4-phenyl-7-[3-(3-phenylprop-2-ynyloxy)-prop-1-ynyl]-1,3-dihydroisobenzofuran-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester | 908121-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4-phenyl-7-[3-(3-phenylprop-2-ynyloxy)-prop-1-ynyl]-1,3-dihydroisobenzofuran-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 4-phenyl-7-[3-(3-phenylprop-2-ynoxy)prop-1-ynyl]-1,3-dihydro-2-benzofuran-5,6-dicarboxylate；dimethyl 4-phenyl-7-[3-(3-phenylprop-2-ynoxy)prop-1-ynyl]-1,3-dihydro-2-benzofuran-5,6-dicarboxylate
• CAS: 908121-14-2
• 化学式: C₃₀H₂₄O₆
• 分子量: 480.517
• InChiKey: JPLLMSZGHUKROA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-7-[3-(3-phenylprop-2-ynyloxy)-prop-1-ynyl]-1,3-dihydroisobenzofuran-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 氰基甲酸乙酯 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到(+)-4-(6-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-7-yl)-7-phenyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的双[2 + 2 + 2]环加成反应，对映体选择性合成四邻位取代的轴向手性联芳基。

  摘要：

  [反应：见正文]我们已经通过铑催化的双[2 + 2 + 2]环加成反应（高达99％ee）建立了C2对称和不对称的四邻位取代的轴向手性联芳基的对映选择性合成。鉴于从容易获得的炔烃开始一步接触底物二炔和四炔，该方法成为制备对映体富集的四邻位取代的轴向手性联芳基的一种有吸引力的新途径。

  DOI：

  10.1021/ol0611550
• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis(prop-2-ynyloxy)hexa-2,4-diyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-phenyl-7-[3-(3-phenylprop-2-ynyloxy)-prop-1-ynyl]-1,3-dihydroisobenzofuran-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的双[2 + 2 + 2]环加成反应，对映体选择性合成四邻位取代的轴向手性联芳基。

  摘要：

  [反应：见正文]我们已经通过铑催化的双[2 + 2 + 2]环加成反应（高达99％ee）建立了C2对称和不对称的四邻位取代的轴向手性联芳基的对映选择性合成。鉴于从容易获得的炔烃开始一步接触底物二炔和四炔，该方法成为制备对映体富集的四邻位取代的轴向手性联芳基的一种有吸引力的新途径。

  DOI：

  10.1021/ol0611550

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tetra-<i>ortho</i>-Substituted Axially Chiral Biaryls through Rhodium-Catalyzed Double [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：Goushi Nishida、Nanami Suzuki、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol0611550

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] We have established an enantioselective synthesis of both C2 symmetric and unsymmetric tetra-ortho-substituted axially chiral biaryls through rhodium-catalyzed double [2 + 2 + 2] cycloaddition (up to >99% ee). This method serves as an attractive new route to enantioenriched tetra-ortho-substituted axially chiral biaryls in view of the one-step access to substrate diynes and tetraynes

  [反应：见正文]我们已经通过铑催化的双[2 + 2 + 2]环加成反应（高达99％ee）建立了C2对称和不对称的四邻位取代的轴向手性联芳基的对映选择性合成。鉴于从容易获得的炔烃开始一步接触底物二炔和四炔，该方法成为制备对映体富集的四邻位取代的轴向手性联芳基的一种有吸引力的新途径。