2,6-diphenyl-3,5-dimethylcyclohex-2-enone | 158145-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-diphenyl-3,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3,5-dimethyl-2,6-diphenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 158145-50-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O
• 分子量: 276.378
• InChiKey: LKECUAVOVWCPOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  437.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diphenyl-3,5-dimethylcyclohex-2-enone 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以87%的产率得到2,6-二苯基-3,5-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular activation of aromatic C–H bonds at tantalum(V) metal centers: evaluating cyclometallation ‘resistant’ and ‘immune’ aryloxide ligation

  摘要：

  通过将[Ta 2 Cl 10 ]与相应的 3,5-二取代-2,6-二苯基酚 IaâIe 处理，得到了三氯化物[Ta(OC 6 HPh 2 -2,6-R 2 -3,5)Cl 3 ]（1：R = H a、Ph b、Me c、Pr i d 或 Bu t e）。1c 和 1d 的固态结构显示出一种带有轴向芳氧基配体的方阵结构。1 与 LiCH 2 SiMe 3（3 个等价物）反应，分离出三（烷基）[Ta(OC 6 HPh 2 -2,6-R 2 -3,5) 2 (CH 2 SiMe 3 ) 3 ]（4aâ4d），但 3,5-二叔丁基衍生物 1e 除外，它生成了亚烷基化合物 [Ta(OC 6 H 3 Ph 2 -2,6-Bu t -3,5) 2 (CHSiMe 3 )(CH 2 SiMe 3 )] 6e。6e.通过光解相应的三烷基 4aâ4d 可以制得亚烷基 6aâ6d。亚烷基 6aâ6d 会发生芳氧基配体的分子内环金属化反应（在钽亚烷基上添加一个芳香族 CâH 键），反应速度与氧化酚核上的元取代基密切相关。动力学研究表明，6aâ6d 转化为单金属化 7aâ7d 的过程是一阶的，苯基、甲基和异丙基取代基会使闭环速度分别减慢 20、90 和 360 倍。叔丁基取代基完全阻止了邻近苯基环的环金属化。有观点认为，笨重的取代基抑制了正苯基环旋转到 CâH 键活化所需的构象。研究人员对正苯基环和苯氧环之间的扭转角进行了结构分析，结果表明，使用 1 H NMR 化学位移是探测溶液中平均构象的重要工具。

  DOI：

  10.1039/a702325a
• 作为产物：
  描述：

  戊-3-烯-2-酮 、 二苄基甲酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以41%的产率得到2,6-diphenyl-3,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular activation of aromatic C–H bonds at tantalum(V) metal centers: evaluating cyclometallation ‘resistant’ and ‘immune’ aryloxide ligation

  摘要：

  通过将[Ta 2 Cl 10 ]与相应的 3,5-二取代-2,6-二苯基酚 IaâIe 处理，得到了三氯化物[Ta(OC 6 HPh 2 -2,6-R 2 -3,5)Cl 3 ]（1：R = H a、Ph b、Me c、Pr i d 或 Bu t e）。1c 和 1d 的固态结构显示出一种带有轴向芳氧基配体的方阵结构。1 与 LiCH 2 SiMe 3（3 个等价物）反应，分离出三（烷基）[Ta(OC 6 HPh 2 -2,6-R 2 -3,5) 2 (CH 2 SiMe 3 ) 3 ]（4aâ4d），但 3,5-二叔丁基衍生物 1e 除外，它生成了亚烷基化合物 [Ta(OC 6 H 3 Ph 2 -2,6-Bu t -3,5) 2 (CHSiMe 3 )(CH 2 SiMe 3 )] 6e。6e.通过光解相应的三烷基 4aâ4d 可以制得亚烷基 6aâ6d。亚烷基 6aâ6d 会发生芳氧基配体的分子内环金属化反应（在钽亚烷基上添加一个芳香族 CâH 键），反应速度与氧化酚核上的元取代基密切相关。动力学研究表明，6aâ6d 转化为单金属化 7aâ7d 的过程是一阶的，苯基、甲基和异丙基取代基会使闭环速度分别减慢 20、90 和 360 倍。叔丁基取代基完全阻止了邻近苯基环的环金属化。有观点认为，笨重的取代基抑制了正苯基环旋转到 CâH 键活化所需的构象。研究人员对正苯基环和苯氧环之间的扭转角进行了结构分析，结果表明，使用 1 H NMR 化学位移是探测溶液中平均构象的重要工具。

  DOI：

  10.1039/a702325a

文献信息

• Synthesis and rotational properties of a series of polyaromatic clefts
  作者：Amalia Galán、Andrew J. Sutherland、Pablo Ballester、Julius Rebek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73499-x

  日期：1994.7

  A series of molecular clefts containing convergent functional groups has been developed. The rotational processes occurring within these molecules have been investigated by dynamic NMR experiments and these results are compared with those obtained from molecular modelling.