methyl (R)-(+)-2-phenylamino-propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-(+)-2-phenylamino-propanoate
• 英文别名: (R)-methyl 2-(phenylamino)propanoate；(R)-N-phenylalanine methyl ester；(R)-2-(N-phenyl)aminopropionic acid methyl ester；methyl (2R)-2-anilinopropanoate
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: RBAUAHIPDXKQJI-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-(氯甲酰基)乙基]氨基甲酸芴甲基酯 、 methyl (R)-(+)-2-phenylamino-propanoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55 %的产率得到Fmoc-L-Ala-N-phenyl-D-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  骨架酰胺 N 芳基化作为肽构象修饰新工具的探索

  摘要：

  作为一种好奇的方法，合成了含有N-芳基丙氨酸氨基酸的环肽。通过核磁共振波谱测定它们在溶液中的构象，并与其他N-修饰肽的构象进行比较。这些化合物表现出相对较高的构象均质性，并具有特征良好的反平行 β 折叠结构，具有离散的 β 和 γ 转角以及氢键模式；这些已被分类为不同的模板。

  DOI：

  10.1002/chem.202300753
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯并肼 在 吡啶 、 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 samarium diiodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (R)-(+)-2-phenylamino-propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-芳酰氧基醛的不对称 NHC 催化氧化还原 α-胺化

  摘要：

  报道了通过 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 α-芳酰氧基醛与N-芳基-N-芳酰基二氮烯的氧化还原反应形成具有高对映选择性（高达 99% ee）的 α-肼基酯的不对称 α-胺化。通过碘化钐（II）介导的 N-N 键断裂，酰肼产物很容易转化为对映体富集的N-芳基氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ol402955f

文献信息

• AMIDE DERIVATIVES AS ROCK INHIBITORS
  申请人：Sawada Kouzo

  公开号：US20090105231A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  This invention relates to novel amide derivatives and salts thereof. More particularly, it relates to novel amide derivatives and salts thereof which act as a ROCK inhibitor, to a pharmaceutical composition comprising the same and to a method of using the same therapeutically in the treatment and/or prevention of ROCK-related disease.

  本发明涉及新型酰胺衍生物及其盐。更具体地说，涉及一种作为ROCK抑制剂的新型酰胺衍生物及其盐，以及包含其的制药组合物和在治疗和/或预防ROCK相关疾病方面的治疗方法。
• Microbial deracemization of α-substituted carboxylic acids: control of the reaction path
  作者：Dai-ichiro Kato、Kenji Miyamoto、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.049

  日期：2004.9

  A novel approach to preparing optically active alpha-substituted carboxylic acids using the whole cells of Nocardia diaphanozonaria JCM 3208 is described. When 2-phenylthiopropanoic acid and 2-methyl-3-phenylpropanoic acid were subjected to the reaction under aerobic conditions, the oxidation reaction proceeded preferentially rather than deracemization of these substrates. Herein, we report the design of reaction conditions to increase the deracemization activity in preference to oxidation reactions. In addition, we have successfully detected a metabolic intermediate in the reaction mixture of 2-methyl-3-plienylpropanoic acid, which indicates that the deracemization is a competitive reaction against the beta-oxidation pathway of fatty acid metabolism. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Nonracemic 9-(1-Methoxycarbonylethyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  作者：A. V. Kurkin、V. V. Nesterov、A. V. Karchava、M. A. Yurovskaya

  DOI：10.1023/b:cohc.0000014411.33252.d1

  日期：2003.11
• US8211919B2
  申请人：——

  公开号：US8211919B2

  公开（公告）日：2012-07-03
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2007026920A2

  公开（公告）日：2007-03-08

  [EN] This invention relates to novel amide derivatives and salts thereof. More particularly, it relates to novel amide derivatives and salts thereof which act as a ROCK inhibitor, to a pharmaceutical composition comprising the same and to a method of using the same therapeutically in the treatment and/or prevention of ROCK-related disease.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés d'amide et les sels de ces derniers et concerne plus particulièrement de nouveaux dérivés d'amide ainsi que leurs sels qui agissent en tant qu'inhibiteur de ROCK, une composition pharmaceutique comprenant ces derniers et une méthode d'utilisation de cette dernière à des fins thérapeutiques dans le traitement et/ou la prévention des maladies associées à ROCK.