1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(phenylamino)ethanone | 1375476-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(phenylamino)ethanone
• 英文别名: 2-Anilino-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanone；2-anilino-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanone
• CAS: 1375476-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 280.153
• InChiKey: JRYLOSNXMPNIIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(phenylamino)ethanone 在 二叔丁基过氧化物 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(3,4-dichlorophenyl)(3,4-diphenylquinolin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  α-（N-芳基氨基）羰基与芳烃的氧化[4 + 2]环加成反应，包括多个C–H功能化和[1,2]-芳基移位

  摘要：

  已开发出一种新的，通用的铜催化的α-（N-芳基氨基）羰基化合物与芳基烯烃的氧化串联[4 + 2]环加成反应，以生产高度取代的喹啉，它允许通过一个三价碳原子形成三个新的C–C键。多个C–H功能化，环化和[1,2]-芳基移位的序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02169

文献信息

• Copper-Catalyzed CH Oxidation/Cross-Coupling of α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Ji-Cheng Wu、Ren-Jie Song、Zhi-Qiang Wang、Xiao-Cheng Huang、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201109027

  日期：2012.4.2

  indoles selectively furnishes 1 and 2 with the aid of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP). The method represents the first example of a copper‐catalyzed α arylation of α‐amino carbonyl substrates leading to α‐aryl α‐imino and α‐aryl α‐oxo carbonyl compounds using a CH oxidation strategy.

  保持选择余地：涉及吲哚的新的轻度标题反应借助叔丁基过氧化氢（TBHP）选择性提供1和2。该方法代表了使用CαH氧化策略通过铜催化的α-氨基羰基底物的α芳基化反应生成α-芳基α-亚氨基和α-芳基α-氧代羰基化合物的第一个例子。
• Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide-Promoted α-Alkylation of α-Amino Carbonyl Compounds by Simple Alkanes
  作者：Haibo Peng、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/jo5017426

  日期：2014.10.17

  peroxide (DTBP)-promoted α-alkylation of α-amino carbonyl compounds by simple alkanes is developed, proceeding through dual sp3 C–H bonds cleavage. The reaction was applicable for α-amino ketones and α-amino esters, providing a facile pathway for the α-functionalization of these substrates. The radical pathway is involved in this transformation.

  的二-叔丁基过氧化物（DTBP）促进的通过简单的烷烃α氨基羰基化合物的α-烷基化的发展，通过双SP前进3 C-H键的断裂。该反应适用于α-氨基酮和α-氨基酯，为这些底物的α-官能化提供了简便的途径。自由基途径参与了这种转化。
• Copper-Catalyzed Oxidative α-Alkylation of α-Amino Carbonyl Compounds with Ethers<i>via</i>Dual C(<i>sp</i>³)-H Oxidative Cross- Coupling
  作者：Wen-Ting Wei、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201301091

  日期：2014.5.26

  A novel copper‐catalyzed oxidative alkylation of α‐amino carbonyl compounds with ethers has been established for the selective synthesis of α‐etherized α‐amino carbonyl compounds. This oxidative alkylation is achieved by dual C(sp3)H bond oxidative cross‐coupling, and its scope is expanded to α‐amino ketones, α‐amino esters and α‐amino amides.

  已经建立了一种新的用醚催化的α-氨基羰基化合物的铜催化氧化烷基化反应，用于α-醚化的α-氨基羰基化合物的选择性合成。这种氧化烷基化是通过双C（sp 3）H键氧化交叉偶联实现的，其范围扩展到α-氨基酮，α-氨基酯和α-氨基酰胺。
• Copper-catalyzed oxidative oxyalkylation of enol ethers with α-amino carbonyl compounds and hydroperoxides
  作者：Wen-Ting Wei、Hai-Bing Li、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c5cc03468j

  日期：——

  A new copper-catalyzed oxidative difunctionalization of enol ethers with [small alpha]-amino carbonyl compounds and hydroperoxides is developed. This method is experimentally simple while allowing for regioselective access to 2-amino-3,4-dioxy carbonyl compounds...

  开发了一种新的铜催化的烯醇醚与小α-氨基羰基化合物和氢过氧化物的氧化双官能化。这种方法在实验上很简单，同时可以区域选择性地使用2-氨基-3,4-二氧羰基化合物。
• Copper-Catalyzed C−N Bond Formation <i>via</i> Oxidative Cross-Coupling of Amines with α-Aminocarbonyl Compounds
  作者：Xing-Xing Liu、Zhao-Yang Wu、Yong-Qin He、Xiao-Qiang Zhou、Ting Hu、Chao-Wei Ma、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201600132

  日期：2016.7.28

  for the simple copper‐catalyzed α‐amination of α‐aminocarbonyl compounds to afford 2‐amino‐2‐iminocarbonyl and 2‐amino‐2‐oxocarbonyl compounds is reported. This transformation is achieved by C(sp3)−H and N−H bond oxidative cross‐coupling and selective C−N bond oxidative cleavage. This reaction system has a broad reaction scope, providing a facile pathway for the α‐functionalization of α‐amino ketones

  报道了一种新颖且选择性的方法，用于简单的铜催化α-氨基羰基化合物的α-氨基化反应，以提供2-氨基-2-亚氨基羰基和2-氨基-2-氧代羰基化合物。这种转变是通过C（sp 3）-H和N-H键的氧化交叉偶联以及选择性的C-N键的氧化裂解来实现的。该反应系统具有广泛的反应范围，为α-氨基酮的α-官能化提供了便捷的途径。