1-(2-chlorobenzoyl)-3-(4-fluorophenyl)thiourea | 57160-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorobenzoyl)-3-(4-fluorophenyl)thiourea
• 英文别名: 2-chloro-N-[(4-fluorophenyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 57160-59-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClFN₂OS
• 分子量: 308.764
• InChiKey: QZDIIQJCRQLYNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorobenzoyl)-3-(4-fluorophenyl)thiourea 在 氯化锑(V) 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-chloro-N-(4-(4-fluorophenyl)-3,3,3a-trimethyl-3a,4-dihydro-3H-pyrazolo[4,3-d]thiazol-5(6aH)-ylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  New Substituted Thiazol-2-ylidene-benzamides and Their Reaction with 1-Aza-2-azoniaallene Salts. Synthesis and anti-HIV Activity

  摘要：

  一系列N-(3-(取代烷基或卤代苯基)-4-甲基噻唑-2(3H)-基)-取代烷基或卤代苯甲酰胺21-40通过对应的1-(取代烷基或卤代苯甲酰)-3-(取代卤代苯基)硫脲1-20的碱催化环化反应制备。通过将化合物45与反应性累烯中间体42a-d进行环加成反应合成了取代吡唑并[4,3-d]噻唑-5(6aH)-基)苯甲酰胺45a-d。评估所有化合物对MT-4中HIV-1和HIV-2的复制的抗病毒活性。化合物35和39对HIV-2 ROD株显示了IC50值分别为2.02 μg/mL和0.40 μg/mL，CC50值分别为≥104.00 μg/mL和>125.00 μg/mL，因此选择性指数分别为≥52和>313。根据化合物35和39的化学结构，这些分子可能作为非核苷逆转录酶抑制剂。然而，观察到限于HIV-2的抗逆转录病毒活性是异常的。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0512
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-chlorobenzoyl)-3-(4-fluorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Biological Evaluation of Halogenated Thioureas as Cholinesterases Inhibitors Against Alzheimer’s Disease & Molecular Modeling Studies

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制被认为是治疗阿尔茨海默病（AD）的一个有前景的方法。本文旨在简要介绍单卤和二卤取代的硫脲与抗阿尔茨海默潜力的相似性。目前的结果展示了卤代硫脲衍生物的胆碱酯酶抑制潜力评估。化合物1t被确定为一种高效抑制剂，对AChE的Ki值为0.12 ± 0.05 µM，而1b是对BChE最活跃的抑制剂，Ki值为0.03 ± 0.001 µM。利用胆碱酯酶的同源模型进行了分子对接模拟，以探讨合成化合物的可能结合模式。

  DOI：

  10.2174/1570180812666141201222247

文献信息

• Solution-phase microwave assisted parallel synthesis, biological evaluation and in silico docking studies of 2-chlorobenzoyl thioureas derivatives
  作者：Muhammad Riaz Khan、Sumera Zaib、Muhammad Khawar Rauf、Masahiro Ebihara、Amin Badshah、Muhammad Zahid、Muhammad Arif Nadeem、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.03.056

  日期：2018.7

  library of N-aroyl-N′-aryl thioureas was accomplished successfully. These analogues (1–38) were synthesized under identical set of conditions. It has been observed that the reaction time was drastically reduced from 8 to 12 h for conventional methods to only 10–15 mins. Products obtained were more than 98% pure, as characterized by elemental analysis along with FT-IR and 1H, 13C NMR. The solid-phase structural

  摘要 成功完成了一种高效、简便的微波辅助液相平行合成 38 元 N-芳酰基-N'-芳基硫脲库。这些类似物 (1-38) 是在相同条件下合成的。已经观察到，反应时间从传统方法的 8 到 12 小时急剧减少到仅 10 到 15 分钟。获得的产品纯度超过 98%，通过元素分析以及 FT-IR 和 1H、13C NMR 进行表征。固相结构分析通过单晶XRD分析完成。测试了合成化合物的脲酶抑制潜力，发现化合物以中等至显着的方式抑制脲酶。化合物 17 是最有效的脲酶抑制剂，IC50 值为 0.17 ± 0.1 μM。为了检查衍生物的细胞毒性特征，使用肺癌细胞系。细胞毒性分析显示化合物对测试的肺癌具有显着的毒性，并且化合物由于连接的取代基而表现出抑制活性的变化。进行分子对接研究以鉴定酶活性位点中有效抑制剂的可能结合模式。结果表明，这些化合物可以进一步研究并用于治疗不同的癌症。
• Synthesis and antimicrobial activity of some novel 2-(substituted fluorobenzoylimino)-3-(substituted fluorophenyl)-4-methyl-1,3-thiazolines
  作者：Aamer Saeed、Uzma Shaheen、Abdul Hameed、Faiza Kazmi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.11.005

  日期：2010.3

  The synthesis of several 2-(substituted fluorobenzoylimino)-3-(substituted fluorophenyl)-4-methyl-1,3-thiazolines (2a–t) was carried out by base-catalyzed cyclization of corresponding 1-(fluorobenzoyl)-3-(fluorophenyl)thioureas (1a–t) with 2-bromoacetone in aqueous medium. The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectral and elemental analysis. All synthesized compounds were evaluated

