2-(allylthio)-2-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(allylthio)-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-allylthio-2-phenylethanol；2-Phenyl-2-prop-2-enylsulfanylethanol
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: BZULXYXFCNRXGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 烯丙硫醇 在 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene on polystyrene.HL 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-(allylthio)-2-phenylethanol 、 2-(allylthio)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的 1,5,7-三氮杂双环 [4.4.0]dec-5-ene 作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下对 1,2-环氧化物进行硫解

  摘要：

  聚苯乙烯负载的 1,5,7-三氮杂双环 [4.4.0]dec-5-烯 (PS-TBD) 是一种有效的碱性催化剂，用于通过芳基-和烷基-硫解 1,2-环氧化物 1a-e在无溶剂条件下取代硫醇 2A-E，而其活性在 MeCN 中显着降低。这些反应是完全抗非对映选择性的，并且通常具有高度的 C-β 区域选择性。相应的羟基硫化物已以优异的产率分离出来，并且催化剂很容易回收和再利用，而不会降低工艺的效率和选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500791

文献信息

• NaOH-Promoted Thiolysis of Oxiranes Using 2-[Bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-<i>N</i>-<i>o</i>-tolylbutanamides as Odorless Thiol Equivalents
  作者：Dewen Dong、Qun Liu、Haifeng Yu、Yan Ouyang、Yan Wang

  DOI：10.1055/s-2006-958438

  日期：2007.1

  A convenient and efficient protocol for the thiolysis of oxiranes using 2-[bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-N-o-tolylbutan-amides as thiol equivalents has been developed. Promoted by sodium hydroxide (NaOH) in ethanol at room temperature, the cleavage commences and the generated thiolate anions undergo nucleophilic addition in situ. β-Hydroxy sulfides were obtained in high yields along with good (3-regioselectivity

  使用 2-[双（烷硫基）亚甲基]-3-氧代-No-tolylbutan-酰胺作为硫醇等价物对环氧乙烷进行硫解的方便有效的协议已经开发出来。在室温下在乙醇中的氢氧化钠 (NaOH) 的促进下，裂解开始，生成的硫醇阴离子进行原位亲核加成。β-羟基硫化物以高收率和良好的（3-区域选择性）获得，并且还分离出反式β-羟基硫化物。一种α,β-环氧酮产物与硫醇等价物的硫解得到相应的α-羰基在所有情况下，硫醇等价物的前体 3-oxo-No-tolylbutanamide 都可以作为副产物以高产率在新的硫解过程中回收。
• Polystyrene-Supported 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene as an Efficient and Reusable Catalyst for the Thiolysis of 1,2-Epoxides under Solvent-Free Conditions
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Carla Vittoriani、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1002/ejoc.200500791

  日期：2006.3

  Polystyrene-supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (PS-TBD) is an effective basic catalyst for the thiolysis of the 1,2-epoxides 1a–e by the aryl- and alkyl-substituted thiols 2A–E under solvent-free conditions while its activity is remarkably reduced in MeCN. The reactions are totally anti-diastereoselective and generally highly C-β regioselective. The corresponding hydroxy sulfides have been

  聚苯乙烯负载的 1,5,7-三氮杂双环 [4.4.0]dec-5-烯 (PS-TBD) 是一种有效的碱性催化剂，用于通过芳基-和烷基-硫解 1,2-环氧化物 1a-e在无溶剂条件下取代硫醇 2A-E，而其活性在 MeCN 中显着降低。这些反应是完全抗非对映选择性的，并且通常具有高度的 C-β 区域选择性。相应的羟基硫化物已以优异的产率分离出来，并且催化剂很容易回收和再利用，而不会降低工艺的效率和选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)