[[(1'R,2'S,4'aR,8'aS)-1',2',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]-(2-methoxyphenyl)methyl] 2,2,2-trifluoroacetate | 475301-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [[(1'R,2'S,4'aR,8'aS)-1',2',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]-(2-methoxyphenyl)methyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 475301-82-7
• 化学式: C₂₅H₃₃F₃O₅
• 分子量: 470.529
• InChiKey: UIIIIINGHXDIGH-GSMBIUEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[(1'R,2'S,4'aR,8'aS)-1',2',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]-(2-methoxyphenyl)methyl] 2,2,2-trifluoroacetate 在 palladium on activated charcoal salcomine 、 氢气 、 氧气 、 四氯化钛 、 lithium 1-butanethiolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 arenarone
  参考文献：
  名称：

  通过三氟化硼醚化物促进的（+）-芳烃的重排有效合成（+）-aureol

  摘要：

  从顺式融合十氢萘衍生物4开始有效地合成了新型海洋天然产物（+）-aureol（1）。该合成方法的特征在于，三氟化硼醚化物促进了（+）-芳烃（2）的重排/环化反应，从而以高收率完全立体选择性地形成了（+）-aureol（1）。（+）-Arenarol（2）是以替代方式和更有效的方式使用苏木素氧化方案制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01627-1
• 作为产物：
  描述：

  cis-decaline 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [[(1'R,2'S,4'aR,8'aS)-1',2',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]-(2-methoxyphenyl)methyl] 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过三氟化硼醚化物促进的（+）-芳烃的重排有效合成（+）-aureol

  摘要：

  从顺式融合十氢萘衍生物4开始有效地合成了新型海洋天然产物（+）-aureol（1）。该合成方法的特征在于，三氟化硼醚化物促进了（+）-芳烃（2）的重排/环化反应，从而以高收率完全立体选择性地形成了（+）-aureol（1）。（+）-Arenarol（2）是以替代方式和更有效的方式使用苏木素氧化方案制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01627-1

文献信息

• An efficient synthesis of (+)-aureol via boron trifluoride etherate-promoted rearrangement of (+)-arenarol
  作者：Masahiko Nakamura、Akiyuki Suzuki、Mari Nakatani、Takamasa Fuchikami、Munenori Inoue、Tadashi Katoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01627-1

  日期：2002.9

  A novel marine natural product, (+)-aureol (1), was efficiently synthesized starting from the cis-fused decalin derivative 4. The synthetic method features boron trifluoride etherate-promoted rearrangement/cyclization reaction of (+)-arenarol (2) to form (+)-aureol (1) with complete stereoselectivity in high yield. (+)-Arenarol (2) was prepared in an alternative and more efficient manner employing

  从顺式融合十氢萘衍生物4开始有效地合成了新型海洋天然产物（+）-aureol（1）。该合成方法的特征在于，三氟化硼醚化物促进了（+）-芳烃（2）的重排/环化反应，从而以高收率完全立体选择性地形成了（+）-aureol（1）。（+）-Arenarol（2）是以替代方式和更有效的方式使用苏木素氧化方案制备的。