2-((E)-1-propenyl)-1,3-dithiane | 74149-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-((E)-1-propenyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(but-2-en-2-yl)-1,3-dithiane；2-(1-Methyl-propenyl)-1,3-dithiane；2-[(E)-but-2-en-2-yl]-1,3-dithiane
• CAS: 74149-62-5
• 化学式: C₈H₁₄S₂
• 分子量: 174.331
• InChiKey: FRDPWMUQDCPGGT-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-1-propenyl)-1,3-dithiane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (E)-1-[Dimethyl-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-silanyl]-2-methyl-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Highly Substituted γ-Lactams by the [3+2] Annulation of α-Siloxy Allylic Silanes with Chlorosulfonyl Isocyanate

  摘要：

  A stereoselective synthesis of gamma-lactams by the [3+2] annulation of alpha-siloxy allylic silanes with N-chlorosulfonyl isocyanate (CISO2NCO) was developed. The use of these allylic silanes allowed for further diastereoselective substitution of the resultant N,O-acetal to give highly substituted gamma-lactams. Oxidation of the silyl group afforded access to complex beta-hydroxy-gamma-lactams.

  DOI：

  10.1021/ol060596g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((E)-1-propenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Highly Substituted γ-Lactams by the [3+2] Annulation of α-Siloxy Allylic Silanes with Chlorosulfonyl Isocyanate

  摘要：

  A stereoselective synthesis of gamma-lactams by the [3+2] annulation of alpha-siloxy allylic silanes with N-chlorosulfonyl isocyanate (CISO2NCO) was developed. The use of these allylic silanes allowed for further diastereoselective substitution of the resultant N,O-acetal to give highly substituted gamma-lactams. Oxidation of the silyl group afforded access to complex beta-hydroxy-gamma-lactams.

  DOI：

  10.1021/ol060596g

文献信息

• A triple umpolung sequence for the preparation of highly substituted indanes
  作者：David C. Harrowven、Rory Browne

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00907-6

  日期：1996.11

  The paper describes a new method for the diastereoselective construction of highly substituted indanes. The key step involves a triple umpolung sequence in which a 2-lithio-2-vinyl-1,3-dithiane is first united with an aryl halide to form a ketenedithioacetal. Transmetallation of the aryl halide with an alkyllithium reagent then generates an alkyl halide and a 2-indanyl-2-lithio-1,3-dithiane. Finally

  本文介绍了一种用于非对映选择性构建高度取代的茚满的新方法。关键步骤涉及三重酚醛磷酸酯顺序，其中首先将2-lithio-2-乙烯基-1,3-二硫杂环丁烷与芳基卤化物结合形成酮二硫缩醛。然后用烷基锂试剂对芳基卤化物进行金属化反应，生成烷基卤化物和2-茚满基-2-二硫代-1,3-二硫杂环丁烷。最后，这些结合起来以完成序列。
• Regiochemical control in the conjugate addition of dithianylidene anions: total syntheses of .+-.-aromatin and .+-.-confertin
  作者：Frederick E. Ziegler、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo00317a042

  日期：1981.2
• Conjugate addition of dithianylidene anions to α,β-unsaturated ketones. An application to the total synthesis of (±)-aromatin and (±)-confertin
  作者：Frederick E. Ziegler、Jim Min Fang、Coretta Chan Tam

  DOI：10.1021/ja00389a047

  日期：1982.12
• Colombo, Lino; Gennari, Cesare; Santandrea, Marco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 136 - 140
  作者：Colombo, Lino、Gennari, Cesare、Santandrea, Marco、Narisano, Enrica、Scolastico, Carlo

  DOI：——

  日期：——
• COLOMBO L.; GENNARI C.; SANTANDREA M.; NARISANO E.; SCOLASTICO C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 1, 136-140
  作者：COLOMBO L.、 GENNARI C.、 SANTANDREA M.、 NARISANO E.、 SCOLASTICO C.

  DOI：——

  日期：——