  通过碱催化相应的1-（氟苯甲酰基）-3-的环化反应，合成了几种2-（取代氟苯甲酰亚氨基）-3-（取代氟苯基）-4-甲基-1,3-噻唑啉（2a–t）。 （氟苯基）硫脲（1a–t）与2-溴丙酮在水性介质中。通过光谱和元素分析证实了合成化合物的结构。使用革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）对所有合成的化合物的体外抗菌活性进行了评估。）。确定了活性最高的化合物的最小抑菌浓度（MIC）。还确定了对五种真菌物种（米根霉，尖镰孢，土曲霉，黑曲霉和烟曲霉）的体外抗真菌活性。
• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of some new 1-(fluorobenzoyl)-3-(fluorophenyl)thioureas
  作者：Aamer Saeed、Uzma Shaheen、A. Hameed、S.Z. Haider Naqvi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.09.003

  日期：2009.11

  Synthesis of a variety of new 1-(isomeric fluorobenzoyl)-3-(isomeric fluorophenyl)thioureas (1a–t) was accomplished in two steps. The synthetic route involves the reaction of equimolar quantities of isomeric fluorobenzoyl chlorides with potassium thiocyanate in anhydrous acetone to afford the corresponding isothiocyantes in situ, followed by treatment with equimolar quantities of isomeric fluoroanilines

  各种新的1-（异构氟苯甲酰基）-3-（异构氟苯基）硫脲（1a – t）的合成分两个步骤完成。合成路线包括等摩尔量的氟代苯甲酰氯异构体与无水丙酮中的硫氰酸钾反应，原位提供相应的异硫氰酸酯，然后用等摩尔量的氟苯胺类异构体处理。所有合成的化合物（1A -吨）筛选了在体外使用革兰氏阳性菌的抗菌活性（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌的革兰氏阴性菌）和（大肠杆菌，铜绿假单胞菌（Pseudomonas aureginosa）。还确定了活性最高的化合物的最小抑菌浓度（MIC）。体外抗真菌活性也针对五个真菌物种（确定米根霉，土曲霉，尖镰孢，黑曲霉，烟曲霉）。通常，化合物的抗真菌活性优于其抗菌活性。
• Distinctive inhibition of alkaline phosphatase isozymes by thiazol‐2‐ylidene‐benzamide derivatives: Functional insights into their anticancer role
  作者：Syeda Abida Ejaz、Aamer Saeed、Syed Jawad Ali Shah、Abdul Hameed、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1002/jcb.26692

  日期：2018.8

  observed between the enzyme inhibition profile and cytotoxic data. The compounds exhibiting maximum anticancer potential also induced maximum apoptosis in the respective cell lines. Furthermore, the DNA interaction studies exhibited the non-covalent mode of interaction with the herring sperm-DNA. Molecular docking studies also supported the in vitro inhibitory activity of potent compounds. Our findings

  近年来，已经证实碱性磷酸酶（AP）同工酶在诸如乳癌，肝癌，肾癌和骨癌等赘生性疾病的病因中的作用，因此它们成为发现抗癌药物的新靶标。在这项研究中，对噻唑-2-亚甲基-苯甲酰胺的不同衍生物进行了抑制碱性磷酸酶（AP）同工酶的潜力的评估。与婴儿仓鼠肾脏BHK-21的正常细胞相比，使用人乳腺癌（MCF-7），骨髓癌（K-562）和宫颈癌（HeLa）细胞系评估了它们的抗癌潜力。结果表明，与其他衍生物相比，化合物2i，2e和2a对人体组织的非特异性碱性磷酸酶（h-TNAP）具有更高的敏感性。其中，2″-氯-N-（3-（4' 发现-氟苯基）-4-甲基噻唑-2（3H）-亚烷基）苯甲酰胺（2e）是h-TNAP的最有效和选择性抑制剂，IC50值为0.079±0.002μM。此外，在酶抑制谱和细胞毒性数据之间观察到显着的相关性。表现出最大抗癌潜力的化合物还在各自的细胞系中诱导最大的细胞凋亡。此外，DNA相互作用
• Biological Evaluation of Halogenated Thioureas as Cholinesterases Inhibitors Against Alzheimer’s Disease & Molecular Modeling Studies
  作者：Jamshed Iqbal、Sumera Zaib、Aamer Saeed、Muhammad Muddassar

  DOI：10.2174/1570180812666141201222247

  日期：2015.5.7

  Acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) inhibition is thought to be an encouraging approach towards the therapy of Alzheimer’s disease (AD). The current paper targets to give a concise information of mono and dihalo- substituted thioureas similarity with anti-AD potential. The present results represent evaluation of cholinesterase inhibitory potential for halogenated thioureas derivatives. Compound 1t was constituted to be highly potent inhibitor with Ki value 0.12 ± 0.05 µM against AChE, while 1b was most the active inhibitor for BChE with Ki value of 0.03 ± 0.001 µM. Molecular docking simulations were performed using the homology models of both cholinesterases in order to explore the plausible binding modes of synthesized compounds.

  乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制被认为是治疗阿尔茨海默病（AD）的一个有前景的方法。本文旨在简要介绍单卤和二卤取代的硫脲与抗阿尔茨海默潜力的相似性。目前的结果展示了卤代硫脲衍生物的胆碱酯酶抑制潜力评估。化合物1t被确定为一种高效抑制剂，对AChE的Ki值为0.12 ± 0.05 µM，而1b是对BChE最活跃的抑制剂，Ki值为0.03 ± 0.001 µM。利用胆碱酯酶的同源模型进行了分子对接模拟，以探讨合成化合物的可能结合模式。