(10E,12E,14Z)-Hexadeca-10,12,14-trien-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (10E,12E,14Z)-Hexadeca-10,12,14-trien-1-ol
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: MCHQISQIMHEGAY-ZQCKCTFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10E,12E,14Z)-Hexadeca-10,12,14-trien-1-ol 、 (E10,E12,E14)-Hexadeca-10,12,14-trien-1-ol 生成 (10E,12E,14Z)-Hexadeca-10,12,14-trienal
  参考文献：
  名称：

  DOOLITTLE, R. E.;BRABHAM, A.;TUMLINSON, J. H., J. CHEM. ECOL., 16,(1990) N, C. 1131-1153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-溴壬基-1-氧基)四氢吡喃 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.66h， 生成 (10E,12E,14Z)-Hexadeca-10,12,14-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (E,E,Z)-10,12,14-十六碳三烯乙酸酯的制备方法及组合物和诱芯

  摘要：

  本发明涉及一种(E,E,Z)‑10,12,14‑十六碳三烯乙酸酯的制备方法及桑螟诱剂组合物和诱芯，与现有技术相比，本发明中的(E,E,Z)‑10,12,14‑十六碳三烯乙酸酯的制备方法原料廉价易得，反应收率高，后处理简便，合成的化合物异构纯度高，工艺流程清洁环保，在田间具有高活性。以该(E,E,Z)‑10,12,14‑十六碳三烯乙酸酯为基础的桑螟诱剂组合物及其诱芯具有显著的诱蛾增效效果，可稳定、高效用于桑螟的种群监测和防控。

  公开号：

  CN112299991B

文献信息

• Preparative Scale Syntheses of Isomerically Pure (10E,12E,14Z)- and (10E,12E,14E)-Hexadeca-10,12,14-trienals, Sex Pheromone Components of Manduca sexta
  作者：Xin Chen、Jocelyn G. Millar

  DOI：10.1055/s-2000-6227

  日期：——

  Short, efficient syntheses yielding products of very high isomeric purity have been developed for (10E,12E,14E)-hexadeca-10,12,14-trienal 1 and the (10E,12E,14Z)-isomer 2, the key pheromone components of the tobacco hornworm moth Manduca sexta. The penultimate (EEZ)-trienol, and aldehyde 1, were freed from isomeric impurities by selective reaction of the impurities with tetracyanoethylene. (EEE)-Aldehyde 2 was prepared by Wittig reaction of (2E,4E)-hexa-2,4-dienyltriphenylphosphonium bromide with 10-acetoxydecanal, deprotection, selective crystallization of the (EEE)-trienol from the resulting mix of isomers, and oxidation. The yield of the (EEE)-trienol was increased further by iodine-catalyzed isomerization of the mix of isomers in the liquor, and further recrystallization.

  已开发出简短、有效的合成方法，能够获得具有很高异构体纯度的产品，包括烟草角虫蛾（Manduca sexta）的关键信息素成分（10E,12E,14E）-十六烯-10,12,14-醛1和（10E,12E,14Z）-异构体2。倒数第二步的（EEZ）-三烯醇和醛1通过与四氰乙烯的选择性反应去除了异构体杂质。通过将（2E,4E）-六烯-2,4-二烯基三苯基磷盐溴化物与10-乙酰氧基十醛进行Wittig反应，去保护，选择性结晶从结果异构体混合物中得到（EEE）-三烯醇，并进行氧化，制得（EEE）-醛2。通过对混合异构体的碘催化异构化和进一步再结晶，进一步提高了（EEE）-三烯醇的产率。
• US9981898B1
  申请人：——

  公开号：US9981898B1

  公开（公告）日：2018-05-29