1,3-bis(4-methylphenyl)-2-propanone | 70769-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(4-methylphenyl)-2-propanone
• 英文别名: 1,3-di(4-tolyl)acetone；1,3-Bis(4-methylphenyl)propan-2-one
• CAS: 70769-70-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD11919450
• 分子量: 238.329
• InChiKey: PUZVMWHVUCLWGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-methylphenyl)-2-propanone 以 环己烷 为溶剂， 生成 4-methylbenzyl radical
  参考文献：
  名称：

  溶液中取代苄基的自终止和电子光谱

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100234a026
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-bis(4-methylphenyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  I2-DMSO 介导的多组分 [3+2] 环化反应：一种制备具有四元中心的吡咯并 [2,1-a] 异喹啉衍生物的方法

  摘要：

  开发了一种 I 2 -DMSO 介导的多组分 [3+2] 级联环化反应，使用甲基酮、1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 和环丙烯酮作为现成的底物。这种无金属工艺涉及 THIQ 的 N-H/α-C(sp 3 )-H 三官能化和环丙烯酮的 C-C 键断裂，提供了一种直接获得吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉衍生物的方法碳中心。两个 C-C 键和一个 C-N 键在一个锅中有效地形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03651

文献信息

• Synthesis of (E)- and (Z)-pulvinones
  作者：Alexander C. Campbell、Maurice S. Maidment、John H. Pick、Donald F. M. Stevenson

  DOI：10.1039/p19850001567

  日期：——

  one of which involves a novel Wittig reaction. For the first time, members of the E-series, including the parent (E)-pulvinone, are reported and the structural elucidation of the geometric isomers is described. A method for quantitatively converting (E)-pulvinones into (Z)-pulvinones is presented, together with a technique for differentiating between the isomers.

  已经开发出两种新的途径获得pulvinones，其中一种涉及新颖的Wittig反应。首次报道了E系列的成员，包括母体（E）-普尔维酮，并描述了几何异构体的结构。提出了一种将（E）-普尔维酮定量转化为（Z）-普尔维酮的方法，以及区分异构体的技术。
• Iron‐Catalyzed One‐Step Synthesis of Isothiazolone/1,2‐Selenazolone Derivatives via [3+1+1] Annulation of Cyclopropenones, Anilines, and Elemental Chalcogens
  作者：Hongchen Wang、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.202101175

  日期：2022.2.15

  Described herein is the one-step synthesis of isothiazolone/1,2-selenazolone derivatives via [3+1+1] cycloaddition of cyclopropenone derivatives, anilines, and elemental chalcogens. The cascade reaction involves the C−S, C−N, and N−S bond formation along with the cleavage of C−C bond. Both anilines and cyclopropenones are tolerated and give the corresponding products in 28–73% yields.

  本文描述的是通过环丙烯酮衍生物、苯胺和元素硫属元素的 [3+1+1] 环加成来一步合成异噻唑酮/1,2-硒唑酮衍生物。级联反应涉及 C-S、C-N 和 N-S 键的形成以及 C-C 键的断裂。苯胺和环丙烯酮都可以耐受，并以 28-73% 的产率产生相应的产物。
• Lanthanide Silylamide-Catalyzed Synthesis of Pyrano[2,3-<i>b</i>]indol-2-ones
  作者：Qifa Chen、Yue Teng、Fan Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01506

  日期：2021.6.18

  A lanthanide silylamide-catalyzed tandem reaction of isatins, diethyl phosphite, and 2,3-diarylcyclopropenones has been developed. A series of pyrano[2,3-b]indol-2-ones were synthesized in high yields. The cooperation of the Lewis acidity of the lanthanide center and the Bronsted basicity of the N(SiMe3)2 anion may be the key factor affecting the catalytic activity of lanthanide amides.

  已经开发了镧系元素甲硅烷基酰胺催化的靛红、亚磷酸二乙酯和 2,3-二芳基环丙烯酮的串联反应。以高产率合成了一系列吡喃并[2,3 - b ]indol-2-ones。镧系元素中心的路易斯酸度和N(SiMe 3 ) 2阴离子的布朗斯台德碱度的协同作用可能是影响镧系酰胺催化活性的关键因素。
• Catalytic Asymmetric (3 + 3) Cycloaddition of Oxyallyl Zwitterions with α-Diazomethylphosphonates
  作者：Yan Liu、Xian Peng、Rui She、Xin Zhou、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02809

  日期：2021.9.17

  The unique structure of oxyallyls represents a significant challenge for their catalytic asymmetric applications. Herein, an unprecedented chiral imidodiphosphoric acid-catalytic enantioselective (3 + 3) cycloaddition between oxyallyl zwitterions generated in situ from α-haloketones and α-diazomethylphosphonates was developed. Pharmaceutically interesting chiral pyridazine-4(1H)-ones were obtained

  氧烯丙基的独特结构对其催化不对称应用提出了重大挑战。在此，开发了一种前所未有的手性亚氨基二磷酸催化的对映选择性（3 + 3）环加成反应，在由 α-卤代酮和 α-重氮甲基膦酸酯原位生成的氧烯丙基两性离子之间进行了环加成反应。药学上令人感兴趣的手性哒嗪-4( 1H )-酮以高达 98% 的收率获得，具有出色的立体选择性（高达 99% ee，> 99:1 dr）。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective C–H Aminocarbonylation: Synthesis of Chiral Isoquinolinones
  作者：Hui Han、Tao Zhang、Shang-Dong Yang、Yu Lan、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00315

  日期：2019.3.15

  A Pd-catalyzed enantioselective C–H carbonylation by desymmetrization was developed with commercially available L-pyroglutamic acid as chiral ligand. Isoquinolinones were successfully obtained with good yields and high enantioselectivities. Mechanistic studies and DFT calculations provided a reasonable reaction pathway.

  利用可商购的L-焦谷氨酸作为手性配体，开发了一种Pd催化的非对称化CH羰基化对映体。异喹啉酮以高收率和高对映选择性成功获得。机理研究和DFT计算提供了合理的反应途径。