ethyl 2-chloro-2-(2-(2,6-dimethylphenyl)hydrazono)acetate | 28317-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-2-(2-(2,6-dimethylphenyl)hydrazono)acetate
• CAS: 28317-53-5
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 254.716
• InChiKey: OHSYGPSZYOBOCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-2-(2-(2,6-dimethylphenyl)hydrazono)acetate 在 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(2,6-dimethylphenyl)-N-(3-fluoro-4-((6-methoxy-7-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yl)oxy)phenyl)-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  包含1,2,4-三唑酮部分作为c-Met激酶抑制剂的新型4-苯氧基喹啉衍生物的设计，合成及构效关系

  摘要：

  合成了一系列含有1,2,4-三唑酮部分的新型4-苯氧基喹啉衍生物，并评估了它们对四种癌细胞系（HT-29，H460，A549和MKN-45）的体外细胞毒活性。大多数化合物表现出中度至显着的细胞毒性。化合物33，37，39，44，46，47，53，55，61，64和66进行了进一步考察了它们的抑制活性对c-Met激酶。最有前途的化合物47（c-Met IC 50值为1.57 nM）对HT-29，H460，A549和MKN-45细胞系表现出显着的细胞毒性，IC 50值分别为0.08μM，0.14μM，0.11μM和0.031μM，因此是1.1- 2.3-倍于福瑞替尼。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，末端苯环上的吸电子基团有助于改善抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.059
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 2-chloro-2-(2-(2,6-dimethylphenyl)hydrazono)acetate
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑-4-甲酰胺和1,2,4-三唑-3-甲酰胺部分的新型4-苯氧基吡啶衍生物：作为有效抗肿瘤剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了两个系列的新型 4-苯氧基吡啶衍生物，含有咪唑-4-甲酰胺和 4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1,2,4-三唑-3-甲酰胺部分，并评估了它们的体外抑制作用对 c-Met 激酶的活性和对 MKN-45、A549 和 H460 癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，大多数化合物显示出中等至良好的抗肿瘤活性。最有希望的化合物T14（c-Met IC 50值为 0.012 μM）对 MKN-45、A549 和 H460 细胞系显示出显着的抗增殖活性，IC 50值分别为 0.64 μM、1.92 μM 和 2.68 μM。他们初步的构效关系（SARs）研究表明，4-咪唑酰胺更优选作为连接部分，末端苯环上的吸电子基团（尤其是卤素基团）有利于提高抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105629