1-methoxy-2-[(4-acetylphenyl)ethynyl]benzene | 862604-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-2-[(4-acetylphenyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 1-{4-[(2-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl}ethenone；1-[4-[2-(2-Methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]ethanone；1-[4-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]ethanone
• CAS: 862604-31-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: JGUZTWNVPWMMFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-[(4-acetylphenyl)ethynyl]benzene 在 [Ir(η2-ethylene)2Cl]2 、 DTBM-MeO-BIPHEP 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到3-(4-acetylbenzyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  碳-碳三键上铱催化的分子内甲氧基CH的加成：由邻甲氧基苯基炔烃直接合成3取代的苯并呋喃

  摘要：

  用甲基醚完成炔烃的催化加氢烷基化。在110°C的甲苯中或在135°C的135°C的对二甲苯中，通过碳-碳三键在1-甲氧基-2-（芳基乙炔基）苯中的甲氧基C-H键分子内加成有效。铱催化剂的存在。最初的5-exo环化产物在反应过程中经历了双键迁移，从而以高收率获得了3-（芳基甲基）苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201602152
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 双三苯基磷二氯化钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methoxy-2-[(4-acetylphenyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  碳-碳三键上铱催化的分子内甲氧基CH的加成：由邻甲氧基苯基炔烃直接合成3取代的苯并呋喃

  摘要：

  用甲基醚完成炔烃的催化加氢烷基化。在110°C的甲苯中或在135°C的135°C的对二甲苯中，通过碳-碳三键在1-甲氧基-2-（芳基乙炔基）苯中的甲氧基C-H键分子内加成有效。铱催化剂的存在。最初的5-exo环化产物在反应过程中经历了双键迁移，从而以高收率获得了3-（芳基甲基）苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201602152

文献信息

• Rhodium catalyzed reaction of internal alkynes with organoborons under CO atmosphere: a product tunable reaction
  作者：Levent Artok、Melih Kuş、Özge Aksın-Artok、Fatma Nurcan Dege、Fatma Yelda Özkılınç

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.044

  日期：2009.11

  Alkynes react with organoborons under a CO atmosphere in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford mainly 5-aryl-2(5H)-furanones, α,β-unsaturated ketones, and indanones. The product selectivity can be tuned by modifying the reaction conditions.

  炔烃在铑（I）催化剂存在下，在CO气氛下与有机硼反应，主要生成5-芳基-2（5 H）-呋喃酮，α，β-不饱和酮和茚满酮。产物的选择性可以通过改变反应条件来调节。
• An efficient nanocluster catalyst for Sonogashira reaction
  作者：Ying Yang、Cheng Chen、Guo-Yong Xu、Jinyun Yuan、Sun-Feng Ye、Li Chen、Qi-Long Lv、Gen Luo、Jinlong Yang、Man-Bo Li、Zhikun Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.07.023

  日期：2021.9

  Pd together with CuI has been well known as the catalyst towards Sonogashira reaction, which provides an effective route to functional alkynes. However, the achievement of high activity and selectivity of this catalytic system is still challenging in some cases. Illustrative examples include their low activity for aryl chloride substrates, and switched selectivity to oxidative coupling products in

  Pd 与 CuI 一起作为 Sonogashira 反应的催化剂是众所周知的，这为功能性炔烃提供了有效的途径。然而，在某些情况下，实现该催化体系的高活性和选择性仍然具有挑战性。说明性的例子包括它们对芳基氯底物的低活性，以及​​在空气气氛中对氧化偶联产物的选择性转换。在这项工作中，掺入了 Cu 的 Au 13纳米团簇 [Au 13 Cu 2 (PPh 3 ) 6 (SC 2 H 4 Ph) 6 ] + [NO 3 ] - (Au 13 Cu 2) 是通过快速合成以高产率设计和制备的。这种原子级精确的纳米团簇显示出成为 Sonogashira 反应的新型催化系统的潜力，具有高活性和选择性，以及即使在空气中也具有良好的可回收性。
• Benziodoxole Triflate as a Versatile Reagent for Iodo(III)cyclization of Alkynes
  作者：Bin Wu、Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/asia.201701530

  日期：2017.12.14

  Hyperactive: A benziodoxole triflate promotes iodo(III)cyclization of alkynes tethered to a variety of nucleophilic moieties, affording benziodoxole-appended (hetero)arenes such as benzofurans, benzothiophenes, isocoumarins, indoles, and polyaromatics. These unprecedented (hetero)aryl-IIII compounds are easy to purify, air- and thermally stable, and amenable to various synthetic transformations.

