6-dimethylamino-quinolin-4-ol | 1020087-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-dimethylamino-quinolin-4-ol
• 英文别名: 6-Dimethylamino-chinolin-4-ol；6-(Dimethylamino)quinolin-4-ol；6-(dimethylamino)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1020087-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: HFQAGLMNNSVOPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-dimethylamino-quinolin-4-ol 在 三氯氧磷 作用下， 生成 6-二甲氨基-4-氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  Electronic Transmission through Condensed-ring Systems. II. The Kinetics of Methoxydechlorination of Some 6- and 7-Substituted 1-Aza-4-chloronaphthalenes^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01539a035
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(((4-dimethylaminophenyl)amino)methylene)malonate 在 sodium hydroxide 、 二苯醚 、 联苯 作用下， 生成 6-dimethylamino-quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  用乙氧基亚甲基丙二酸酯法合成一些4-喹啉醇和4-氯喹啉。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01211a038

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Regiodivergent and Stereoselective Access to Branched and Linear Allylated 4-Pyridones
  作者：Johannes P. Schmidt、Changkun Li、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201701382

  日期：2017.5.11

  A regiodivergent and stereoselective transition‐metal‐catalyzed addition of 4‐pyridones to allenes furnishing N‐allylated pyridones is reported. Employing a commercially available chiral rhodium catalyst enabled enantioselective branched‐selective allylation. Conversely, an achiral palladium catalyst led to linear‐selective N‐allylation in high E‐selectivities. A wide range of functional groups was

  据报道，在提供N-烯丙基化吡啶酮的丙二烯中，存在区域发散和立体选择性过渡金属催化的4-吡啶酮加成反应。使用可商购的手性铑催化剂可实现对映选择性支链选择性烯丙基化。相反，非手性钯催化剂导致高E选择性的线性选择性N烯丙基化。N烯丙基化吡啶酮的多种合成转化被耐受，证明了它们可用于合成与医学相关的杂环支架。
• Two birds with one stone: The detection of nerve agents and AChE activity with an ICT-ESIPT-based fluorescence sensor
  作者：Wenqi Meng、Zhipeng Pei、Yurun Wang、Mingxue Sun、Qingqiang Xu、Jinfeng Cen、Kai Guo、Kai Xiao、Zhenjiang Li

  DOI：10.1016/j.jhazmat.2020.124811

  日期：2021.5

  Nerve agents are among the world’s deadliest poisons, and the target enzyme is acetylcholinesterase (AChE). To better diagnosis nerve agent poisonings, a reliable diagnostic method for both nerve agents and AChE is desirable. Herein, we synthesized a series of fluorescent sensors for both real nerve agents and acetylcholinesterase activity detection. Among these sensors, HBQ-AE exhibited a fast response

  神经毒剂是世界上最致命的毒药之一，目标酶是乙酰胆碱酯酶（AChE）。为了更好地诊断神经毒剂中毒，需要一种针对神经毒剂和AChE的可靠诊断方法。在这里，我们合成了一系列的荧光传感器，用于真正的神经毒剂和乙酰胆碱酯酶活性检测。在这些传感器中，HBQ-AE表现出较快的响应速度（对于神经介质，响应时间在10秒以内，对于AChE，响应时间为8分钟），灵敏度高（检测极限为6 nM和0.2 U / mL），并且开/关对比度高。据我们所知，HBQ-AE是第一个用于神经毒剂和AChE活性检测的荧光传感器。用肉眼可以很容易地观察到HBQ-AE在365 nm激发下从非荧光变为蓝色荧光（神经活性剂）或橙色荧光（AChE）的荧光变化。HBQ-AE已成功应用于影像神经药和活细胞中的AChE活性。此外，HBQ-AE是构建试纸的重要成员，该试纸可用于检测和诊断化学战剂。
• Preparation of Quinoline Hexose Analogs as Novel Chloroquine-Resistant Malaria Treatments (1). Synthesis of 4-Hydroxyquinoline-.BETA.-glucosides
  作者：Hiroshi Suzuki、Nagwa S. M. Aly、Yusuke Wataya、Hye-Sook Kim、Ikumi Tamai、Masaki Kita、Daisuke Uemura

  DOI：10.1248/cpb.55.821

  日期：——

  Quinoline hexose analogs are expected to be useful as novel agents for treatment of chloroquine-resistant malaria. Here, we report preparation of 4-hydroxy quinoline-β-glucosides from anilines in 4 steps.

  喹啉己糖类似物有望成为治疗耐氯喹疟疾的新型药物。在此，我们报告了通过 4 个步骤从苯胺制备 4-羟基喹啉-β-葡萄糖苷的过程。
• Enantioselective synthesis of cyclic α-aminoboronates <i>via</i> copper-catalyzed dearomative borylation of 4-quinolinols
  作者：Ming Xu、Yizhao Ouyang、Linghua Wang、Shuai Zhang、Pengfei Li

  DOI：10.1039/d2cc00027j

  日期：——

  using a Cu(I)/(R,R)-Ph-BPE catalyst for efficient synthesis of unprecedented heterocyclic α-amino boronates, a new class of compounds potentially relevant to drug discovery, in generally excellent yields and enantioselectivities. The products were also useful intermediates for highly functionalized tetrahydroquinolines and cyclic α-aminoboronate derivatives.

  使用 Cu( I )/( R , R )-Ph-BPE 催化剂开发了 4-喹啉醇的高度对映选择性和区域选择性去芳基化硼酸化，用于高效合成前所未有的杂环 α-氨基硼酸盐，一类可能与药物相关的新型化合物发现，通常具有优异的产率和对映选择性。该产品也是高度官能化的四氢喹啉和环状α-氨基硼酸酯衍生物的有用中间体。
• QUINOLINE DERIVATIVES FOR MODULATING DNA METHYLATION
  申请人：Phiasivongsa Pasit

  公开号：US20090285772A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Quinoline derivatives, particularly 4-anilinoquinoline derivatives, are provided. Such quinoline derivatives can be used for modulation of DNA methylation, such as effective inhibition of methylation of cytosine at the C-5 position, for example via selective inhibition of DNA methyltransferase DNMT1. Methods for synthesizing numerous 4-anilinoquinoline derivatives and for modulating DNA methylation are provided. Also provided are methods for formulating and administering these compounds or compositions to treat conditions such as cancer and hematological disorders.

  提供了喹啉衍生物，特别是4-苯胺基喹啉衍生物。这样的喹啉衍生物可用于调节DNA甲基化，例如通过选择性抑制DNA甲基转移酶DNMT1，有效抑制C-5位置的胞嘧啶甲基化。提供了合成多种4-苯胺基喹啉衍生物和调节DNA甲基化的方法。还提供了制剂和给药这些化合物或组合物以治疗癌症和血液疾病的方法。