4-(2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-phenyloxazol-4-ylmethoxy)benzaldehyde；4-[(2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]benzaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: VITMSGXDCZRXRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-chloromethylphenoxymethyl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  WO2008/117982

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基-2-苯基-恶唑 、 对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯氧基羟基脲作为5-脂氧合酶的选择性和口服活性抑制剂。

  摘要：

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0

  DOI：

  10.1021/jm950363n

文献信息

• N-hydroxyureas as 5-lipoxygenase inhibitors and inhibitors of oxidative
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05504097A1

  公开（公告）日：1996-04-02

  This invention relates to compounds having 5-lipoxygenase inhibiting properties and inhibition of oxidative modification of low density lipoprotein which have the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 and R.sup.3 are independently hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, trifluoromethyl, or C.sub.1 -C.sub.6 trifluoroalkoxy; R.sub.2 is hydrogen or methyl; R.sup.4 is hydrogen, methyl or hydroxy; R.sup.5 is hydrogen, --NH.sub.2, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, aryl, aralkyl, or --N.dbd.C(CH.sub.3).sub.2 ; X and Y are independently O or S; and n is 0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds which inhibit 5-lipoxygenase are useful in the treatment of diseases mediated by leukotrienes such as inflammation or bronchoconstriction. Compounds which inhibit oxidative metabolism of low density lipoprotein are useful in the inhibition of atherosclerotic plaque formation.

  本发明涉及具有5-脂氧合酶抑制性和低密度脂蛋白氧化修饰抑制作用的化合物，其化学式为：##STR1## 其中：R.sup.1和R.sup.3独立地为氢、卤素、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、三氟甲基或C.sub.1-C.sub.6三氟烷氧基；R.sub.2为氢或甲基；R.sup.4为氢、甲基或羟基；R.sup.5为氢、-NH.sub.2、C.sub.1-C.sub.6烷基、芳香基、芳基烷基或-N.dbd.C(CH.sub.3).sub.2；X和Y独立地为O或S；n为0或1；或其药学上可接受的盐。抑制5-脂氧合酶的化合物在治疗由白三烯介导的疾病，如炎症或支气管收缩方面具有用处。抑制低密度脂蛋白的氧化代谢的化合物在抑制动脉粥样硬化斑块形成方面具有用处。
• 5-membered n-heterocyclic compounds with hypoglycemic and hypolipidemic activity
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07179823B1

  公开（公告）日：2007-02-20

  A compound of formula (I) F wherein R1 represents a hydrocarbon group which may be substituted or a heterocyclic group which may be substituted; x represents a bond, an oxygen atom, a sulfur atom, or a group of the formula: —CO—, —CS—, —CR4(OR5)— or —NR6— wherein each of R4 and R6 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be stubstituted, R5 represents a hydrogen atom or a protective group for a hydroxyl group; m represents an integer of 0 to 3; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, or a group of the formula: —SO—, —SO2—, —NR7—, —CONR7— or —NR7CO— wherein R7 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted; ring A represents an aromatic ring which may further have 1 to 3 substituents; n represents an integer of 1 to 8; ring B represents a nitrogen-containing 5-membered hetero ring which may further be substituted by an alkyl group.

  化合物的式子为（I）F，其中R1代表一个可以被取代的碳氢基团或杂环基团；x代表一个键、一个氧原子、一个硫原子或者一个式子为：—CO—、—CS—、—CR4(OR5)—或—NR6—的基团，其中R4和R6分别代表一个氢原子或者一个可以被取代的碳氢基团，R5代表一个氢原子或者一个羟基的保护基团；m代表一个0到3的整数；Y代表一个氧原子、一个硫原子或者一个式子为：—SO—、—SO2—、—NR7—、—CONR7—或—NR7CO—的基团，其中R7代表一个氢原子或者一个可以被取代的碳氢基团；环A代表一个芳香环，可以有1到3个取代基；n代表一个1到8的整数；环B代表一个含氮的5元杂环，可以有一个烷基的取代基。
• 5-membered N-heterocyclic compounds with hypoglycemic and hypolipidemic activity
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1457490A1

  公开（公告）日：2004-09-15

  Use of a compound of the formula: wherein R1 represents a hydrocarbon group which may be substituted or a heterocyclic group which may be substituted; X represents a bond, an oxygen atom, a sulfur atom, or a group of the formula: -CO-, -CS-, -CR4(OR5)- or -NR6- wherein each of R4 and R6 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted, R5 represents a hydrogen atom or a protective group for a hydroxyl group; m represents an integer of 0 to 3; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, or a group of the formula: -SO-, -SO2-, -NR7-, -CONR7- or -NR7CO- wherein R7 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted; ring A represents an aromatic ring which may further have 1 to 3 substituents; n represents an integer of 1 to 8; ring B represents a nitrogen-containing 5-membered hetero ring which may further be substituted by an alkyl group; X1 represents a bond, an oxygen atom, a sulfur atom, or a group of the formula: -SO-, -SO2-, -O-SO2- or -NR16- wherein R16 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted; R2 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted or a heterocyclic group which may be substituted; W represents a bond or a divalent hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; R3 represents a group of the formula: -OR8 (R8 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted) or -NR9R10 (each of R9 and R10, whether identical or not, represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, a heterocyclic group which may be substituted, or an acyl group which may be substituted; R9 and R10 may bind together to form a ring); or a salt thereof, for the manufacture of a pharmaceutical preparation for preventing or treating syndrome X.

  式化合物的用途： 其中 R1 代表可被取代的烃基或可被取代的杂环基； X 代表键、氧原子、硫原子或式中的基团：-其中 R4 和 R6 分别代表氢原子或可被取代的烃基，R5 代表氢原子或羟基的保护基团； m 代表 0 至 3 的整数； Y 代表氧原子、硫原子或式中的一个基团：-其中 R7 代表氢原子或可被取代的烃基； 环 A 代表芳香环，可进一步具有 1 至 3 个取代基； n 代表 1 至 8 的整数； 环 B 代表含氮 5 元杂环，可进一步被烷基取代； X1 代表键、氧原子、硫原子或式中的基团：-其中 R16 代表氢原子或可被取代的烃基； R2 代表氢原子、可被取代的烃基或可被取代的杂环基； W 代表键或具有 1 至 20 个碳原子的二价烃残基； R3 代表式中的一个基团：-OR8(R8代表氢原子或可被取代的烃基)或-NR9R10(R9和R10，无论是否相同，各自代表氢原子、可被取代的烃基、可被取代的杂环基或可被取代的酰基；R9和R10可结合在一起形成环)；或其盐、 用于制造预防或治疗 X 综合征的药物制剂。
• 5-MEMBERED N-HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH HYPOGLYCEMIC AND HYPOLIPIDEMIC ACTIVITY
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1228067B1

  公开（公告）日：2004-07-14
• 5-MEMBERED N-HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH HYPOGYLCEMIC AND HYPOLIPIDEMIC ACTIVITY
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1228067A1

  公开（公告）日：2002-08-07