  过度活跃：苯并恶唑三氟甲磺酸酯可促进与多种亲核基团连接的炔烃的碘（III）环化，提供苯并恶唑烷（杂）芳烃，例如苯并呋喃，苯并噻吩，异香豆素，吲哚和聚芳烃。这些前所未有的（杂）芳基-I III化合物易于纯化，对空气和热稳定，并且可以进行各种合成转化。
• Efficient One-Pot Synthesis of the Unsymmetrical Diarylalkynes from Two Different Aryl Bromides and Propiolic Acid by Using Pd(PPh₃)₄Catalyst
  作者：Kyungho Park、Wonyoung Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.10.2859

  日期：2013.10.20

  propiolic acid with aryl bromides, which is cost effective, unlike aryl iodides, despite the low reactivity by using sulfonated XPhos as a ligand. Goossen reported the method for the synthesis of unsymmetrical diarylalkynes with the combination of two different aryl bromides in the presence of SPhos. Recently, we reported that the Pd(PPh3)4 catalyzed a selective Sonogashira reaction with aryl bromides at low

  不对称二芳基炔烃引起了很多关注，因为分子结构具有两种不同芳烃的内部炔烃，是遇到 π 共轭体系的材料的核心。钯催化的 Sonogashira 反应是最常用的末端炔烃芳基化方法。代替末端炔烃，使用来自炔烃羧酸的脱羧Sonogashira反应具有几个优点，包括将二氧化碳作为完全转化后释放的反应废物进行处理的可折旧工艺，并且对于处理和储存稳定。我们报道了一种用于丙炔酸与芳基碘化物和芳基溴化物组合的位点选择性反应的不对称偶联产物的方法。与三甲基甲硅烷基乙炔和 2methylbut-3-yn-ol 不同，丙炔酸作为炔烃源对不对称偶联产物非常有效，因为该方法不需要多步过程。Buchwald 报道了丙炔酸与芳基溴化物的选择性 Sonogashira 反应，尽管使用磺化 XPhos 作为配体反应性低，但与芳基碘化物不同，这种反应具有成本效益。Goossen 报道了在 SPhos 存在下结合两种不同的芳基溴化
• Palladium Nanoparticles from <i>Desulfovibrio alaskensis</i> G20 Catalyze Biocompatible Sonogashira and Biohydrogenation Cascades
  作者：Yuta Era、Jonathan A. Dennis、Louise E. Horsfall、Stephen Wallace

  DOI：10.1021/jacsau.2c00366

  日期：2022.11.28

  Herein we report that Pd nanoparticles synthesized by the sulfate-reducing bacterium Desulfovibrio alaskensis G20 (DaPdNPs) catalyze the Sonogashira coupling of phenyl acetylenes and aryl iodides, and the subsequent one-pot hydrogenation to bibenzyl derivatives using hydrogen gas generated from d-glucose by engineered Escherichia coli DD-2. The formal hydroarylation reaction is biocompatible, occurs

  由活细菌产生的过渡金属纳米粒子正在成为可持续合成的新型催化剂。然而，它们的催化活性范围及其整合到非天然小分子生物生产的代谢途径中的能力尚未得到充分探索。在此，我们报道了由硫酸盐还原菌Desulfovibrio alaskensis G20 ( Da PdNPs) 合成的 Pd 纳米粒子催化苯基乙炔和芳基碘化物的 Sonogashira 偶联，以及随后使用d-葡萄糖产生的氢气一锅法氢化成联苄基衍生物工程大肠杆菌DD-2。正式的加氢芳基化反应具有生物相容性，在环境温度下发生在水性介质中，并以 70-99% 的总收率提供产品。这是首次报道的催化 Sonogashira 反应的微生物纳米颗粒，也是首次证明这些生物催化剂可以与工程代谢产物相互作用以合成小分子。