2-氨基-4-氯-5-硝基-6-羟基嘧啶 | 1007-99-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-氨基-4-氯-5-硝基-6-羟基嘧啶
• 中文别名: 2-氨基-4-氯-6-羟基-5-硝基嘧啶
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-5-nitro-3H-pyrimidine-4-one
• 英文别名: 2-amino-6-chloro-5-nitropyrimidin-4(3H)-one；2-Amino-4-chloro-6-hydroxy-5-nitropyrimidine；2-amino-4-chloro-5-nitro-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1007-99-4
• 化学式: C₄H₃ClN₄O₃
• mdl: MFCD17012819
• 分子量: 190.546
• InChiKey: UTTPUMOOQSNOHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  >350 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-5-硝基-6-羟基嘧啶 在 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 5-amino-6H-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-7-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of some 4-chloro-5-nitropyrimidines with sodium azide. Oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine 1-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01269a082
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯-4-羟基嘧啶 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 1.5h， 以72%的产率得到2-氨基-4-氯-5-硝基-6-羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  二氨基亚甲基氨基羰基二硝基甲烷，是在硝化2-氨基-6-氯-4（3 H） -嘧啶酮的过程中形成2-氨基-6-氯-5-硝基-4（3 H）-嘧啶酮的过程中形成的

  摘要：

  显示出硝化2-氨基-6-氯-4（3 H） -嘧啶酮的困难，得到广泛使用的杂环前体2-氨基-6-氯-5-硝基-4（3 H）-嘧啶酮由于形成了不寻常的开链宝石-二硝基化合物，被鉴定为二氨基亚甲基氨基羰基二硝基甲烷。后者也通过2-氨基-4,6（3 H，5 H）-嘧啶二酮的硝化反应形成。它在二甲基亚砜或氢氧化钾水溶液中损失二氧化碳而分解，得到胍和二硝基甲烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02360-1
• 作为试剂：
  描述：

  [1R,2R,3S]-2,3-bis(((1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl)oxymethyl)-cyclobutylamine 、 2-氨基-4-氯-5-硝基-6-羟基嘧啶 在 2-氨基-4-氯-5-硝基-6-羟基嘧啶 作用下， 以51的产率得到2-amino-4-[[(1R,2R,3S)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclobutyl]amino]-5-nitro-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing substituted cyclobutanes

  摘要：

  本发明涉及制备取代环丁烷及其用作抗病毒核苷类似物制备中间体的方法。

  公开号：

  US05399775A1

文献信息

• 5-Nitropyrimidines
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US03933820A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  Novel pteridines of formula (I), ##SPC1## wherein R is an optionally substituted phenoxyalkyl group, and R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and each is a lower alkyl group or R.sup.1 and R.sup.2, together with the carbon atom in the pteridine ring structure, form a spirocycloalkyl ring system having 4 to 6 carbon atoms outside the pteridine ring structure, And their method of preparation. The above compounds have bacteriostatic activity.

  新型蝶啶类化合物，其分子式为(I)，其中R代表一个可被取代的苯氧基烷基团，而R1和R2相同或不同，均为低级烷基团，或者R1和R2与蝶啶环结构中的碳原子共同形成一个含有4到6个碳原子的螺环环烷基环系，以及其制备方法。上述化合物具有抑菌活性。
• [EN] TRIAZOLO [4, 5-D] PYRAMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PURINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZALO [4, 5-D] PYRAMIDINE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE LA PURINE
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2009156737A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Compounds of formula (I) that are capable of acting as purine receptor antagonists, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of making the compounds, are. disclosed. The compounds and compositions can be used in treating or preventing disorders related to purine receptor hyperfunctioning.

  具有化学式（I）的化合物，能够作为嘌呤受体拮抗剂的药物组合物，以及制备这些化合物的方法已被披露。这些化合物和组合物可用于治疗或预防与嘌呤受体过度功能有关的疾病。
• Bridged isocytosine-adenosine compounds: Synthesis and antibacterial evaluation
  作者：O. William Lever、B. Randall Vestal

  DOI：10.1002/jhet.5570230348

  日期：1986.5

  In an approach to novel antibacterial agents, we synthesized a series of 5-nitrosoisocytosines in which a 6-alkylamino substituent is bridged, through an amide linkage at the terminus of the alkyl chain, to the 5′-position of a 5′-deoxyadenosine moiety. A corresponding series of 5-nitro analogues were also prepared. None of the bridged compounds showed significant antibacterial activity.

  在一种新型抗菌剂的方法中，我们合成了一系列5-亚硝基异胞嘧啶，其中6-烷基氨基取代基通过烷基链末端的酰胺键桥接至5'-脱氧腺苷的5'-位部分。还制备了相应的5-硝基类似物系列。没有一种桥接化合物显示出明显的抗菌活性。
• The synthesis of fluorine-containing pterins
  作者：Caroline Dunn、Colin L. Gibson、Colin J. Suckling

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00782-x

  日期：1996.9

  The synthesis of some 7,7-difluoro-7,8-dihydropterins and pterins with fluoroalkyl subsitutents at the 6 or 7 positions from fluorine-containing aliphatic precursors and suitably substituted pyrimidines is described. The fluorine-containing pterins were found to be very insoluble and also stable to nucleophiles and bases in dilute aqueous solution.

  描述了一些7,7-二氟-7,8-二蝶呤和蝶呤从含氟的脂肪族前体和适当取代的嘧啶的6或7位上带有氟烷基取代基的合成。发现含氟的蝶呤非常不溶，并且对稀水溶液中的亲核试剂和碱也稳定。
• [EN] BIOACTIVE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER AND NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS BIOACTIFS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：PONIARD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009139834A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention provides bioactive compounds for the treatment of various malconditions such as cancer and neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease. The chemical compounds as disclosed herein are found to show bioactivity in bioassays related to these conditions. Pharmaceutical compositions, combinations and methods of synthesis are provided, as are methods of using the compound, compositions and combinations in the treatment of the diseases.

  这项发明提供了用于治疗各种恶性疾病，如癌症和包括阿尔茨海默病在内的神经退行性疾病的生物活性化合物。本文所披露的化合物在与这些疾病相关的生物测定中显示出生物活性。提供了药物组合物、组合物和合成方法，以及使用该化合物、组合物和组合物治疗这些疾病的方法。