2-acetyl-4-cyano-2-methyl-butyric acid ethyl ester | 123187-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-4-cyano-2-methyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Acetyl-4-cyan-2-methyl-buttersaeure-aethylester；ethyl 2-(2-cyanoethyl)-2-methyl-3-oxobutanoate
• CAS: 123187-58-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: MKYNHCHTLPAUEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-118.5 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.0608 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4-cyano-2-methyl-butyric acid ethyl ester 在 氯仿 、 硫酸 、 氨 、 苯 作用下， 生成 ALFA-甲基谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Smrt; Sorm, Chemicke Listy, 1952, vol. 46, p. 86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 丙烯腈 在 4-(didecylamino)pyridine 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到2-acetyl-4-cyano-2-methyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  开发新的DMAP相关的有机催化剂，用于水中的β-酮酸酯的迈克尔加成反应

  摘要：

  已经开发出一种在纯水中进行β-酮酸酯的迈克尔加成反应的通用有效方案。通过新设计的DMAP相关有机催化剂（例如4-（十二烷基氨基）吡啶）成功催化了反应，并以高收率或高收率获得了所需的迈克尔加合物

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.025

文献信息

• Intramolecular reductive coupling reactions promoted by samarium diiodide
  作者：Gary A. Molander、Caryn Kenny

  DOI：10.1021/ja00203a027

  日期：1989.10

  Samarium diiodide is a useful reagent for promoting intramolecular reductive coupling reactions, generating functionalized carbocycles. Ketone-olefin coupling, pinacolic coupling, and other related reductive coupling reactions are accomplished under mild conditions with samarium diiodide. Products are accessed in high yield, and in many cases excellent stereochemical control is achieved at three contiguous

  二碘化钐是促进分子内还原偶联反应、生成功能化碳环的有用试剂。酮-烯烃偶联、频哪醇偶联和其他相关的还原偶联反应是在温和条件下使用二碘化钐完成的。产品以高产率获得，并且在许多情况下在三个相邻的立体中心实现了出色的立体化学控制。讨论了控制这些反应立体化学结果的因素，并概述了机械方面的考虑。
• Electroorganic chemistry. 140. Electroreductively promoted intra- and intermolecular couplings of ketones with nitriles.
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Taku Fujimoto、Naoto Tominaga、Hiroshi Morita

  DOI：10.1021/jo00052a036

  日期：1992.12

  Electroreduction of gamma and delta-cyano ketones in i-PrOH with Sn cathode gave alpha-hydroxy ketones and their dehydroxylated ketones as the intramolecularly coupled products. Guaiazulene, (-)-valeranone, polyquinanes, dihydrojasmone, methyl dihydrojasmonate, and rosaprostol have been synthesized by utilizing this electroreductive intramolecular coupling of gamma and delta-cyano ketones in one of the key steps. Similarly, electroreduction of a mixture of ketone and nitrile gave the corresponding intermolecularly coupled product. The product obtained by the electroreductive intermolecular coupling of (+)-dihydrocarvone with acetonitrile has been found to be the precursor of an effective chiral ligand for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes.
• Trolliet,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1484 - 1486
  作者：Trolliet,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Piperidines and Azabicyclo Compounds. I. Via Michael Condensations
  作者：Noel F. Albertson

  DOI：10.1021/ja01162a068

  日期：1950.6
• Colonge,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2005 - 2011
  作者：Colonge,J. et al.

  DOI：——

  日期：——