2-溴-N-苯基丁酰胺 | 21486-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-苯基丁酰胺
• 中文别名: 2-溴-N-苯基-丁酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-phenylbutanamide
• 英文别名: N-phenyl-2-bromobutanamide；2-Brom-buttersaeure-anilid
• CAS: 21486-48-6
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: LPYHYCASMUNJLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  363.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-苯基丁酰胺 在 丙酮 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 2-hydroxy-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Beri; Narang; Ray, Journal of the Indian Chemical Society, 1935, vol. 12, p. 395,399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁酰溴 、 苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴-N-苯基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  金属催化不对称碳-碳键形成过程的新导向基团：未活化亲电试剂的立体聚合烷基-烷基铃木交叉偶联

  摘要：

  两种常见受保护形式的胺（氨基甲酸酯和磺酰胺）在 Ni 催化的 Suzuki 反应中作为导向基团的能力已被用于开发用于交叉偶联未活化烷基亲电子试剂的催化不对称方法。在市售镍配合物和手性配体存在下，外消旋仲溴化物和氯化物在室温下以良好的 ee 立体收敛过程中形成 CC 键。旨在阐明与 Ni（氨基甲酸酯和磺酰胺的氧）结合的位点的结构对映选择性研究导致发现，砜也可用作外消旋烷基卤化物的不对称 Suzuki 交叉偶联的有用导向基团。据我们所知，这项研究提供了在金属催化的不对称 CC 键形成反应中使用磺酰胺或砜作为有效导向基团的第一个例子。一项机理研究表明，金属转移发生时保留了立体化学，并且由此产生的 Ni-C 键在催化循环的后续阶段不会发生均裂。

  DOI：

  10.1021/ja301612y

文献信息

• Dichloromethane as a Chlorination Reagent for α-Bromocarbonyl Compounds in the Presence of a Copper Catalyst
  作者：Kentaro Takeuchi、Syo Ishida、Takashi Nishikata

  DOI：10.1246/cl.170062

  日期：2017.5.5

  We found that dichloromethane is a powerful chlorinating reagent for the congested 3° and 2° Csp3–Br bond of α-bromocarbonyl amides, esters, and ketones. In the presence of an appropriate copper complex as a catalyst, the desired chlorination occurred within an hour. Control experiments revealed that in situ-generated CuCl2 is a key chlorinating agent that reacts with the 3° or 2° alkyl radicals generated

  我们发现二氯甲烷是一种强大的氯化试剂，可用于处理 α-溴羰基酰胺、酯和酮的拥挤的 3° 和 2° Csp3-Br 键。在合适的铜配合物作为催化剂的存在下，所需的氯化在一小时内发生。对照实验表明，原位生成的 CuCl2 是一种关键的氯化剂，可与 α-溴羰基化合物和 Cu(I) 盐反应生成的 3° 或 2° 烷基自由基反应。
• NiH‐Catalyzed Remote Asymmetric Hydroalkylation of Alkenes with Racemic α‐Bromo Amides
  作者：Fang Zhou、Yao Zhang、Xianfeng Xu、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201813222

  日期：2019.2.4

  Reported here is a terminal‐selective, remote asymmetric hydroalkylation of olefins with racemic α‐bromo amides. The reaction proceeds by NiH‐catalyzed alkene isomerization and subsequent alkylation reaction, and can enantioconvergently introduce an unsymmetrical secondary alkyl group from a racemic α‐bromo amide onto a terminal C(sp3)−H position along the hydrocarbon chain of the alkene. This mild process

  这里报道的是外消旋α-溴酰胺对烯烃的末端选择性远程不对称加氢烷基化反应。该反应通过NiH催化的烯烃异构化和随后的烷基化反应进行，并且可以将外消旋α-溴酰胺的不对称仲烷基对映体会聚到沿烯烃烃链的末端C（sp 3）-H位置。这种温和的过程提供了一系列结构多样的手性α-烷基链烷酰胺，收率高，区域和对映选择性高。此外，该协议的合成效用通过大规模将异构烯烃混合物的工业原料转化为对映异构的α-烷基链烷酰胺而进一步凸显出来。
• 一种配体接力策略促进的镍氢催化烯烃迁移不对称官能团化的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN112939750B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明公开了一种配体接力策略促进的镍氢催化烯烃迁移不对称官能团化的方法。在金属镍盐、非手性配体、手性配体、碱、氢源、添加剂等作用下，使烯烃分别和多种亲电试剂溶于有机溶剂中进行反应，得到区域选择性和对映选择性优秀的手性化合物。本发明方法可高效合成含多种官能团的手性化合物且产物具有高对映选择性，该方法原料简单易得，操作简便。
• Optimization of bifunctional piperidinamide derivatives as σ1R Antagonists/MOR agonists for treating neuropathic pain
  作者：Jiaying Xiong、Tao Zhuang、Yurong Ma、Junyi Xu、Jiaqi Ye、Ru Ma、Shuang Zhang、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Chao Hao、Guisen Zhang、Yin Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113879

  日期：2021.12

  Here, we describe the optimization, synthesis, and associated pharmacological analgesic activities of a new series of bifunctional piperidinamide derivatives as sigma-1 receptor (σ1R) antagonists and mu opioid receptor (MOR) agonists. The new compounds were evaluated in vitro in σ1R and MOR binding assays. The most promising compound 114 (also called HKC-126), showed superior affinities for σ1R and

  在这里，我们描述了一系列新的双功能哌啶酰胺衍生物作为 sigma-1 受体 (σ 1 R) 拮抗剂和 mu 阿片受体 (MOR) 激动剂的优化、合成和相关药理镇痛活性。新化合物在 σ 1 R 和 MOR 结合测定中进行了体外评估。最有前途的化合物114 （也称为HKC-126 ）对 σ 1 R 和 MOR 显示出优异的亲和力，并且对与疼痛相关的其他受体具有良好的选择性。化合物114在醋酸扭体试验、福尔马林试验、热板试验和慢性压迫性损伤(CCI)神经病理性疼痛模型中显示出强大的剂量依赖性镇痛作用。与等量镇痛剂量的芬太尼相比，化合物114产生的阿片样副作用较少，例如奖赏倾向、呼吸抑制、身体依赖性和镇静作用。最后，该药物的药代动力学特性也是可接受的，这些结果表明化合物114作为混合 σ 1 R/MOR 配体，具有治疗神经性疼痛的潜力。
• Transition-Metal-Free Coupling of Alkynes with α-Bromo Carbonyl Compounds: An Efficient Approach towards β,γ-Alkynoates and Allenoates
  作者：Wenbo Liu、Zhengwang Chen、Lu Li、Haining Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201600219

  日期：2016.4.18

  A direct transition‐metal‐free coupling between alkynes and α‐bromo carbonyl compounds has been developed with ultraviolet (UV) light in aqueous media. This method represents a facile approach to synthetically useful β,γ‐alkynyl esters and amides stereoselectively from two readily available starting materials. As an example of the synthetic application of the products, the alkynyl esters were readily

  炔烃和α-溴代羰基化合物之间的无过渡金属直接偶联已在水性介质中用紫外线（UV）进行了开发。该方法代表了一种简便的方法，可以从两种容易获得的起始原料中立体选择性地合成合成有用的β，γ-炔基酯和酰胺。作为产物合成应用的一个例子，炔基酯很容易转化为烯丙酸酯。