(E)-N-[3-(4-acetylphenyl)acryloyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-N-[3-(4-acetylphenyl)acryloyl]benzamide
• 英文别名: N-[(E)-3-(4-acetylphenyl)prop-2-enoyl]benzamide
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: GYOPSYBMXJAMFJ-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙酰基)-苯甲酰胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-N-[3-(4-acetylphenyl)acryloyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  实用合成的α，β-不饱和酰亚胺，可用于不对称共轭加成反应的底物

  摘要：

  我们报道了改进的α，β-不饱和酰亚胺的合成，该化合物被确定为在（salen）铝催化的不对称共轭加成反应中广泛使用的一类化合物。描述了合成膦酸酯酰亚胺试剂4的有效，可缩放的程序，以及DBU介导的霍纳·沃兹沃思埃蒙斯反应，该反应以高产率和（E）-选择性且具有良好的官能团耐受性提供了目标化合物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200210)344:9<953::aid-adsc953>3.0.co;2-a

文献信息

• A Practical Synthesis of α,β-Unsaturated Imides, Useful Substrates For Asymmetric Conjugate Addition Reactions
  作者：Steven N. Goodman、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/1615-4169(200210)344:9<953::aid-adsc953>3.0.co;2-a

  日期：2002.10

  We report an improved synthesis of α,β-unsaturated imides, a class of compounds that has been identified as broadly useful in (salen)aluminum-catalyzed asymmetric conjugate addition reactions. An efficient, scaleable procedure for the synthesis of phosphonate imide reagent 4 is described, as well as a DBU-mediated Horner WadsworthEmmons reaction that affords the target compounds in high yield and (E)-selectivity

  我们报道了改进的α，β-不饱和酰亚胺的合成，该化合物被确定为在（salen）铝催化的不对称共轭加成反应中广泛使用的一类化合物。描述了合成膦酸酯酰亚胺试剂4的有效，可缩放的程序，以及DBU介导的霍纳·沃兹沃思埃蒙斯反应，该反应以高产率和（E）-选择性且具有良好的官能团耐受性提供了目标化合物。