2-hydroxy-N-phenylbutanamide | 106942-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-phenylbutanamide
• CAS: 106942-24-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: RXAVHODYCLIQCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  375.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氯硅烷 、 2-hydroxy-N-phenylbutanamide 在 (-)-苯并四咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Silylation-Based Kinetic Resolution of α-Hydroxy Lactones and Lactams

  摘要：

  A silylation-based kinetic resolution has been developed for alpha-hydroxy lactones and lactams employing the chiral isothiourea catalyst (-)-benzotetramisole and triphenylsilyl chloride as the silyl source. The system is more selective for lactones than lactams, and selectivity factors up to 100 can be achieved utilizing commercially available reagents.

  DOI：

  10.1021/ol402982w
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-N-苯基丁酰胺 在 四甲基乙二胺 、 sodium acetate 、 nickel diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-hydroxy-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective reduction of α-keto amides using nickel catalysts

  摘要：

  Ni催化剂首次被用于通过选择性和完全还原使用硅氢化合物从α-酮酰胺合成α-羟基酰胺和β-氨基醇。

  DOI：

  10.1039/c4cc02744b

文献信息

• Metal free chemoselective reduction of α-keto amides using TBAF as catalyst
  作者：N. Chary Mamillapalli、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c4ra13090a

  日期：——

  metal and ligand free chemoselective reduction of the keto group and complete reduction of the both keto and amide groups of α-keto amide with hydrosilanes using tetrabutylammoniumflouride (TBAF) as catalyst have been accomplished. This methodology affords an efficient and economic route for the synthesis of biologically important α-hydroxy amides and β-amino alcohols. The other important advantage of

  以氟化四丁基铵（TBAF）为催化剂，用氢硅烷完成了酮的无金属和配体的化学选择性还原反应，以及α-酮酰胺的酮和酰胺基团的完全还原反应。这种方法为合成生物学上重要的α-羟基酰胺和β-氨基醇提供了一条有效而经济的途径。该TBAF催化剂的另一个重要优点是在其他几个敏感的官能团存在下，将酮化学选择性还原成相应的醇。
• A Mild and Chemoselective Hydrosilylation of α-Keto Amides by Using a Cs₂ CO₃ /PMHS/2-MeTHF System
  作者：Govindharaj Kumar、Alagesan Muthukumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/ejoc.201700374

  日期：2017.9.8

  A Cs2CO3-catalyzed hydrosilylation reaction of α-keto amides that proceeds through the in situ formation of MeSiH3 has been developed by using inexpensive polymethylhydrosiloxane in 2-methyltetrahydrofuran (2-MeTHF) as the solvent. A wide range of aryl and alkyl α-keto amides, prepared from anilines and alkylamines, were subjected to the hydrosilylation conditions to afford α-hydroxy amides in moderate

  通过在2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中使用廉价的聚甲基氢硅氧烷，开发了通过MeSiH 3原位形成的α-酮酰胺的Cs 2 CO 3催化的氢化硅烷化反应。将由苯胺和烷基胺制得的各种芳基和烷基α-酮酰胺置于氢化硅烷化条件下，以中等至极好的收率得到α-羟基酰胺。将该无过渡金属的方案应用于化学选择性氢化硅烷化反应，其中与简单酮相比，α-酮酰胺官能团的羰基发生还原，并进一步扩展至克级规程。
• Asymmetric tosylation of racemic 2-hydroxyalkanamides with chiral copper catalyst
  作者：Osamu Onomura、Masaru Mitsuda、My Thi Thuy Nguyen、Yosuke Demizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.128

  日期：2007.12

  triflate and (R,R)-Ph-BOX as a catalyst. This method was successfully applied to a variety of 2-hydroxyalkanamides in high enantioselectivity with up to 92% ee, and then tosylated product was easily transformed into optically active α-amino acid derivatives.

  在三氟甲磺酸铜（II）和作为催化剂的（R，R）-Ph-BOX存在下，通过甲苯磺酰化反应进行了2-羟基烷酰胺的动力学拆分。此方法已成功应用于对映体选择性高达92％ee的高对映体选择性的2-羟基烷酰胺，然后甲苯磺酸化的产物易于转化为旋光性α-氨基酸衍生物。
• New facile synthesis of α-hydroxyamides: Intermolecular and intramolecular catalysis in the reaction of α-hydroxycarboxylic acids with N-sulfinylamines.
  作者：Jai Moo Shin、Yong Hae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84412-3

  日期：1986.1

  α-Hydroxycarboxylic acids () reacted with N-sulfinylanilines () to give the corresponding α-hydroxyanilides () in quantitative yields under mild condition: the reaction appears to involve intermolecular catalysis by the carboxylic acid moiety and intramolecular catalysis by the hydroxyl group.

  在温和条件下，α-羟基羧酸（）与N-亚磺酰基苯胺（）反应以定量收率得到相应的α-羟基苯胺（）：该反应似乎涉及通过羧酸部分进行分子间催化和通过羟基进行分子内催化。
• Access to α-Hydroxy Amides via a Practical Metal-Free “One-Pot” Tandem Reaction Involving Aerobic C(sp³)–H Hydroxylation and C(sp²)–C(sp³) Cleavage
  作者：Xiao Zhang、Yang Yu、Wenjie Li、Lei Shi、Hao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01839

  日期：2022.12.16

  A flexible metal-free cascade reaction involving aerobic C(sp3)–H hydroxylation and decarbonylation with high regioselectivity and functional group tolerance has been established. Moreover, this indirect hydroxylation approach of N-aryl amides could enable the construction of a wide range of valuable secondary alcohols at α-position of N-aryl amides. It provides a supplementary strategy for direct

  已经建立了一种灵活的无金属级联反应，涉及好氧 C(sp 3 )–H 羟基化和脱羰基化，具有高区域选择性和官能团耐受性。此外，这种N-芳基酰胺的间接羟基化方法可以在N-芳基酰胺的 α 位构建各种有价值的仲醇。它为简单酰胺的直接α-羟基化提供了补充策略。