2,2,4-trimethylbicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one | 153490-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,4-trimethylbicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one
• 英文别名: 2,2,4-trimethylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 153490-14-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: STORRTXEDOCGDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-trimethylbicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one 在 吡啶 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1RS,5SR)-2,2-dimethyl-4-methylidenebicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones和8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones的高度非对映选择性羟醛反应。（E）-选择性转化为α-亚烷基酮

  摘要：

  双环酮1-6与多种醛类进入非对映选择性（> 95％de）醛醇缩合反应（流程1和表1）。通过（i）自发的碱促脱水（方案1和表2），以及（ii）转化成溴甲酸酯和碱介导的消灭，将一系列典型的羟醛选择性地（E）转化为α，β-不饱和酮。二异丙基氨基锂/ N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（LDA / TMEDA；方案2）。简单的α-亚甲基酮通过分别氧化苯硒化物19和20获得图17a和18a（方案4）。通过用Me 4 Zr处理1，3-二酮26可以最好地合成叔醇醛27（表4）。以这种方式，有效地抑制了27的容易的逆醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760604

文献信息

• Hoffmann, H. M. R.; Vathke, Heidrun, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 11, p. 3416 - 3440
  作者：Hoffmann, H. M. R.、Vathke, Heidrun

  DOI：——

  日期：——