ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-methylbutanoate | 39910-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-methylbutanoate
• CAS: 39910-31-1
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 172.184
• InChiKey: CNHWTQXYYYFDLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-methylbutanoate 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 ethyl 2-methyl-6-(phenylamino)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基重氮化合物和氨基环丙烷的光催化 (3 + 3) 环化

  摘要：

  描述了通过有机光催化实现的氨基环丙烷和乙烯基重氮化合物的 (3 + 3) 成环。该反应允许区域选择性合成带有相邻氨基和羰基且具有广泛官能团耐受性的环己烯。与之前的报道不同，我们的工作表明，双张力自由基阳离子可以优先被弱亲核乙烯基重氮化合物拦截，然后进行排他性的6-端自由基环化以实现环闭合。基于相邻氨基和酯基之间的相互作用，产物可以进一步转化为环己烯稠合的1,3-恶嗪烷和氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00963
• 作为产物：
  描述：

  ethyl lithiodiazoacetate 、 丙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of carbonyl compounds with ethyl lithiodiazoacetate. Studies dealing with the rhodium(II)-catalyzed behavior of the resulting adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a035

文献信息

• Visible-light-driven radical 1,3-addition of selenosulfonates to vinyldiazo compounds
  作者：Weiyu Li、Lei Zhou

  DOI：10.1039/d1gc02036f

  日期：——

  radical 1,3-selenosulfonylation of vinyldiazo compounds with selenosulfonates, providing various γ-seleno allylic sulfones in good yields. This photochemical reaction was carried out at room temperature in an open flask using ethyl acetate as the solvent without any photocatalysts or additives. The control experiments corroborated that the 1,3-addition proceeded via a radical-chain propagation process. The

  在此，我们报告了一种可见光驱动的自由基 1,3- 硒磺酰化乙烯基重氮化合物与硒磺酸盐，以良好的产率提供各种 γ-硒烯丙基砜。该光化学反应在室温下在开口烧瓶中进行，使用乙酸乙酯作为溶剂，没有任何光催化剂或添加剂。对照实验证实 1,3-加成是通过自由基链增长过程进行的。通过脱硒、还原、溴化和烯丙基化证明了所得产品的合成应用。
• Gold-Catalyzed Formal [3 + 3] and [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Nitrosobenzenes with Alkenylgold Carbenoids
  作者：Vinayak Vishnu Pagar、Appaso Mahadev Jadhav、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja209980d

  日期：2011.12.28

  We report two new formal cycloaddition reactions between nitrosobenzenes and alkenylgold carbenoids. We obtained quinoline oxides 3 in satisfactory yields from the gold-catalyzed [3 + 3]-cycloadditions between nitrosobenzenes and alkenyldiazo esters 1. For propargyl esters 5, its resulting gold carbenes react with nitrosobenzene to give alkenylimine 8, followed by a [4 + 2]-cycloaddition with nitrosobenzene

  我们报告了亚硝基苯和链烯基金类卡宾之间的两种新的正式环加成反应。我们从亚硝基苯和烯基重氮酯 1 之间的金催化 [3 + 3]-环加成反应中以令人满意的收率获得了喹啉氧化物 3。对于炔丙酯 5，其产生的金卡宾与亚硝基苯反应得到烯亚胺 8，然后是 [4 + 2]-与亚硝基苯的环加成。
• Intermolecular [5 + 1]-Cycloaddition between Vinyl Diazo Compounds and <i>tert</i>-Butyl Nitrite to 1,2,3-Triazine 1-Oxides and Their Further Transformation to Isoxazoles
  作者：Luca De Angelis、Haifeng Zheng、Matthew T. Perz、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02352

  日期：2021.8.20

  1,2,3-Triazine 1-oxides are formed by nitrosyl addition from tert-butyl nitrite to the vinylogous position of vinyl diazo compounds. This transformation, which is a formal intermolecular [5 + 1] cycloaddition, occurs under mild conditions, with high functional group tolerance and regioselectivity, and can be employed for late-stage functionalization. Upon heating at refluxing chlorobenzene temperature

  1,2,3-三嗪 1-氧化物是通过亚硝酸叔丁酯与乙烯基重氮化合物的邻位位置的亚硝酰基加成而形成的。这种转化是正式的分子间 [5 + 1] 环加成，在温和的条件下发生，具有高官能团耐受性和区域选择性，可用于后期功能化。在回流的氯苯温度下加热时，这些三嗪-N-氧化物经历二氮挤压以非常高的产率形成异恶唑。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Diastereoselective and Divergent Reactions of Vinyldiazo Esters with Nitrones: Synthesis of Highly Functionalized Diazo Compounds
  作者：Katarina Stefkova、Michael G. Guerzoni、Yara van Ingen、Emma Richards、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04198

  日期：2023.1.27

  transition-metal-free, highly diastereoselective Lewis acid catalyzed methodology toward the synthesis of isoxazolidine-based diazo compounds from the reaction between vinyldiazo esters and nitrones. Interestingly, the isoxazolidine products were identified to have contrasting diastereoselectivity to previously reported metal-catalyzed reactions. Furthermore, the same catalyst can be used with enol

  在此，我们报告了一种温和的、不含过渡金属的、高度非对映选择性的路易斯酸催化方法，用于通过乙烯基重氮酯和硝酮之间的反应合成基于异恶唑烷的重氮化合物。有趣的是，异恶唑烷产物被认为具有与先前报道的金属催化反应相反的非对映选择性。此外，相同的催化剂可以与烯醇重氮酯一起使用，促进Mukaiyama-Mannich产物的形成。然后这些重氮产物可以进一步官能化以提供苯并[ b ]氮杂卓和吡咯烷酮衍生物。
• Photoredox‐Enabled Self‐(3+2) Cyclization of Vinyldiazo Reagents: Synthesis of Cyclopentenyl <i>α</i>‐Diazo Compounds
  作者：Weiyu Li、Sen Li、Claire Empel、Rene M. Koenigs、Lei Zhou

  DOI：10.1002/anie.202309947

  日期：2023.10.16

  A novel self-(3+2) cycloaddition of vinyldiazo compounds is described, providing cyclopentene derivatives with conservation of one diazo functional group. The reaction involves an unprecedented single electron oxidation of vinyldiazo compounds using iridium photocatalysis.

  描述了一种新型乙烯基重氮化合物的自 (3+2) 环加成反应，提供了保留一个重氮官能团的环戊烯衍生物。该反应涉及使用铱光催化对乙烯基重氮化合物进行前所未有的单电子氧化。