4,6,7-trimethyl-2H-chromen-2-one | 75786-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,6,7-trimethyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4,6,7-trimethylcoumarin；4,6,7-trimethylchromen-2-one
• CAS: 75786-75-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: RYGXMOYSSBNDQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,7-trimethyl-2H-chromen-2-one 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-cyanomethyl-4,6,7-trimethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Gawande, Prabha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 81 - 83

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 在 硫酸 、 三乙胺 、 苯 作用下， 生成 4,6,7-trimethyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸的衍生物。第八部分 由乙酰乙酸芳基酯合成香豆素

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540000854

文献信息

• Synthesis of Flavans :One-Pot Synthesis of Flavans From 4-Methylcoumarins
  作者：Vijayendra P. Kamat、Ratnakar N. Asolkar、Janardan K. Kirtany

  DOI：10.1080/00397919808004523

  日期：1998.12

  Abstract 4-Methylcoumarins (2), obtained by condensation of suitable phenols (1) with ethyl acetoacetate in the presence of sulfuric acid, lead directly to flavans (3) when refluxed with sodium hydroxide and ethanediol.

  摘要 4-甲基香豆素 (2) 是由合适的酚 (1) 在硫酸存在下与乙酰乙酸乙酯缩合得到的，当与氢氧化钠和乙二醇回流时，直接生成黄烷 (3)。
• A solvent-free synthesis of coumarins using 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate as a reusable and effective ionic liquid catalyst
  作者：Farhad Shirini、Asieh Yahyazadeh、Kamal Mohammadi

  DOI：10.1007/s11164-014-1733-3

  日期：2015.9

  1,3-Disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate has been used as an effective and reusable ionic liquid catalyst for the synthesis of coumarins from phenol derivatives with β-ketoesters via the Von Pechmann condensation under solvent-free conditions. This method consistently has the advantages of excellent yields, easy and quick isolation of the products, short reaction times, and green aspects by avoiding toxic catalysts and solvents. Further, the catalyst can be recovered and reused for four times without loss of activity.

  1,3-二磺酸咪唑鎓氢硫酸盐被用作一种有效且可重复使用的离子液体催化剂，用于在无溶剂条件下通过Von Pechmann缩合反应合成来自酚衍生物的香豆素与β-酮酯。该方法始终具有优秀的产率、产品易于迅速分离、反应时间短以及通过避免有毒催化剂和溶剂体现的绿色特性。此外，催化剂可以回收并重复使用四次而不损失活性。
• Silica supported boric tri-sulfuric anhydride as a novel and efficient catalyst for solvent-free synthesis of coumarins via Pechmann condensation
  作者：Abolfath Aarhami、Ali Khalafi-Nezhad、Saghar Mowlazadeh Haghighi、Rahele Bargebid、Abdolkarim Zare、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Marzieh Nikrooz

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.910

  日期：——

  catalyst for efficient and clean synthesis of coumarins via Pechmann cyclocondensation under mild and solvent-free conditions. Different kinds of phenols and �-ketoesters were subjected to the cyclization reaction. Particularly, this catalyst makes the condensation of less activated phenols feasible. Besides the described benefits, the reported catalyst was applied successfully for the synthesis of novel

  结果表明，二氧化硅负载的三硫酸硼酸酐 (BTSA.SiO 2) 是一种新型、合适且通用的催化剂，可在温和且无溶剂的条件下通过 Pechmann 环缩合反应高效清洁合成香豆素。不同种类的酚类和β-酮酯进行环化反应。特别是，这种催化剂使活性较低的酚类的缩合变得可行。除了所描述的好处之外，所报道的催化剂还成功地用于从 3-乙酰二氢呋喃-2(3 H)-one 和雌二醇（性激素）合成新型香豆素。
• Microwave Assisted Convenient One-Pot Synthesis of Coumarin Derivatives via Pechmann Condensation Catalyzed by FeF3 under Solvent-Free Conditions and Antimicrobial Activities of the Products
  作者：Vahid Vahabi、Farhad Hatamjafari

  DOI：10.3390/molecules190913093

  日期：——

  A rapid and efficient solvent-free one-pot synthesis of coumarin derivatives by Pechmann condensation reactions of phenols with ethyl acetoacetate using FeF3 as a catalyst under microwave irradiation is described. This one-pot synthesis on a solid inorganic support provides the products in good yields. The newly synthesized compounds were systematically characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS and

  描述了在微波辐射下使用 FeF3 作为催化剂，通过酚与乙酰乙酸乙酯的 Pechmann 缩合反应快速有效地无溶剂合成香豆素衍生物。这种在固体无机载体上的一锅合成以良好的产率提供了产品。新合成的化合物通过 IR、1H-NMR、13C-NMR、MS 和元素 CHN 分析进行了系统表征。所提出的使用环境友好型催化剂 FeF3 的无溶剂微波辐射方法具有产率高、反应时间短、产物分离容易、快速、化学选择性好以及一锅法、绿色合成等独特优势。对产品的抗菌活性进行了筛选，结果表明这些化合物对所有测试的细菌都有反应。
• Magnetic nanoparticles functionalized ethane sulfonic acid (MNESA): as an efficient catalyst in the synthesis of coumarin derivatives using Pechmann condensation under mild condition
  作者：Marjaneh Samadizadeh、Saeed Nouri、Faeze Kiani Moghadam

  DOI：10.1007/s11164-016-2447-5

  日期：2016.6

  functionalization of magnetic nanoparticles. This new catalyst was prepared using the reaction between magnetic nanoparticles and sodium 2-bromoethane-1-sulfonate. Magnetic nanoparticles functionalized ethane sulfonic acid (MNESA) was found as efficient catalyst for the synthesis of coumarin derivatives using Pechmann condensation under mild condition. This reaction was catalyzed by MNESA under solvent-free

  本文报道了一种基于磁性纳米粒子磺酸功能化的高效多相催化剂。该新型催化剂是利用磁性纳米粒子与2-溴乙烷-1-磺酸钠之间的反应制备的。发现磁性纳米粒子官能化的乙烷磺酸（MNESA）是在温和条件下使用Pechmann缩合合成香豆素衍生物的有效催化剂。在90°C无溶剂条件下，通过MNESA催化该反应，从而以优异的收率得到相应的产物。催化剂容易从反应条件中分离出来，并且在活性一致的情况下可以重复使用多次。