4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-3-methylpyrazole-5-carboxylic acid | 94993-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-3-methylpyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid；5-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 94993-82-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 241.247
• InChiKey: PMJUUDXYMMATFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-3-methylpyrazole-5-carboxylic acid 在 TEA 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5-phenyl-3-methyl-6,7-dihydropyrazolo[4,3-e][1,4]diazepin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-（取代-苯基）-3-甲基-6,7-二氢吡唑并[4,3-e] [1,4]二氮杂-8-8（7H）-与苯并二氮杂receptor受体在大鼠大脑皮层中的合成及相互作用。

  摘要：

  根据利培西m的抗焦虑特性，1-乙基-4,6-二氢-3-甲基-8-苯基吡唑并[4,3-e] [1,4]二氮杂-5（1H）-一（1） ，制备了一系列异构的5-（苯基取代的）吡唑并[4，3-e] [1，4]二氮杂pin-8-酮3a-f，并测试了它们与苯并二氮杂receptor受体结合的能力。所有化合物3a-f在microM浓度范围内均表现出对苯二氮杂receptor受体的亲和力；特别是5-苯基-3-甲基-6,7-二氢吡唑并[4,3-e] [1,4] diazepin-8（7H）-一（3a）在抑制[3H]方面的效力降低了两个数量级。氟硝西epa比地西epa具有更大的结合力，并且对苯并二氮杂receptor受体的亲和力实际上与其结构异构体利培西epa和氯硝西ze的亲和力相当。

  DOI：

  10.1021/jm50001a025
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 、 4-氨基-3-甲基-1H-吡唑-5-羧酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以79%的产率得到4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-3-methylpyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-（取代-苯基）-3-甲基-6,7-二氢吡唑并[4,3-e] [1,4]二氮杂-8-8（7H）-与苯并二氮杂receptor受体在大鼠大脑皮层中的合成及相互作用。

  摘要：

  根据利培西m的抗焦虑特性，1-乙基-4,6-二氢-3-甲基-8-苯基吡唑并[4,3-e] [1,4]二氮杂-5（1H）-一（1） ，制备了一系列异构的5-（苯基取代的）吡唑并[4，3-e] [1，4]二氮杂pin-8-酮3a-f，并测试了它们与苯并二氮杂receptor受体结合的能力。所有化合物3a-f在microM浓度范围内均表现出对苯二氮杂receptor受体的亲和力；特别是5-苯基-3-甲基-6,7-二氢吡唑并[4,3-e] [1,4] diazepin-8（7H）-一（3a）在抑制[3H]方面的效力降低了两个数量级。氟硝西epa比地西epa具有更大的结合力，并且对苯并二氮杂receptor受体的亲和力实际上与其结构异构体利培西epa和氯硝西ze的亲和力相当。

  DOI：

  10.1021/jm50001a025