2-(hexylamino)-2-oxoacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(hexylamino)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: Oxamic Acid/Ester, 23
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: JUFNMMKBIRXISE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hexylamino)-2-oxoacetic acid 在 collidine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 异氰酸己酯
  参考文献：
  名称：

  支持无电解质的草酸阳极氧化为异氰酸酯：一种获得尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的便捷方法

  摘要：

  我们报告了一种新的电化学无负载电解质方法，用于通过草酸氧化合成尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。这种简单、实用且无光气的路线包括在有机碱存在下通过草酸的阳极脱羧原位生成异氰酸酯中间体，然后一锅加入合适的亲核试剂以提供相应的尿素，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。此程序适用于不同的胺、醇和硫醇。此外，当使用单程连续电化学流动条件并且该反应在碳石墨 C gr /C gr 在流动池中，可以在 6 分钟的停留时间内以高产率获得尿素化合物，解锁在批量条件下无法访问的底物，同时易于扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00112
• 作为产物：
  描述：

  N-hexyloxymate ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(hexylamino)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的氨基甲酰基向杂芳烃的加成†

  摘要：

  氨基甲酰基自由基的产生，然后将它们加到杂芳烃中，是在温和的条件下通过无金属的草酸的光催化脱羧反应进行的。该方法已被用于使用α-氨基酸衍生的草酰胺酸对杂芳族碱进行氨基甲酰基化，从而得到相应的酰胺而没有外消旋化作用。

  DOI：

  10.1039/c8cc08326f

文献信息

• Visible-light mediated carbamoyl radical addition to heteroarenes
  作者：Ashique Hussain Jatoi、Govind Goroba Pawar、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/c8cc08326f

  日期：——

  The generation of carbamoyl radicals, followed by their addition to heteroarenes, was performed under mild conditions through a metal-free photocatalyzed decarboxylation of oxamic acids. The process has been applied to the carbamoylation of heteroaromatic bases using α-aminoacid-derived oxamic acids, leading to the corresponding amides without racemization.

  氨基甲酰基自由基的产生，然后将它们加到杂芳烃中，是在温和的条件下通过无金属的草酸的光催化脱羧反应进行的。该方法已被用于使用α-氨基酸衍生的草酰胺酸对杂芳族碱进行氨基甲酰基化，从而得到相应的酰胺而没有外消旋化作用。
• Visible-light photocatalyzed oxidative decarboxylation of oxamic acids: a green route to urethanes and ureas
  作者：Govind Goroba Pawar、Frédéric Robert、Etienne Grau、Henri Cramail、Yannick Landais

  DOI：10.1039/c8cc05462b

  日期：——

  based on a photocatalyzed oxidative decarboxylation of oxamic acids is described. The reaction includes in situ generation of an isocyanate from the oxamic acid, using an organic dye as a photocatalyst, a hypervalent iodine reagent as an oxidant and a light source, which trigger the free-radical decarboxylation. This protocol successfully avoids the isolation, purification and storage of carcinogenic

  描述了基于光催化的肟酸的氧化脱羧，可持续的无金属途径生产氨基甲酸酯和尿素的方法。该反应包括使用有机染料作为光催化剂，高价碘试剂作为氧化剂和光源从草酰胺酸原位生成异氰酸酯，从而触发自由基脱羧。该方案成功地避免了致癌的异氰酸酯的分离，纯化和储存，并允许通过一锅法从可商购的来源精制氨基甲酸乙酯和尿素。
• 一种可见光驱动的N-取代异烟酰胺类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN115403519A

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一种可见光驱动的N‑取代异烟酰胺类化合物的合成方法。本发明的技术方案要点为：以4‑氰吡啶类化合物和草氨酸类化合物为起始原料，在添加剂和催化剂4CzIPN的作用下，以DMSO作溶剂，在氮气气氛下，用蓝色光源照射并于20‑30℃反应得到目标产物N‑取代异烟酰胺类化合物。本发明的制备方法不需要使用过量脱水剂和氯化亚砜、不需要使用过渡金属催化剂和外加氧化剂、反应条件易于控制、操作简便安全、反应条件温和、官能团耐受性好，且该方法的光源为可见光，绿色无公害，催化剂和反应介质对环境也较为友好，本发明合成目标产物的收率相对较高。
• A process for the preparation of isocyanates and/or derivatives thereof
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0067463A1

  公开（公告）日：1982-12-22

  Compounds having at least one group -N=C=O and/or wherein A represents a group OB or NR'R2 wherein B represents an alkyl or aryl group which may contain halogen, alkyl or alkoxy groups and R' and R2 which may be the same or different each represent H, or alkyl or aryl groups which may contain substituents, can be prepared by oxidative conversion of compounds having at least one group wherein X represents OY or wherein Y is H, a metal ion or a group NR3R4R5R6 wherein each of R3, R4, R5 and R6 which may be the same or different, is H, alkyl or (substituted) (alk)aryl and Z is a (substituted) alkyl or aryl group.

  具有至少一个基团-N=C=O 和/或 其中 A 代表基团 OB 或 NR'R2，其中 B 代表可含有卤素、烷基或烷氧基的烷基或芳基，R'和 R2 可相同或不同，各自代表 H 或可含有取代基的烷基或芳基。 其中 X 代表 OY 或 其中 Y 是 H、金属离子或基团 NR3R4R5R6，其中 R3、R4、R5 和 R6（可以相同或不同）各自是 H、烷基或（取代的）（烷基）芳基，Z 是（取代的）烷基或芳基。
• 一种2-苯基-2H-吲唑-3-甲酰胺类化合物的光催化制备方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN115385858A

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明公开了一种2‑苯基‑2H‑吲唑‑3‑甲酰胺类化合物的光催化制备方法，属于2H‑吲唑‑3‑甲酰胺类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以2‑苯基‑2H‑吲唑类化合物和N取代草氨酸类化合物为起始原料，在添加剂和催化剂的作用下，以二甲基亚砜作溶剂，在氧气条件下于室温405nm可见光光照反应得到目标产物2‑苯基‑2H‑吲唑‑3‑甲酰胺类化合物。本发明的制备方法操作简便安全、反应条件温和、原子经济性高，且该方法的光源为可见光，绿色无公害，催化剂和反应介质对环境也较友好，合成目标产物的收率相对较高，同时合成的目标产物表现出优于阳性对照药5‑Fu的抗肿瘤活性。