2-acetyl-2-methyl-glutaric acid diethyl ester | 58997-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-2-methyl-glutaric acid diethyl ester
• 英文别名: 2-Acetyl-2-methyl-glutarsaeure-diaethylester；(+/-)-2-Acetyl-2-methyl-glutarsaeure-diethylester；2-Acetyl-2-methylglutarsaeure-diethylester；Pentanedioic acid, 2-acetyl-2-methyl-, diethyl ester；diethyl 2-acetyl-2-methylpentanedioate
• CAS: 58997-95-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: ZWLDTWSQYAJEHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-138 °C(Press: 6.5 Torr)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-2-methyl-glutaric acid diethyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 3 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-methoxy-6-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Characterization of [5-13C]- and [6-13C]Ubiquinone-10 for Studies of Bacterial Photosynthetic Reaction Centers

  摘要：

  This paper presents the synthesis and characterization by mass spectrometry and NMR spectroscopy of [2-C-13]- and [3-C-13]ubiquinone-0 and of [5-C-13]- and [6-C-13]ubiquinone-10. A scheme based on the synthetic approach to [5-C-13]ubiquinone-10 has been worked out for the synthesis of ubiquinones C-13-labeled at any individual position and at every combination of positions in the quinone ring. The [5-C-13]- and [6-C-13]ubiquinone-10 isotopomers were incorporated into the Q(A)-site of the photosynthetic reaction center of Rhodobacter sphaeroides R-26. Magic angle spinning NMR subsequently revealed an unperturbed 6-position, while the signal of the 5-position was absent. These results corroborate the recently reported detection of an asymmetric binding of Q(A) with a dynamic perturbation involving the 4-carbonyl functionality.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<189::aid-ejoc189>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-acetyl-2-methyl-glutaric acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 1939 - 1945

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiurdoglu, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1938, vol. 47, p. 363,377
  作者：Chiurdoglu

  DOI：——

  日期：——
• Dev; Rai, Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 266,273
  作者：Dev、Rai

  DOI：——

  日期：——
• Trifluoromethanesulfonic Acid, an Unusually Powerful Catalyst for the Michael Addition Reaction of β-Ketoesters under Solvent-Free Conditions
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Koji Arimura、Takeshi Ohishi、Ryosuke Maruzasa

  DOI：10.1021/jo982521z

  日期：1999.5.1
• Smrt; Sorm, Chemicke Listy, 1952, vol. 46, p. 86
  作者：Smrt、Sorm

  DOI：——

  日期：——
• Karrer et al., Helvetica Chimica Acta, 1930, vol. 13, p. 1094,1097
  作者：Karrer et al.

  DOI：——

  日期：——