[(1'R,2'S,4'aR,8'aS)-1',2',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]-(2-methoxyphenyl)methanol | 475301-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(1'R,2'S,4'aR,8'aS)-1',2',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]-(2-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 475301-81-6
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: TUGSVRJJTILORT-IYDKYSLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1'R,2'S,4'aR,8'aS)-1',2',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]-(2-methoxyphenyl)methanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium dithionite 、 salcomine 、 氢气 、 氧气 、 四氯化钛 、 lithium 1-butanethiolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-arenarol
  参考文献：
  名称：

  通过三氟化硼醚化物促进的（+）-芳烃的重排有效合成（+）-aureol

  摘要：

  从顺式融合十氢萘衍生物4开始有效地合成了新型海洋天然产物（+）-aureol（1）。该合成方法的特征在于，三氟化硼醚化物促进了（+）-芳烃（2）的重排/环化反应，从而以高收率完全立体选择性地形成了（+）-aureol（1）。（+）-Arenarol（2）是以替代方式和更有效的方式使用苏木素氧化方案制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01627-1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 、 cis-decaline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到[(1'R,2'S,4'aR,8'aS)-1',2',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]-(2-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过三氟化硼醚化物促进的（+）-芳烃的重排有效合成（+）-aureol

  摘要：

  从顺式融合十氢萘衍生物4开始有效地合成了新型海洋天然产物（+）-aureol（1）。该合成方法的特征在于，三氟化硼醚化物促进了（+）-芳烃（2）的重排/环化反应，从而以高收率完全立体选择性地形成了（+）-aureol（1）。（+）-Arenarol（2）是以替代方式和更有效的方式使用苏木素氧化方案制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01627-1