2-苯基氨基丙酸乙酯 | 88912-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基氨基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-phenylaminopropionate
• 英文别名: N-carboethoxyethylaniline；N-phenyl-α-alanine ethyl ester；ethyl 2-(N-phenylamino)propionate；ethyl 2-(phenylamino)propanoate；rac-N-phenylalanine ethyl ester；N-phenylalanine ethyl ester；ethyl 2-anilinopropanoate
• CAS: 88912-03-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: FMFDWCAQDWISCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基氨基丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-苯胺基丙酸
  参考文献：
  名称：

  α-和β-（N-芳基氨基）丙酸热气相消除的动力学和机理：实验和理论分析

  摘要：

  2-（N-苯基氨基）丙酸1a和3-（N-苯基氨基）丙酸2a及其四个芳基类似物在气相中热解。反应是均相的，没有催化和自由基途径。分析1的热解产物显示消除产物为一氧化碳，乙醛和苯胺，而2的热解产物显示除苯胺外还形成丙烯酸。使用从头算SCF方法对2进行热解的理论研究为涉及4元环状过渡态的反应途径提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.087
• 作为产物：
  描述：

  乳酸乙酯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-苯基氨基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROPTERIDINONES
  [FR] DIHYDROPTÉRIDINONES

  摘要：

  公式I的化合物，如下所示并在此定义：其药用可接受盐、合成、中间体、配方以及用于疾病治疗的方法，包括治疗癌症，如由RSK至少部分驱动或介导的肿瘤。本摘要不限制该发明。

  公开号：

  WO2013071217A1

文献信息

• Direct and indirect reductive amination of aldehydes and ketones with solid acid-activated sodium borohydride under solvent-free conditions
  作者：Byung Tae Cho、Sang Kyu Kang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.039

  日期：2005.6

  A simple and convenient procedure for reductive amination of aldehydes and ketones using sodium borohydride activated by boric acid, p-toluenesulfonic acid monohydrate or benzoic acid as reducing agent under solvent-free conditions is described.

  描述了一种简单方便的程序，用于在无溶剂条件下，使用硼酸，对甲苯磺酸一水合物或苯甲酸作为还原剂活化的硼氢化钠还原性胺化醛和酮。
• Ruthenium-Catalyzed One-Pot Carbenoid N−H Insertion Reactions and Diastereoselective Synthesis of Prolines
  作者：Qing-Hai Deng、Hai-Wei Xu、Angella Wing-Hoi Yuen、Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol800087p

  日期：2008.4.1

  3-hydroxyprolines and various other amino esters are conveniently prepared by [RuCl2(p-cymene)]2-catalyzed one-pot intramolecular and intermolecular carbenoid N-H insertion reactions, respectively, and the prolines are formed with high diastereoselectivities. The catalytic reactions are tolerant toward air/moisture, and the product yields are insensitive to the organic solvents used.

  芳基和脂族取代的3-羟基脯氨酸和各种其他氨基酸酯分别通过[RuCl2（p-cymene）] 2-催化的一锅分子内和分子间类胡萝卜素NH插入反应可方便地制备，且脯氨酸具有高非对映选择性。催化反应对空气/水分具有耐受性，并且产物收率对所用有机溶剂不敏感。
• Enantioselective Synthesis of α‐Secondary and α‐Tertiary Piperazin‐2‐ones and Piperazines by Catalytic Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Katerina M. Korch、Christian Eidamshaus、Douglas C. Behenna、Sangkil Nam、David Horne、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201408609

  日期：2015.1.2

  The asymmetric palladium‐catalyzed decarboxylative allylic alkylation of differentially N‐protected piperazin‐2‐ones allows the synthesis of a variety of highly enantioenriched tertiary piperazine‐2‐ones. Deprotection and reduction affords the corresponding tertiary piperazines, which can be employed for the synthesis of medicinally important analogues. The introduction of these chiral tertiary piperazines

  N保护的哌嗪-2-酮的不对称钯催化的脱羧烯丙基烷基化反应可合成多种高度对映体的叔哌嗪-2-酮。脱保护和还原得到相应的叔哌嗪，其可用于合成医学上重要的类似物。这些手性叔哌嗪的引入导致伊马替尼类似物表现出与其相应的伊马替尼对应物相当的抗增殖活性。
• [EN] ANILINO LIVER X-RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RECEPTEURS X DU FOIE A STRUCTURE ANILINO
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2003099769A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention is directed to selective LXR modulators, small molecule compounds corresponding to Formula I and is further directed to a process of treating a condition in a mammal that is modulated by LXR using a therapeutically effective dose of a compound of Formula I.

  本发明涉及选择性LXR调节剂，对应于式I的小分子化合物，并进一步涉及利用式I化合物的治疗有效剂量来治疗受LXR调节的哺乳动物病症的方法。
• Alkyl Halide-Free Heteroatom Alkylation and Epoxidation Facilitated by a Recyclable Polymer-Supported Oxidant for the In-Flow Preparation of Diazo Compounds
  作者：Simon M. Nicolle、Christopher J. Hayes、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.201500118

  日期：2015.3.16

  simple ketones via diazo compounds, including diazo‐amides and ‐phosphonates, using a recyclable reagent in‐flow, are transient but versatile electrophiles for heteroatom alkylation reactions and for epoxide formation. The method produces no organic waste, with the only by‐products being water, KI and nitrogen, without the attendant hazards of isolation of intermediate diazo compounds.

  高活性金属卡宾，是通过简单的酮类通过重氮化合物（包括重氮酰胺和膦酸酯）通过重氮化合物（使用可循环利用的试剂流入）生成的，是一种瞬态但通用的亲电子试剂，可用于杂原子烷基化反应和环氧化物的形成。该方法不产生有机废物，唯一的副产品是水，KI和氮气，并且没有分离中间体重氮化合物的伴随危险。

表征谱图