4-(2,4-Dimethoxy-benzyl)-7-bromo-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione | 428507-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-(2,4-Dimethoxy-benzyl)-7-bromo-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione
• 英文别名: 7-Bromo-4-(2,4-dimethoxybenzyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione；7-bromo-4-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• CAS: 428507-46-4
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 405.248
• InChiKey: MNPWKUXZCUMLFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-Dimethoxy-benzyl)-7-bromo-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione 、 N,N-二甲基对甲苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-chloro-4-(2,4-dimethoxy-benzyl)-7-bromo-3,4-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazo [1,5-a] [1,2,4] triazolo [4,3-d] [1,4] benzodiazepine derivatives

  摘要：

  本发明是一种化合物，化学式为1。该发明的化合物及其衍生物或药学上可接受的盐具有良好的亲和力和选择性，对GABA A &agr;5受体具有作用，并可用于治疗与该受体相关的疾病。

  公开号：

  US20020103371A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红酸酐 、 2-((2,4-dimethoxybenzyl)amino)acetic acid 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2,4-Dimethoxy-benzyl)-7-bromo-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  的咪唑并发现[1,5-一个] [1,2,4] -三唑并[1,5- d ] [1,4]苯并二氮杂骨架作为一种新型的，有效的和选择性的GABA甲α5反相激动剂系列

  摘要：

  通过迭代设计周期，我们发现了许多新颖的新类，其中咪唑并[1,5- a ] [1,2,4]-三唑并[1,5- d ] [1,4]苯并二氮杂被认为是最有前途的GABA一个α5反相激动剂类的认知提高的潜力。此类具有适度的亚型结合选择性和反向激动作用，并具有最有利的分子特性，可进一步优化针对中枢神经系统（CNS）的药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.153

文献信息

• Substituted imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]benzodiazepine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06743789B2

  公开（公告）日：2004-06-01

  The present invention is a compound of formula The compound and derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof of the invention have a good affinity and selectivity to the GABA A &agr;5 receptor and are useful for the treatment of diseases related to this receptor.

  本发明是一种化合物，其化学式为。该发明的化合物及其衍生物或药学上可接受的盐对GABA A &agr;5受体具有良好的亲和力和选择性，并可用于治疗与该受体相关的疾病。
• BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AS GABA A RECEPTOR MODULATORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1337535A2

  公开（公告）日：2003-08-27
• US6743789B2
  申请人：——

  公开号：US6743789B2

  公开（公告）日：2004-06-01
• [EN] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AS GABA A RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZODIAZEPINE COMME MODULATEURS DE RECEPTEUR GABA A
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2002040487A2

  公开（公告）日：2002-05-23

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or lower alkylthio; R2 is -C(O)O-lower alkyl, isoxazol, 1,2,4-oxadiazol-3-yl or 1,2,4-oxadiazol-5-yl, which rings may be substituted by lower alkyl, trifluoromethyl or cycloalkyl; R3 is hydrogen, lower alkyl, -(CH¿2?)n-cycloalkyl, -(CH2)n-halogen, -(CH2)n-pyridin-4-yl, or -(CH2)n-phenyl, wherein the phenyl ring may be substituted by one or two substituents selected from the group consisting of lower alkoxy, halogen, -SO2CH3, phenyl, OCF3, nitro, CF3, -NR2, or is -(CH2)n-indolyl, optionally substituted by lower alkyl or lower alkoxy, or is pyrrolidinyl-5-oxo, -C(O)-NR2, -(CH2)n-OH, -(CH2)n-NR2 or -(CH2)n-benzo[1,3]dioxole; R is hydrogen or lower alkyl; and n is 0, 1, 2 or 3; and to their pharmaceutically acceptable acid addition salts. These compounds have a good affinity to the GABA A α5 receptor and they are therefore useful for the treatment of diseases, related to this receptor.
• Discovery of the imidazo[1,5-a][1,2,4]-triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine scaffold as a novel, potent and selective GABAA α5 inverse agonist series
  作者：Guido Achermann、Theresa M. Ballard、Francesca Blasco、Pierre-Emmanuel Broutin、Bernd Büttelmann、Holger Fischer、Martin Graf、Maria-Clemencia Hernandez、Peter Hilty、Frédéric Knoflach、Andreas Koblet、Henner Knust、Anke Kurt、James R. Martin、Raffaello Masciadri、Richard H.P. Porter、Heinz Stadler、Andrew W. Thomas、Gerhard Trube、Jürgen Wichmann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.153

  日期：2009.10

  Through iterative design cycles we have discovered a number of novel new classes where the imidazo[1,5-a][1,2,4]-triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine was deemed the most promising GABAA α5 inverse agonist class with potential for cognitive enhancement. This class combines a modest subtype binding selectivity with inverse agonism and has the most favourable molecular properties for further lead optimisation

  通过迭代设计周期，我们发现了许多新颖的新类，其中咪唑并[1,5- a ] [1,2,4]-三唑并[1,5- d ] [1,4]苯并二氮杂被认为是最有前途的GABA一个α5反相激动剂类的认知提高的潜力。此类具有适度的亚型结合选择性和反向激动作用，并具有最有利的分子特性，可进一步优化针对中枢神经系统（CNS）的药物。