1,4-Diphenyl-1,2,4-triazolidin-3,5-dion | 34874-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-Diphenyl-1,2,4-triazolidin-3,5-dion
• 英文别名: 1,4-diphenylurazole；4-phenylurazole；1,4-diphenyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione；1,4-Diphenyl-[1,2,4]triazolidin-3,5-dion；1,4-Diphenyl-urazol；Bicarbamimide, N,2-diphenyl-；1,4-diphenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 34874-03-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: FKMZWZGFVKCYKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Diphenyl-1,2,4-triazolidin-3,5-dion 在 lead dioxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kluge, Ralph; Omelka, Ladislav; Reinhardt, Michael, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 19, p. 2075 - 2080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-3-phenylcarbamoyl-carbazic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,4-Diphenyl-1,2,4-triazolidin-3,5-dion
  参考文献：
  名称：

  Busch; Heinrichs, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 2332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Methyl-4-aryl-urazole (MAUra) labels tyrosine in proximity to ruthenium photocatalysts
  作者：Shinichi Sato、Kensuke Hatano、Michihiko Tsushima、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/c8cc02891e

  日期：——

  as substrates to evaluate the photocatalyst-proximity dependences of candidates for tyrosine labelling reagents. The 1-methyl-4-aryl-urazole (MAUra) structure was found to be a novel tyrosyl radical trapping agent to label tyrosine residues effectively under the conditions where the ruthenium photocatalyst and tyrosine were in close proximity. Using a ruthenium photocatalyst conjugated to a carbonic

  我们设计并合成了与脯氨酸接头和钌光催化剂偶联的肽。这些肽用作底物，以评估酪氨酸标记试剂候选物对光催化剂的依赖性。发现1-甲基-4-芳基-脲基（MAUra）结构是一种新型的酪氨酰基自由基捕获剂，可在钌光催化剂和酪氨酸非常接近的条件下有效地标记酪氨酸残基。使用与碳酸酐酶配体偶联的钌光催化剂，通过叠氮化物或脱硫生物素偶联的MAUra衍生物以显着的靶标选择性标记复合蛋白混合物中的靶蛋白。
• A reinvestigation of the reactions between diazomethane and 1-phenylurazole
  作者：M. J. Bausch、L.-H. Wang

  DOI：10.1002/poc.610061102

  日期：1993.11

  separate experiments, the monomethylated species 5 and 6 were allowed to react with diazomethane in efforts to develop a sequence of reactions that reasonably accounts for the formation of 2–4. Whereas N- and O-methylated products were obtained when 5 was treated with ethereal diazomethane, the reaction of 6 and diazomethane produced only the N-alkylated product 1-phenyl–2,4-dimethylurazole (in quantitative

  使用醚重氮甲烷作为甲基化剂对1-苯基脲基（1）进行彻底的甲基化，形成三种产物：1-苯基-3,5-二甲氧基-1,2,4-三唑（2），1-苯基-3-甲氧基-4-甲基- Δ 2 -1,2,4- triazolinev5酮（3）和1-苯基-2,4- dimethylurazole（4）。基于分离的2-4的量，这些反应的总收率通常> 90％。当1和重氮甲烷被允许在导致一单甲基化的类似物的形成一种时尚，1-苯基-3-甲氧基- Δ反应2形成了1,2,4-三唑啉-5-酮（5）和1-苯基v2-甲基尿唑（6）。在单独的实验中，允许单甲基化的物种5和6与重氮甲烷反应，以努力开发合理解释2–4形成的一系列反应。而Ñ -和ö甲基化的5时用醚重氮甲烷处理，得到产品，6进行反应和重氮甲烷仅产生的Ñ-烷基化产物1-苯基–2,4-二甲基尿唑（定量收率）。这些实验的结果与一系列反应一致，在这些反应中，首先用重氮甲烷处理1，形
• Urazolderivate als Starter der radikalischen Polymerisation
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0390026A2

  公开（公告）日：1990-10-03

  Starter für die Radikalkettenpolymerisation sind Urazole der allgemeinen Formel Ia oder Ib in denen R¹ und R² (Cyclo)-Alkyl, -Alkenyl, -Alkinyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl mit jeweils bis zu 30 C-Atomen oder einen 5 bis 8-gliedrigen Heterocyclus mit Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel oder -NR³R⁴ bedeuten oder gemeinsam eine Alkylenbrücke mit 2 bis 4 C-Atomen bilden, wobei R³ und R⁴ die Bedeutung von R¹ außer NR³R⁴ haben und Z ein chemisch indifferentes Zwischenglied bedeutet.

  自由基链聚合的引发剂是通式 Ia 或 Ib 的乌拉唑 其中，R¹和 R² 是(环)-烷基、-烯基、-炔基、芳基、芳烷基或烷基芳基，每个烷基最多有 30 个碳原子，或者是 5 至 8 元杂环，与氮、氧或硫或 -NR³R⁴ 或一起形成具有 2 至 4 个碳原子的烷基桥、氧或硫或 -NR³R⁴ 或共同形成 2 至 4 个碳原子的亚烷基桥，其中 R³ 和 R⁴ 除 NR³R⁴ 外具有 R¹ 的含义，Z 表示化学性质无关的中间体。
• Loewe; Tuergen, Istanbul Universitesi Fen Fakultesi Mecmuasi, Seri A: Matematik-Fizik-Kimya, 1949, vol. 14, p. 227,237
  作者：Loewe、Tuergen

  DOI：——

  日期：——
• Chande; Karnik, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 9, p. 776 - 777
  作者：Chande、Karnik

  DOI：——

  日期：——