acetic acid 7-oxo-octyl ester | 40646-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: acetic acid 7-oxo-octyl ester
• 英文别名: 7-oxooct-1-yl acetate；7-oxooct-1-ylacetate；7-oxooctyl acetate；7-oxooctylacetate；8-acetoxy-octan-2-one
• CAS: 40646-20-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: YSZHHXHSBULSRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 7-oxo-octyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-羟基-7-辛酮
  参考文献：
  名称：

  Lagrenee,M.; Glacet,C., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1974, vol. 279, p. 1157 - 1158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-7-辛烯-1-基酯 在 palladium dichloride copper(I) chloride 、 氧气 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 acetic acid 7-oxo-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  Two approaches to the synthesis of 9-oxo-and 10-hydroxy-2E-decenoic acids, important components of queen substance and royal jelly of honeybees Apis mellifera

  摘要：

  提出了两种合成9-氧代-和10-羟基-2E-癸烯酸的方法，这两种物质分别是蜂王浆和蜜蜂信息素中的生物活性成分。以烯丙基溴和1,7-辛二烯为起始物，通过常见的中间体构建块7-辛烯-1-基醋酸酯的化学选择性和区域选择性转化来实现合成。

  DOI：

  10.1007/s10600-008-0019-7

文献信息

• Tandem Catalysis:  The Sequential Mediation of Olefin Metathesis, Hydrogenation, and Hydrogen Transfer with Single-Component Ru Complexes
  作者：Janis Louie、Christopher W. Bielawski、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja016431e

  日期：2001.11.1

  extensive use in olefin metathesis, it was also recently shown to be an effective precatalyst for mediating radical additions and hydrogenation reactions. We recently demonstrated all three reactions could be performed in tandem to afford well-defined block copolymers. Herein, we report that complex 1, or its more active derivative 2, is also useful in mediating a variety of other catalytic hydrogenation

  有机金属催化剂传统上被设计和优化以介导单一反应。然而，对方便有效的合成过程日益增长的需求需要开发能够直接或通过简单修饰催化多种机械不同反应的有机金属试剂。虽然 Ru 配合物 (PCy_3)_2Cl_2Ru= CHPh (1) 在烯烃复分解中得到了广泛的应用，但最近它也被证明是一种有效的预催化剂，用于介导自由基加成和加氢反应。我们最近证明了所有三个反应都可以串联进行，以提供明确定义的嵌段共聚物。在此，我们报告复合体 1，或其更活跃的衍生物 2，也可用于介导各种其他催化氢化反应，包括区域特异性酮和烯烃还原、酮的转移氢化和醇的脱氢氧化。此外，我们展示了各种用于快速构建小分子的“一锅”串联复分解加氢程序，包括 (R)-(-)-Muscone。
• Methylene C(sp³)–H Arylation of Aliphatic Ketones Using a Transient Directing Group
  作者：Kai Hong、Hojoon Park、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02905

  日期：2017.10.6

  Palladium-catalyzed methylene β-C(sp3)–H arylation of aliphatic ketones using a transient directing group is developed. The use of α-benzyl β-alanine directing group that forms a six-membered chelation with palladium is crucial for promoting the methylene C(sp3)–H bond activation.

  开发了使用瞬态导向基团的钯催化脂族酮的亚甲基β-C（sp 3）–H芳基化反应。与钯形成六元螯合的α-苄基β-丙氨酸引导基团的使用对于促进亚甲基C（sp 3）–H键的活化至关重要。
• Preparation of Aliphatic Ketones through a Ruthenium-Catalyzed Tandem Cross-Metathesis/Allylic Alcohol Isomerization
  作者：David Finnegan、Benjamin A. Seigal、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ol060918g

  日期：2006.6.1

  shown to be effective catalysts for cross-metatheses of allylic alcohols with cyclic and acyclic olefins, as well as isomerization of the resulting allylic alcohols to alkyl ketones. The net result of this new tandem methodology is a single-flask process that provides highly functionalized, ketone-containing products from simple allylic alcohol precursors. [reaction: see text]

  事实证明，Grubbs的第二代和Hoveyda-Grubbs的钌烷基亚烷基是有效的催化剂，用于烯丙醇与环和无环烯烃的间-烷间转移，以及将所得的烯丙醇异构化为烷基酮。这种新的串联方法的最终结果是一个单瓶工艺，该工艺可以从简单的烯丙醇前体中提供高度功能化的含酮产品。[反应：看文字]
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  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、L. P. Botsman、N. M. Ishmuratova、R. R. Muslukhov、G. V. Khambalova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/a:1024172327822

  日期：——

  Condensation of 7-oxooctanal with malonic acid in a Doebner reaction produces 9-oxo-2E-decenoic acid (42% yield) and a comparable amount of products from Tishchenko disproportionation of the starting aldehyde (7-oxooctyl-7-oxooctanoate) and re-esterification by acetic acid (7-oxooct-1-ylacetate and 7-oxooctanoic acid).
• NOMURA, MASATO;FUJIHARA, YOSHIHITO, YUKAGAKU, 37,(1988) N, S. 453-457
  作者：NOMURA, MASATO、FUJIHARA, YOSHIHITO

  DOI：——

  日期：——