2-氧代-N-苯基丁酰胺 | 72681-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氧代-N-苯基丁酰胺
• 英文名称: 2-oxo-N-phenylbutanamide
• CAS: 72681-68-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: WGDOZRAWEWHMTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-89.5 °C
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-N-苯基丁酰胺 在 四甲基乙二胺 、 sodium acetate 、 nickel diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-hydroxy-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective reduction of α-keto amides using nickel catalysts

  摘要：

  Ni催化剂首次被用于通过选择性和完全还原使用硅氢化合物从α-酮酰胺合成α-羟基酰胺和β-氨基醇。

  DOI：

  10.1039/c4cc02744b
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-N-phenyl-1,3-thiazolidine-2-carboxamide 在 吡啶 、 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 2-氧代-N-苯基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Lee, Wha Suk; Nam, Kee Dal; Hahn, Hoh-Gyu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 1105 - 1110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal free chemoselective reduction of α-keto amides using TBAF as catalyst
  作者：N. Chary Mamillapalli、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c4ra13090a

  日期：——

  metal and ligand free chemoselective reduction of the keto group and complete reduction of the both keto and amide groups of α-keto amide with hydrosilanes using tetrabutylammoniumflouride (TBAF) as catalyst have been accomplished. This methodology affords an efficient and economic route for the synthesis of biologically important α-hydroxy amides and β-amino alcohols. The other important advantage of

  以氟化四丁基铵（TBAF）为催化剂，用氢硅烷完成了酮的无金属和配体的化学选择性还原反应，以及α-酮酰胺的酮和酰胺基团的完全还原反应。这种方法为合成生物学上重要的α-羟基酰胺和β-氨基醇提供了一条有效而经济的途径。该TBAF催化剂的另一个重要优点是在其他几个敏感的官能团存在下，将酮化学选择性还原成相应的醇。
• Zinc-catalyzed chemoselective alkylation of α-keto amides with 2-alkylazaarenes
  作者：Alagesan Muthukumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c6ob02432g

  日期：——

  addition of 2-alkylazaarenes to α-keto amides to furnish azaarene incorporated α-hydroxy amides has been developed with a wide range of substrates in moderate to excellent yields, respectively. Chemoselective alkylation of the keto functionality of the α-keto amides in the presence of simple ketones is the key advantage of this Zn-catalyzed transformation. This approach has been demonstrated to one gram-scale

  已经开发了一种锌催化的C-（sp 3）-H将2-烷基氮杂芳烃添加到α-酮基酰胺中以提供掺入氮杂芳烃的α-羟基酰胺的方法，该方法分别在中等到极好的收率下使用了多种底物。在简单的酮存在下，α-酮酰胺的酮官能团的化学选择性烷基化是这种锌催化转化的关键优势。这种方法已被证明可以进行一克规模的合成。1 H NMR和D 2 O交换实验研究表明该反应通过Zn-烯酰胺中间体进行。
• Ligand‐Free and Reusable Palladium Nanoparticles‐Catalyzed Alkylation of 2‐Alkylazaarenes with Activated Ketones under Neutral Conditions
  作者：Naziya Parveen、Alagesan Muthukumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201900447

  日期：2019.9.17

  activated carbonyl compounds such as α‐keto amide, isatin, 1,2‐diketone, α‐keto ester, trifluoromethyl ketone, and phenylglyoxal derivatives were examined and most of the compounds underwent the reaction smoothly to provide the corresponding products in moderate to excellent yields. Moreover, chemoselective reactions of α‐keto amides in the presence of simple ketones were achieved. Also, the model reaction

  开发了一种温和，有效和稳定的联萘稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）催化2-烷基氮杂芳烃与活化羰基化合物的（sp 3）CH反应。检查了各种活化的羰基化合物，例如α-酮酰胺，靛红，1,2-二酮，α-酮酸酯，三氟甲基酮和苯乙二醛衍生物，大多数化合物顺利进行了反应，以提供中度至优异的相应产物。产量。此外，在简单的酮存在下，实现了α-酮酰胺的化学选择性反应。而且，模型反应扩展到了克级合成，并且一些产物被用于衍生化以形成相应的N分别为氧化物，丙烯酰胺和1,2-二醇。该方案的主要优点是中性反应条件，无需额外的外部配体，并且Pd-BNP催化剂可成功重复使用多达五个循环而不会损失其活性和收率。汞中毒和热过滤试验证实了Pd-BNP催化剂的不均一性。
• Rapid assembly of α-ketoamides through a decarboxylative strategy of isocyanates with α-oxocarboxylic acids under mild conditions
  作者：Junjie Huang、Baihui Liang、Xiuwen Chen、Yifu Liu、Yawen Li、Jingwen Liang、Weidong Zhu、Xiaodong Tang、Yibiao Li、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1039/d1ob00562f

  日期：——

  A simple and practical method for α-ketoamide synthesis via a decarboxylative strategy of isocyanates with α-oxocarboxylic acids is described. The reaction proceeds at room temperature under mild conditions without an oxidant or an additive, showing good substrate scope and functional compatibility. Moreover, the applicability of this method was further demonstrated by the synthesis of various bioactive

  描述了一种通过异氰酸酯与α-氧代羧酸的脱羧策略合成α-酮酰胺的简单实用方法。该反应在室温、温和条件下进行，无需氧化剂或添加剂，表现出良好的底物范围和功能相容性。此外，通过两步一锅法合成各种生物活性分子和不同的应用实例，进一步证明了该方法的适用性。
• A temporary-bridge strategy for enantioselective organocatalyzed synthesis of aza-seven-membered rings
  作者：Sébastien Goudedranche、David Pierrot、Thierry Constantieux、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1039/c4cc07731h

  日期：——

  We report the first enantioselective organocatalyzed domino synthesis of azepane moieties. This temporary-bridge strategy is based on a conceptually original annulation of ambident electrophilic and 1,4-bis-nucleophilic alpha-ketoamides with 1,3-bis-electrophilic enals. The obtained oxygen-bridged azepanes can be selectively transformed into optically active azepanone, azepanol or azepanedione derivatives

  我们报告了zezee部分的第一个对映选择性有机催化多米诺骨牌合成。这种临时桥策略基于概念上原始的环境亲电和1,4-双亲核α-酮酰胺与1,3-双亲电子烯醛的环化反应。可以将获得的氧桥联的氮杂环丙烷选择性地转化成具有高合成价值的光学活性的氮杂环庚烷，氮杂环丁烷或氮杂环丁烷衍生物。