(E)-ethyl 3-((2S,3S)-1-acetyl-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)aziridin-2-yl)acrylate | 1376575-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-((2S,3S)-1-acetyl-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)aziridin-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2S,3S)-1-acetyl-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]aziridin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1376575-99-3
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄Si
• 分子量: 327.496
• InChiKey: HXWNMRYWDVISFK-AWXWDLDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊醇 、 (E)-ethyl 3-((2S,3S)-1-acetyl-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)aziridin-2-yl)acrylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(4R,5R,E)-ethyl 5-acetamido-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(pentan-3-yloxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  抗流感药（-）-oseltamivir游离碱和（-）-甲基3- epi- shikimate †的合成

  摘要：

  抗流感药物（-）-oseltamivir游离碱（7.1％的总产率; 98％ee）和3-- Epi- shikimate（-）-甲基-甲基（16％的总产率; 98％ee）的新对映体选择性合成从容易获得的原材料中进行描述。醛的无尖锐不对称环氧化和非对映选择性Barbier烯丙基化是手性结合过程中的关键反应，而环己烯羧酸酯核则是通过闭环易位反应构建的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25635e
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 碘苯二乙酸 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (E)-ethyl 3-((2S,3S)-1-acetyl-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)aziridin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  抗流感药（-）-oseltamivir游离碱和（-）-甲基3- epi- shikimate †的合成

  摘要：

  抗流感药物（-）-oseltamivir游离碱（7.1％的总产率; 98％ee）和3-- Epi- shikimate（-）-甲基-甲基（16％的总产率; 98％ee）的新对映体选择性合成从容易获得的原材料中进行描述。醛的无尖锐不对称环氧化和非对映选择性Barbier烯丙基化是手性结合过程中的关键反应，而环己烯羧酸酯核则是通过闭环易位反应构建的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25635e

文献信息

• Synthesis of the anti-influenza agent (−)-oseltamivir free base and (−)-methyl 3-epi-shikimate
  作者：Varun Rawat、Soumen Dey、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c2ob25635e

  日期：——

  A new enantioselective synthesis of the anti-influenza agent (−)-oseltamivir free base (7.1% overall yield; 98% ee) and (−)-methyl 3-epi-shikimate (16% overall yield; 98% ee) has been described from readily available raw materials. Sharpless asymmetric epoxidation and diastereoselective Barbier allylation of an aldehyde are the key reactions employed in the incorporation of chirality, while the cyclohexene

  抗流感药物（-）-oseltamivir游离碱（7.1％的总产率; 98％ee）和3-- Epi- shikimate（-）-甲基-甲基（16％的总产率; 98％ee）的新对映体选择性合成从容易获得的原材料中进行描述。醛的无尖锐不对称环氧化和非对映选择性Barbier烯丙基化是手性结合过程中的关键反应，而环己烯羧酸酯核则是通过闭环易位反应构建的。