3-methyl-N-(quinolin-8-yl)thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(quinolin-8-yl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 3-methyl-N-quinolin-8-ylthiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: WXPPWXRMGRZTGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-(quinolin-8-yl)thiophene-2-carboxamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(4-methoxybenzyl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的γ-C（sp 3）–H键的芳基化和分子内酰胺化：在芳基杂芳基甲烷和吡咯烷酮环环呋喃/噻吩骨架上的途中

  摘要：

  我们报告了P​​d（II）催化的，双齿指导基团（BDG）辅助的芳基化和连续的芳基化/γ-C（sp 3）–H键的芳基化。Pd（II）催化的BDG辅助羧酸的C–H活化和功能化，羧酸的β-C（sp 3）–H键，但是仅有少数报道涉及BDG指导的功能化-C（sp 3）–H键的数量。各种3-甲基噻吩/呋喃-2-羧酰胺（1a – e）衍生自其相应的羧酸和二齿导向基团。然后将这些化合物用作底物以研究γ-C（sp 3）– H键。γ-C（sp 3）-H芳基化反应是由这些化合物与芳基碘化物在Pd（II）催化下反应的，反应时间为4-24小时（少数反应需要36或48小时）。值得注意的是，这些反应导致了各种非对称二芳基甲烷的支架，例如噻吩/呋喃类arylheteroarylmethanes（建设3 - 6）。将反应时间延长至48–70 h会导致连续的γ-C（sp 3）–H芳基化/分子内酰胺化，以及C–C和C–N键的构

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00582
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 3-methyl-N-(quinolin-8-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的γ-C（sp 3）–H键的芳基化和分子内酰胺化：在芳基杂芳基甲烷和吡咯烷酮环环呋喃/噻吩骨架上的途中

  摘要：

  我们报告了P​​d（II）催化的，双齿指导基团（BDG）辅助的芳基化和连续的芳基化/γ-C（sp 3）–H键的芳基化。Pd（II）催化的BDG辅助羧酸的C–H活化和功能化，羧酸的β-C（sp 3）–H键，但是仅有少数报道涉及BDG指导的功能化-C（sp 3）–H键的数量。各种3-甲基噻吩/呋喃-2-羧酰胺（1a – e）衍生自其相应的羧酸和二齿导向基团。然后将这些化合物用作底物以研究γ-C（sp 3）– H键。γ-C（sp 3）-H芳基化反应是由这些化合物与芳基碘化物在Pd（II）催化下反应的，反应时间为4-24小时（少数反应需要36或48小时）。值得注意的是，这些反应导致了各种非对称二芳基甲烷的支架，例如噻吩/呋喃类arylheteroarylmethanes（建设3 - 6）。将反应时间延长至48–70 h会导致连续的γ-C（sp 3）–H芳基化/分子内酰胺化，以及C–C和C–N键的构

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00582

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Monoselective <i>Ortho</i>-C–H Functionalization of Carboxamides with Organoaluminum Reagent
  作者：Huiqiao Wang、Sheng Zhang、Zhiqiang Wang、Minghui He、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02860

  日期：2016.11.4

  A simple triphenylphosphine-ligated cobalt catalyst is reported for the direct ortho-C-H methylation and ethylation of aromatic, heteroaromatic, alkenyl, and even aliphatic carboxamides with inexpensive organoaluminum reagents in the presence of a cheap alkyl chloride as oxidant. This reaction shows monoselectivity in contrast with previously established C-H methylation methodologies.

  据报道，简单的三苯基膦连接的钴催化剂可在廉价的烷基氯化物作为氧化剂存在下，通过廉价的有机铝试剂直接将芳族，杂芳族，烯基，甚至脂肪族羧酰胺进行邻位甲基化和乙基化。与先前建立的CH甲基化方法相比，该反应显示出单选择性。
• [EN] QUINOLINES AND THEIR USE FOR TREATING ENDOPLASMIC RETICULUM STRESS-CAUSED DISEASES<br/>[FR] QUINOLÉINES ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES DUES AU STRESS DU RÉTICULUM ENDOPLASMIQUE
  申请人：CELLADON CORP

  公开号：WO2016032569A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Provided herein are quinolines, e.g., a compound of Formula (I) or (IB), pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of an endoplasmic reticulum stress-caused disease. Also provided herein are methods of their use for reducing endoplasmic reticulum stress and modulating the activity of a sarcoplasmic/endoplasmic reticulum Ca2+ ATPase.

  本文提供了喹啉类化合物，例如，化合物的化学式为（I）或（IB），以及其药物组合物，并用于治疗、预防或改善内质网应激引起的一种或多种疾病症状的方法。本文还提供了用于减少内质网应激并调节肌浆/内质网Ca2+ ATP酶活性的方法。
• QUINOLINES THAT MODULATE SERCA AND THEIR USE FOR TREATING DISEASE
  申请人：Dahl Rusell

  公开号：US20190151303A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Provided herein are quinolines, e.g., a compound of Formula I, pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of a neurological disease, neurodegenerative disorder, or diabetes. Also provided herein are methods of their use for modulating the activity of a sarcoplasmic/endoplasmic reticulum C 2+ ATPase.

  本文提供了喹啉，例如Formula I的化合物，其药物组合物，以及用于治疗、预防或缓解神经疾病、神经退行性疾病或糖尿病的一种或多种症状的方法。本文还提供了用于调节肌浆网/内质网C2+ATP酶活性的方法。
• Iron-Catalyzed Directed C(sp²)–H and C(sp³)–H Functionalization with Trimethylaluminum
  作者：Rui Shang、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.5b04818

  日期：2015.6.24

  Conversion of a C(sp(2))-H or C(sp(3))-H bond to the corresponding C-Me bond can be achieved by using AlMe3 or its air-stable diamine complex in the presence of catalytic amounts of an inorganic iron(III) salt and a diphosphine along with 2,3-dichlorobutane as a stoichiometric oxidant. The reaction is applicable to a variety of amide substrates bearing a picolinoyl or 8-aminoquinolyl directing group

  C(sp(2))-H 或 C(sp(3))-H 键转化为相应的 C-Me 键可以通过使用 AlMe3 或其空气稳定的二胺配合物在催化量的无机铁 (III) 盐和二膦以及作为化学计量氧化剂的 2,3-二氯丁烷。该反应适用于各种带有吡啶甲酰基或 8-氨基喹啉基导向基团的酰胺底物，能够使各种（杂）芳基、烯基和烷基酰胺甲基化。使用温和的铝试剂可防止铁发生不希望的还原，并允许反应以高达 6500 的催化剂周转数进行。
• Nickel-Catalyzed <i>Ortho</i> C-H Methylation of Aromatic Amides with Di-<i>tert</i> -butyl Peroxide as Methylation Reagent
  作者：Da Liu、Lin Yu、Yongqi Yu、Zhen Xia、Zenan Song、Lihong Liao、Ze Tan、Xiang Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201901211

  日期：2019.11.10

  A novel and efficient process for the orth‐methylation of benzamides with DTBP via Ni(II)‐catalyzed C–H activation assisted by 8‐aminoquinoline was developed.

  一种用于新颖的和有效的方法ORTH与DTBP苯甲酰胺经由镍（II） -催化的C-H活化由8-氨基喹啉辅助-methylation被开发。