4-oxo-3,4-diphenylbutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile | 102184-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-oxo-3,4-diphenylbutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• 英文别名: 4-Oxo-3,4-di-phenylbutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 102184-64-5
• 化学式: C₂₀H₁₂N₄O
• 分子量: 324.341
• InChiKey: YXHSSBKPZADXHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-3,4-diphenylbutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到2-(3-cyano-5-hydroxy-4,5-diphenyl-1,5-dihydro-2Hpyrrol-2-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  在芳基取代的2-（3-氰基-5-羟基-1,5-二氢-2 H-吡咯-2-亚烷基）丙二腈的定向合成中4-氧代烷-1,1,2,2-四腈的重排

  摘要：

  通过2-芳基酮与四氰基乙烯的相互作用合成了3-芳基-4-氧代烷烃-1,1,2,2-四腈。在乙酸铵存在下，它们在乙酸中的直接重排导致形成具有芳基取代基的2-（3-氰基-5-羟基-1,5-二氢-2 H吡咯-2-亚烷基）丙二腈共轭形成与受体buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile部分。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2170-1
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 四氰基乙烯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-oxo-3,4-diphenylbutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在芳基取代的2-（3-氰基-5-羟基-1,5-二氢-2 H-吡咯-2-亚烷基）丙二腈的定向合成中4-氧代烷-1,1,2,2-四腈的重排

  摘要：

  通过2-芳基酮与四氰基乙烯的相互作用合成了3-芳基-4-氧代烷烃-1,1,2,2-四腈。在乙酸铵存在下，它们在乙酸中的直接重排导致形成具有芳基取代基的2-（3-氰基-5-羟基-1,5-二氢-2 H吡咯-2-亚烷基）丙二腈共轭形成与受体buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile部分。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2170-1

文献信息

• Novel chromophores of cyanopyridine series with strong solvatochromism and near-infrared solid-state fluorescence
  作者：Sergey S. Chunikhin、Oleg V. Ershov、Mikhail Yu Ievlev、Mikhail Yu Belikov、Viktor A. Tafeenko

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.024

  日期：2018.9

  intensively colored substances possessing a solid-state emission in the red and near-infrared region. Solutions thereof are characterized with a strong solvatochromic effect as well as weak blue fluorescence.

  通过使用Cs 2 CO 3作为催化剂，使2-氯取代的吡啶-3,4-二甲腈与丙二腈反应，可以高收率获得一系列含有四氰基丁二烯部分（4-CN-TCPy）的新型吡啶衍生物。所得的4-CN-TCPy是稳定的深色物质，在红色和近红外区域具有固态发射。其溶液的特征在于强烈的溶剂化变色作用以及弱的蓝色荧光。
• Synthesis and solid-state fluorescence of aryl substituted 2-halogenocinchomeronic dinitriles
  作者：O. V. Ershov、M. Yu. Ievlev、M. Yu. Belikov、K. V. Lipin、A. I. Naydenova、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1039/c6ra16787j

  日期：——

  Based on the reaction of available adducts of tetracyanoethylene (TCNE) and aromatic ketones (4-aryl-4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles) with hydrogen chloride, several aryl substituted 2-halogencinchomeronic dinitriles were synthesized. We found that aryl substituted derivatives, in contrast to alkyl substituted ones, possess an intensive solid state fluorescence. The relationship between the

  基于四氰基乙烯（TCNE）和芳族酮（4-芳基-4-氧代烷烃1,1,2,2-四腈）的可用加合物与氯化氢的反应，合成了数个芳基取代的2-卤代辛二酮二腈。我们发现，与烷基取代的衍生物相比，芳基取代的衍生物具有强烈的固态荧光。研究了这些化合物的化学结构与光物理性质之间的关系。
• Novel approach to the synthesis and optical absorption properties of 2-(2-oxo-1,2-dihydro-3<i>H-</i>pyrrole-3-ylidene)malononitriles
  作者：Angelina G. Milovidova、Mikhail Yu. Belikov、Mikhail Yu. Ievlev、Oleg E. Nasakin、Oleg V. Ershov、Viktor. A. Tafeenko

  DOI：10.1080/00397911.2020.1852434

  日期：2021.3.4

  7-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitriles 3 and morpholine. This approach involving sequential furan and pyran ring-opening of the 2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane moiety with further pyrrole ring-closure, resulted in a smoother formation of DCAA-pyrroles 1. The optical absorption properties of DCAA-pyrroles 1 were studied for the first time. The absorption maxima were observed in the range of 506–545 nm showing

  抽象的 实施了两种合成2-（2-氧代-5-芳基-1,2-二氢-3 H-吡咯-3-亚烷基）丙二腈（DCAA-吡咯1）的方法。第一个是基于吗啉的作用，转化了4-氧代丁烷-1,1,2,2-四腈2。第二种方法是基于4-氧代丁烷-1,1,2,2-四腈2的保护形式即2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-4​​,4,5-三腈3与吗啉之间的反应。这种方法涉及顺序的呋喃和吡喃开环的2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷部分与进一步的吡咯环封闭，导致DCAA-吡咯1的形成更加顺畅。DCAA-吡咯的光吸收特性1进行了研究，第一次。在506–545 nm范围内观察到最大吸收，表现出正溶剂溶变色并依赖于芳基部分中的取代基。
• New approach to the synthesis of 2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridine derivatives: double reduction and double heterocyclization of 2-(3-cyano-5-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)malononitriles in the presence of sodium borohydride
  作者：Mikhail Yu. Belikov、Sergey V. Fedoseev、Mikhail Yu. Ievlev、Oleg V. Ershov

  DOI：10.1007/s10593-018-2287-x

  日期：2018.4

  5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)malononitriles with an excess of sodium borohydride resulted in diastereoselective formation of 2,3-diaryl-substituted 4,6-diamino-2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridine-5-carbonitriles. This process was accompanied by opening of the pyrrole ring in the starting compounds, followed by a double reduction and tandem closure of furan and pyridine rings.

  2-（3-氰基-5-羟基-1,5-二氢-2 H-吡咯-2-亚烷基）丙二腈与过量的硼氢化钠反应导致非对映选择性地形成2,3-二芳基取代的4， 6-二氨基-2，3-二氢呋喃[2，3- b ]吡啶-5-腈。该过程伴随着起始化合物中吡咯环的打开，随后呋喃和吡啶环的双重还原和串联闭合。
• Interaction of 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles with Lawesson's reagent – a new approach to the synthesis of 2,2′-disulfanediylbis(1H-pyrroles). The synthesis of photochromic diarylethene with a disulfide bridge
  作者：Mikhail Yu. Belikov、Sergey V. Fedoseev、Mikhail Yu. Ievlev、Oleg V. Ershov、Victor A. Tafeenko

  DOI：10.1039/c5ra11304k

  日期：——

  Transformation of 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles under the action of Lawesson's reagent leads to 2,2′-disulfanediylbis(1H-pyrrole-3-carbonitriles) in good yields.

  在Lawesson试剂的作用下，4-氧代烷基-1,1,2,2-四氰基化合物经转化可以得到2,2'-二硫代基双(1H-吡咯-3-羧腈)产率良好。