, provided R represents a group in accordance with the general formula --(CH.sub.2).sub.m --Y, may additionally represent a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl, aryl, amino or aralkyl group; n is 0 or 1; and R.sup.2 represents an optionally substituted phenyl group; and acid addition salts, N-oxides, S-oxides and metal salt complexes thereof.

  通用公式##STR1##的新型杀菌噻唑衍生物，其中：R代表氢原子或通用公式--(CH.sub.2).sub.m--Y的基团，其中m为0或1，Y代表一个可选择取代的含氮杂环；R.sup.1代表公式--(CH.sub.2).sub.p--X或--N(Z)--CO--X的基团，其中p为0、1或2，Z代表氢原子或烷基基团，X代表一个可选择取代的含氮杂环，并且，如果R代表符合通用公式--(CH.sub.2).sub.m--Y的基团，还可以代表氢原子或一个可选择取代的烷基、芳基、氨基或芳基烷基基团；n为0或1；R.sup.2代表一个可选择取代的苯基；以及其酸盐、N-氧化物、S-氧化物和金属盐络合物。
• Syntheses and biological activities of novel triazole compounds
  作者：Shu-Sheng Zhang、Jun Wan、Chun-Li Li、Xue-Mei Li、Bin Qu

  DOI：10.1002/jhet.5570440112

  日期：2007.1

  Fifteen novel compounds bearing the triazole moiety were synthesized and structurally characterized. The title compounds showed some antimycotic and plant growth regulating activities, especially in the case of 4d and 4c. The latter compound affected also the liver cancer 7402 cell viability.

  合成了十五个带有三唑部分的新颖化合物并对其结构进行了表征。标题化合物显示出一定的抗真菌和植物生长调节活性，尤其是在4d和4c的情况下。后者化合物也影响肝癌7402细胞的生存能力。
• US5332753A
  申请人：——

  公开号：US5332753A

  公开（公告）日：1994-07-26
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel 2-Substituted Phenoxy-<i>N</i>-(4-substituted Phenyl-5-(1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-yl)acetamide Derivatives
  作者：Guo-Ping Liao、Xia Zhou、Wei Xiao、Yan Xie、Lin-Hong Jin

  DOI：10.1002/jhet.2737

  日期：2017.3

  A series of 2‐substituted phenoxy‐N‐(4‐substituted phenyl‐5‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)thiazole‐2‐yl)acetamide derivatives 8a, 8b, 8c, 8d, 8e, 8f, 8g, 8h, 8i, 8j, 8k, 8l, 8m, 8n, 8o, 8p, 8q, 8r, 8s, 8t was synthesized by the reaction of phenoxyacetyl chloride 7 with intermediate 4‐substituted phenyl‐5‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)thiazol‐2‐amine 5. Their structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, MS, IR,

  一系列2-取代的苯氧基-N-（4-取代的苯基5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-基）乙酰胺衍生物8a，8b，8c，8d，通过苯氧乙酰氯7反应合成8e，8f，8g，8h，8i，8j，8k，8l，8m，8n，8o，8p，8q，8r，8s，8t。与中间体4-取代的苯基-5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-胺5。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR，MS，IR和元素分析确认。还筛选了合成化合物对三种植物真菌（赤霉菌，疫霉疫霉和萨氏副伤寒）和两种细菌的​​抑菌活性（Xanthomonas oryzae pv。）。米（Xoo）和黄单胞菌（Xanthomonas axonopodis）。citri（Xac）]显示出可喜的结果。尤其是，8b，8f，8g和8h对Xoo表现出优异的抗菌活性，其50％有效浓度（EC 50）值分别为35.2、80.1、62.5和82.1 µg