2-氨基-4,6-二羟基-5-硝基嘧啶 | 80466-56-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-氨基-4,6-二羟基-5-硝基嘧啶
• 英文名称: 2-amino-6-hydroxy-5-nitropyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-4-hydroxy-5-nitropyrimidin-6-one；2-amino-5-nitro-pyrimidine-1H-4,6-dione；5-Nitro-2-amino-4-hydroxy-6-oxo-dihydropyrimidin；2-Amino-4,6-dihydroxy-5-nitropyrimidine；2-amino-4-hydroxy-5-nitro-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 80466-56-4
• 化学式: C₄H₄N₄O₄
• mdl: MFCD00082801
• 分子量: 172.1
• InChiKey: ZEBYRLPUWQNZNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >400°C
• 密度：
  2.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于氢氧化钾水溶液

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二羟基-5-硝基嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 反应 1.17h， 生成 2,5-二氨基-4,6-二羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种2,5-二氨基-4,6-二羟基吡啶的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种化合物的合成方法，一种2,5?二氨基?4,6?二羟基吡啶的合成方法。该方法以丙二酸二乙酯和盐酸胍为原料，经过硝化、氨化还原一系列反应制得2,5?二氨基?4,6?二羟基吡啶，该方法生产成本低廉，反应条件温和、收率高。

  公开号：

  CN105801473A
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-amino-5-nitropyrimidin-4(3H)-one 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-氨基-4,6-二羟基-5-硝基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Pterins. VII. Preparation of 6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydropterin hydrochloride

  摘要：

  制备 6,6-二甲基-5,6,7,8-四氢蝶呤 (5) 盐酸盐的制备。 苯丙氨酸羟化系统的可能底物。 通过三甲基硅烷化 6-甲基-7,8-二氢蝶呤，与甲基锂反应 并去除三甲基硅基。尝试 的分子内环化来制备这种蝶呤。 2,5-二氨基-6-(2'-羟基-2'-甲基丙基)-氨基嘧啶-4(3H)-酮 (17) 分子内环化制备这种蝶呤的尝试得到了异构体 5,8-diamino-3,3-dimethyl-2,3-dihydroimidazo- [1,2-clpyrimidin-7(1H)-one (20).

  DOI：

  10.1071/ch9811921
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-4-氯-5-硝基-6-羟基嘧啶 、 1,2-二氨基-2-甲基丙烷 在 2-氨基-4,6-二羟基-5-硝基嘧啶 、 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 乙醚 、 四磷十氧化物 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以gave 2.43 g of the monohydrochloride salt (97% yield)的产率得到2-Amino-6-(2-amino-2-methylpropylamino)-4-hydroxy-5-nitropyrimidine monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 5 amino-pyrimidines to quinoid 6,6 disubstituted

  摘要：

  本发明揭示了对酶的调节有用的6,6-二取代喋啉，以及合成这些化合物的一般方法。

  公开号：

  US05196533A1

文献信息

• Syntheses of 2-amino-4,6-dichloro-5-nitropyrimidine and 2-amino-4,5,6-trichloropyrimidine: an unusual aromatic substitution
  作者：Sergio Lopez、Thomas McCabe、R. Stanley McElhinney、T. Brian H. McMurry、Isabel Rozas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.029

  日期：2009.11

  2-Amino-4,6-dichloro-5-nitropyrimidine is an intermediate required for the preparation of nitropyrimidines as inactivators of the DNA repairing protein MGMT. When attempting its synthesis, 2-amino-4,5,6-trichloropyrimidine is obtained instead, via unusual aromatic substitution of the nitro group in 2-amino-4-hydroxy-5-nitropyrimidin-6-one by chloride. The synthesis, the reactivity of 4,5,6-trichloropyrimidine and the efficient preparation of 2-amino-4,6-dichloro-5-nitropyrimidine are presented. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Harnden, Michael R.; Hurst, Derek T., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 1, p. 47 - 53
  作者：Harnden, Michael R.、Hurst, Derek T.

  DOI：——

  日期：——
• Boyle, Peter H.; Hughes, Enid M.; Khattab, Hassan A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 2071 - 2077
  作者：Boyle, Peter H.、Hughes, Enid M.、Khattab, Hassan A.、Lockhart, Ronan J.

  DOI：——

  日期：——
• BOYLE, PETER H.;HUGHES, ENID M.;KHATTAB, HASSAN A.;LOCKHART, RONAN J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2071-2077
  作者：BOYLE, PETER H.、HUGHES, ENID M.、KHATTAB, HASSAN A.、LOCKHART, RONAN J.

  DOI：——

  日期：——
• HARNDEN, MICHAEL R.;HURST, DEREK T., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 47-53
  作者：HARNDEN, MICHAEL R.、HURST, DEREK T.

  DOI：——

  日期：——