ethyl 4-cyclopentylbenzoate | 1448351-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-cyclopentylbenzoate
• 英文别名: Ethyl 4-cyclopentylbenzoate
• CAS: 1448351-68-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: DJHUWGMWPOYRQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-cyclopentylbenzoate 在 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-cyclopentylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺类化合物及其医药用途

  摘要：

  本发明公开了一种磺酰胺类化合物及其作为STING抑制剂的医药用途，具体如式I所示的化合物或其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物，它们可用于制备具有抑制STING信号通路激活的STING抑制剂或药物以及用于制备预防或治疗STING介导的疾病的药物。#imgabs0#

  公开号：

  CN117682973A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 4-cyclopentylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺类化合物及其医药用途

  摘要：

  本发明公开了一种磺酰胺类化合物及其作为STING抑制剂的医药用途，具体如式I所示的化合物或其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物，它们可用于制备具有抑制STING信号通路激活的STING抑制剂或药物以及用于制备预防或治疗STING介导的疾病的药物。#imgabs0#

  公开号：

  CN117682973A

文献信息

• Metal-Reductant-Free Electrochemical Nickel-Catalyzed Couplings of Aryl and Alkyl Bromides in Acetonitrile
  作者：Robert J. Perkins、Alexander J. Hughes、Daniel J. Weix、Eric C. Hansen

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00232

  日期：2019.8.16

  attractive approach for the synthesis of complex molecules at both small and large scale, two barriers for large-scale applications have remained: the use of stoichiometric metal reductants and a need for amide solvents. In this communication, new conditions that address these challenges are reported. The nickel-catalyzed reductive cross-coupling of aryl bromides with alkyl bromides can be conducted in a

  尽管还原性交叉电化学偶联是小规模和大规模合成复杂分子的一种有吸引力的方法，但仍存在大规模应用的两个障碍：化学计量的金属还原剂的使用和对酰胺溶剂的需求。在本通信中，报告了应对这些挑战的新条件。镍催化的芳基溴化物与烷基溴化物的交叉还原偶联反应可以在分开的电化学槽中进行，使用乙腈作为溶剂，二异丙基胺作为牺牲性还原剂，以提供合成有用的收率（22-80％）。另外，使用配体4,4'，4''-三叔丁基-2,2'：6'，2'-叔吡啶和4,4'-二叔丁基的组合-丁基-2,2'-联吡啶对于实现高收率至关重要。
• Micelle enabled C(sp²)–C(sp³) cross-electrophile coupling in water <i>via</i> synergistic nickel and copper catalysis
  作者：Ning Ye、Bin Wu、Kangming Zhao、Xiaobin Ge、Yu Zheng、Xiaodong Shen、Lei Shi、Margery Cortes-Clerget、Morgan Louis Regnier、Michael Parmentier、Fabrice Gallou

  DOI：10.1039/d1cc02885e

  日期：——

  A robust and sustainable C(sp²)–C(sp³) cross-electrophile coupling was developed via nickel/copper synergistic catalysis under micellar conditions.

  通过镍/铜协同催化在胶束条件下开发了稳健且可持续的C(sp²)–C(sp³)交叉电愿偶联。
• General C(sp²)–C(sp³) Cross-Electrophile Coupling Reactions Enabled by Overcharge Protection of Homogeneous Electrocatalysts
  作者：Blaise L. Truesdell、Taylor B. Hamby、Christo S. Sevov

  DOI：10.1021/jacs.0c01475

  日期：2020.3.25

  development of an electrochemical methodology for XEC that utilizes redox-active shuttles developed by the energy-storage community to protect reactive coupling catalysts from overreduction. The resulting electrocatalytic system is practical, scalable, and broadly applicable to the reductive coupling of a wide range of aryl, heteroaryl, or vinyl bromides with primary or secondary alkyl bromides. The impact

  由电化学促进的烷基和芳基卤化物的交叉亲电偶联 (XEC) 代表了需要化学计量数量的高能还原剂的传统方法的有吸引力的替代方法。最重要的是，电还原可以很容易地超过化学还原剂的还原电位，从而以改进的反应性和选择性激活催化剂，否则这些催化剂与传统还原剂不相容。这项工作详细介绍了 XEC 电化学方法的机械驱动开发，该方法利用储能社区开发的氧化还原活性穿梭机来保护反应偶联催化剂免于过度还原。所得电催化体系实用、可扩展，并广泛适用于各种芳基、杂芳基、或乙烯基溴与伯或仲烷基溴。过充电保护作为电合成方法策略的影响通过添加氧化还原梭（通常>80%）和没有添加氧化还原梭（通常<20%）的偶联反应产率的巨大差异得到强调。除了对广泛的底物具有出色的产率外，还可以在高电流和数克规模下进行防止过度还原的反应。
• Mild Negishi Cross-Coupling Reactions Catalyzed by Acenaphthoimidazolylidene Palladium Complexes at Low Catalyst Loadings
  作者：Zelong Liu、Ningning Dong、Mizhi Xu、Zheming Sun、Tao Tu

  DOI：10.1021/jo400803s

  日期：2013.8.2

  3a exhibited extremely high catalytic activity toward Negishi cross-coupling of alkylzinc reagents with a wide range of (hetero)aryl halides under mild reaction conditions within 30 min. Besides a great number of bromoarenes, various less expensive and inactive (hetero)aryl chlorides were coupled successfully with the alkyl- and arylzinc reagents, in which active functional groups (such as -NH2) were

  考虑到衍生自π-延伸的咪唑鎓盐的亚烷基的强大的σ-供体性质有利于提高所得钯N-杂环卡宾配合物的催化活性，因此制备了具有健壮的并咪唑-亚烷基钯配合物3a - c，具有不同的大取代基团通过在纯净的3-氯吡啶中与PdCl 2和K 2 CO 3加热，从相应的啶咪唑氯化物中得到满意的收率。即使在催化剂负载量低至0.25 mol％的情况下，配合物3a在温和的反应条件下，在30分钟内显示出对烷基锌试剂与各种（杂）芳基卤化物的Negishi交叉偶联极高的催化活性。除了大量的溴代芳烃外，还成功地将各种较便宜且不活泼的（杂）芳基氯化物与烷基-和芳基锌试剂偶联，其中具有活性官能团（例如-NH 2））即使在无保护的一锅双偶转换中也具有良好的耐受性。此外，在与仲烷基锌试剂偶联的情况下，有效抑制了导致异构化的线性产物的不希望的β-氢化物消除。通过杂芳基锌试剂和杂环氯代芳烃的偶联，该催化剂体系还显示出在杂二芳基结构方面
• A Practical Method for Continuous Production of sp3‐Rich Compounds from (Hetero)Aryl Halides and Redox‐Active Esters
  作者：Eiichi Watanabe、Yiding Chen、Oliver May、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201905048

  日期：2020.1.2

  practically useful coupling reaction between aromatic halides and redox-active esters was realized by nickel catalysis through the use of a packed zinc bed column in continuous flow. Multiple reuse of the column showed a negligible decrease in efficiency, affording high space/time yields. A wide range of substrates, including a number of heteroaryl halides and polyfunctional materials were coupled in generally

  通过使用连续流动的填充锌床塔，通过镍催化实现了芳族卤化物和氧化还原活性酯之间的实用偶联反应。色谱柱的多次重复使用显示效率的降低可忽略不计，从而提供了高的空间/时间产率。包括许多杂芳基卤化物和多官能材料在内的多种底物以通常良好的产率偶联。较长时间的大规模实验进一步证明了该系统的鲁棒性。