ethyl 4-(5-oxo-3-phenylbenzo[4,5]thieno[2,3-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidin-4(5H)-yl)butanoate | 1430822-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(5-oxo-3-phenylbenzo[4,5]thieno[2,3-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidin-4(5H)-yl)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-(8-oxo-5-phenyl-10-thia-2,3,4,7-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),3,5,11,13,15-hexaen-7-yl)butanoate；ethyl 4-(8-oxo-5-phenyl-10-thia-2,3,4,7-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),3,5,11,13,15-hexaen-7-yl)butanoate
• CAS: 1430822-05-1
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₃S
• 分子量: 432.503
• InChiKey: QFIGNXPCRNYXSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(5-oxo-3-phenylbenzo[4,5]thieno[2,3-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidin-4(5H)-yl)butanoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到4-(8-Oxo-5-phenyl-10-thia-2,3,4,7-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),3,5,11,13,15-hexaen-7-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过VLAK协议设计的新型退火的噻吩并[2,3- e ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶

  摘要：

  药物设计是通过虚拟锁键（VLAK）协议进行的。这种计算机方法允许选择新的退火的噻吩并恶唑并嘧啶衍生物，可能是抗肿瘤药物。从苯并噻吩并[2,3- e ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶和吡啶基[3'，2'：4,5]噻吩并[2,3- e ] [1， 2,3] triazolo [1,5- a]嘧啶核结构，这些核的新衍生物被设计和合成。国家癌症研究所（NCI）的发展治疗计划（DTP）选择了其中的三个，以针对一组60种人类肿瘤细胞系进行抗癌筛选。生物学结果表明，新衍生物在亚微摩尔浓度下显示出优异的抗增殖活性。此外，有证据表明它们具有低毒性和高效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.019
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 ethyl 4-(5-oxo-3-phenylbenzo[4,5]thieno[2,3-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidin-4(5H)-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过VLAK协议设计的新型退火的噻吩并[2,3- e ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶

  摘要：

  药物设计是通过虚拟锁键（VLAK）协议进行的。这种计算机方法允许选择新的退火的噻吩并恶唑并嘧啶衍生物，可能是抗肿瘤药物。从苯并噻吩并[2,3- e ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶和吡啶基[3'，2'：4,5]噻吩并[2,3- e ] [1， 2,3] triazolo [1,5- a]嘧啶核结构，这些核的新衍生物被设计和合成。国家癌症研究所（NCI）的发展治疗计划（DTP）选择了其中的三个，以针对一组60种人类肿瘤细胞系进行抗癌筛选。生物学结果表明，新衍生物在亚微摩尔浓度下显示出优异的抗增殖活性。此外，有证据表明它们具有低毒性和高效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.019

文献信息

• An unexpected Dimroth rearrangement leading to annelated thieno[3,2-d][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidines with potent antitumor activity
  作者：Antonino Lauria、Chiara Patella、Ilenia Abbate、Annamaria Martorana、Anna Maria Almerico

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.012

  日期：2013.7

  in the reaction leading to annelated thieno[2,3-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidine core allowed the isolation of the linear isomer thieno[3,2-d][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidine. By decorating the linear isomer with the same chains that improved the biological activity of the angular isomers, new annelated thieno[3,2-d][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidines were designed and synthesized. They were selected

  反应中发生异常的Dimroth重排，导致噻吩并[2,3- e ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶核键化，从而可以分离线性异构体噻吩并[3,2- d ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶。通过用改善链状异构体生物活性的相同链装饰线性异构体，可得到新的退火的噻吩并[3,2- d ] [1,2,3]三唑[1,5- a ]设计并合成了嘧啶。它们是由美国国家癌症研究所（NCI）的发育治疗计划（DTP）选择的，用于针对一组60种人类肿瘤细胞系的抗癌药物。生物学结果表明，新衍生物在纳摩尔浓度以下均具有很强的抗增殖活性。体内活性最高的化合物N- [2-（1 H-咪唑-4-基）乙基] -4-（3-苯基-10-氧代-4,10-二氢苯并噻吩并[3,2- d] ] [1,2,3]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-4-基）丁酰胺显示出低毒和高效力。
• New annelated thieno[2,3- e ][1,2,3]triazolo[1,5- a ]pyrimidines, with potent anticancer activity, designed through VLAK protocol
  作者：Antonino Lauria、Ilenia Abbate、Chiara Patella、Annamaria Martorana、Gaetano Dattolo、Anna Maria Almerico

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.019

  日期：2013.4

  the Virtual Lock-and-Key (VLAK) protocol. This in silico approach allowed to select new annelated thienotriazolopyrimidine derivatives, potentially antitumor drugs. Starting from benzothieno[2,3-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidine and Pyrido[3′,2′:4,5]thieno[2,3-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidine core structures, new derivatives of these nuclei were designed and synthesized. Three of them were selected

  药物设计是通过虚拟锁键（VLAK）协议进行的。这种计算机方法允许选择新的退火的噻吩并恶唑并嘧啶衍生物，可能是抗肿瘤药物。从苯并噻吩并[2,3- e ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶和吡啶基[3'，2'：4,5]噻吩并[2,3- e ] [1， 2,3] triazolo [1,5- a]嘧啶核结构，这些核的新衍生物被设计和合成。国家癌症研究所（NCI）的发展治疗计划（DTP）选择了其中的三个，以针对一组60种人类肿瘤细胞系进行抗癌筛选。生物学结果表明，新衍生物在亚微摩尔浓度下显示出优异的抗增殖活性。此外，有证据表明它们具有低毒性和高效力。